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| 名前 | |||
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| 推奨されるIUPAC名
N , N-ジメチルメタンアミン | |||
| その他の名前
(トリメチル)アミン（トリメチルアミンという名称は非推奨となっている。）[2]
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| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| 956566 | |||
| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.000.796 | ||
| EC番号 |
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| ケッグ |
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パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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| 国連番号 | 1083 | ||
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| C3H9Nの | |||
| モル質量 | 59.112 グラムモル−1 | ||
| 外観 | 無色のガス | ||
| 臭い | 魚臭、アンモニア臭 | ||
| 密度 | 670 kg m −3 (0 °C) 627.0 kg m −3 (25 °C) | ||
| 融点 | −117.20 °C; −178.96 °F; 155.95 K | ||
| 沸点 | 3～7℃、37～44℉、276～280K | ||
| 混和性 | |||
| ログP | 0.119 | ||
| 蒸気圧 | 188.7 kPa（20℃）[3] | ||
ヘンリーの法則
定数 ( k H ) |
95μmolPa −1kg −1 | ||
| 塩基度(p K b ) | 4.19 | ||
| 0.612D | |||
| 熱化学 | |||
標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 ) |
−24.5 から −23.0 kJ モル−1 | ||
| 危険 | |||
| GHSラベル: | |||
  
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| 危険 | |||
| H220、H315、H318、H332、H335 | |||
| P210、P261、P280、P305+P351+P338、P351+P338 の3種類があります。 | |||
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |||
| 引火点 | −7 °C (19 °F; 266 K) | ||
| 190 °C (374 °F; 463 K) | |||
| 爆発限界 | 2～11.6% | ||
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |||
LD 50 (平均投与量)
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500 mg kg −1 （経口、ラット） | ||
| NIOSH（米国健康暴露限界）： | |||
PEL (許可)
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なし[4] | ||
REL (推奨)
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TWA 10 ppm (24 mg/m 3 ) ST 15 ppm (36 mg/m 3 ) [4] | ||
IDLH（差し迫った危険）
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ND [4] | ||
| 関連化合物 | |||
関連アミン
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関連化合物
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特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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トリメチルアミン（TMA）は、化学式N（CH 3）3の有機化合物です。これはアンモニアのトリメチル化誘導体です。TMAは産業界で広く使用されています。[5] [6]高濃度ではアンモニアのような臭いがし、接触すると粘膜の壊死を引き起こす可能性があります。[7]低濃度では、腐った魚に関連する「魚のような」臭いがします。
物理的および化学的性質
TMAは、無色で吸湿性があり、可燃性の第三級アミンです。室温では気体ですが、通常は 40%水溶液として販売されています。また、加圧ガスボンベで販売されることもあります。
TMAはプロトン化してトリメチルアンモニウムカチオンを生成します。トリメチルアミンは優れた求核剤であり、この反応性がそのほとんどの用途の基盤となっています。トリメチルアミンはルイス塩基であり、さまざまなルイス酸と付加物を形成します。[8]
生産
産業と研究室
トリメチルアミンは、触媒を用いてアンモニアとメタノールを反応させることによって製造される。 [5]
- 3 CH 3 OH + NH 3 → (CH 3 ) 3 N + 3 H 2 O
この反応では、他のメチルアミン、ジメチルアミン(CH 3 ) 2 NH とメチルアミンCH 3 NH 2が共生成します。
トリメチルアンモニウムクロリドは、塩化アンモニウムとパラホルムアルデヒドの反応によって製造される。[9]
- 9 (CH 2 =O) n + 2n NH 4 Cl → 2n (CH 3 ) 3 N・HCl + 3n H 2 O + 3n CO 2
生合成
トリメチルアミンは自然界でいくつかの経路で生成されます。コリンとカルニチンの分解はよく研究されています。[10]
アプリケーション
トリメチルアミンは、コリン、テトラメチルアンモニウム水酸化物、植物成長調整剤、除草剤、強塩基性アニオン交換樹脂、染料平滑化剤、および多くの塩基性染料の合成に使用されます。 [5] [6]魚の鮮度を検査するガスセンサーはトリメチルアミンを検出します。
毒性
ヒトでは、レシチン、コリン、L-カルニチンを含む特定の植物性食品や動物性食品（赤身の肉、卵黄など）を摂取すると、特定の腸内細菌叢に TMA を合成する基質が提供され、それが血流に吸収されます。[11] [12]体内のトリメチルアミン濃度が高いと、トリメチルアミン尿症、または魚臭症候群を発症します。これは、TMA を分解する酵素の遺伝的欠陥、またはコリンやL-カルニチンを含むサプリメントの大量摂取によって引き起こされます。[11] [12] TMA は肝臓でトリメチルアミン N-オキシド（TMAO）に代謝されます。TMAO は、TMA 前駆物質を多く含む食品を摂取した人のアテローム性動脈硬化を促進する可能性のある、アテローム性動脈硬化誘発物質として調査されています。[12] TMA はまた、一部のヒト感染症の臭い、口臭、細菌性膣炎の原因にもなります。
トリメチルアミンはヒトTAAR5の完全作動薬であり[13] [14] [15]、嗅上皮に発現し、第三級アミンの嗅覚受容体として機能する微量アミン関連受容体である。[15] [16]ヒトにおいても、トリメチルアミンの嗅覚には1つ以上の追加の嗅覚受容体が関与していると思われる。[16]
TMAの急性および慢性の毒性作用は、19世紀初頭から医学文献で示唆されていました。TMAは目や皮膚に炎症を引き起こし、尿毒症毒素であると考えられています。[17]患者では、トリメチルアミンが胃痛、嘔吐、下痢、流涙、皮膚の灰色化、興奮を引き起こしました。[18]それとは別に、生殖毒性/発達毒性が報告されています。[7]いくつかの実験的研究では、TMAが心血管疾患の病因に関与している可能性があることが示唆されています。[19] [20]
労働者に対する暴露限界を定めたガイドラインは、例えば欧州委員会による職業暴露限界に関する科学委員会の勧告などから入手可能である。 [21]
トリメチルアミン尿症
トリメチルアミン尿症は、フラビン含有モノオキシゲナーゼ3（FMO3）の機能または発現の欠陥を伴う常染色体 劣性 遺伝性疾患であり、トリメチルアミン代謝が不良になります。トリメチルアミン尿症の人は、コリンを豊富に含む食品を摂取すると、汗、尿、呼気から特徴的な魚臭（トリメチルアミン臭）が発生します。トリメチルアミン尿症に似た症状は、特に菜種を多く含む食品を摂取すると魚臭の卵を産むロードアイランドレッド種の鶏にも見られます。[22] [23]
精神分析の歴史において
ジークムント・フロイトが夢の解釈に関する理論を展開していたときに詳細に分析しようとした最初の夢は、トリメチルアミンの注射を受けなければならなかったフロイトの患者に関するもので、その物質の化学式が太字で瓶に書かれ、フロイトの目の前に飛び込んできたというものである。[24]
参照
参考文献
- ^ Merck Index、第11版、9625。
- ^ IUPAC 化学命名法および構造表現部 (2013) 。 「 P -62.2.2.1」。Favre, Henri A.、Powell, Warren H. (編)。有機化学の命名法: IUPAC の推奨事項と推奨名2013。IUPAC – RSC。ISBN 978-0-85404-182-4。
- ^ Swift, Elijah; Hochanadel, Helen Phillips (1945年5月). 「0～40°におけるトリメチルアミンの蒸気圧」.アメリカ化学会誌. 67 (5): 880– 881. doi :10.1021/ja01221a508.
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- ^ abc Van Gysel, August B.; Musin, Willy (2000). 「メチルアミン」. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a16_535. ISBN 3527306730。
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アテローム性動脈硬化症の発症に関連する微生物叢生成代謝物であるトリメチルアミン (TMA) に関する文献をレビューします。
- ^ abc Gaci N, Borrel G, Tottey W, O'Toole PW, Brugère JF (2014年11月). 「古細菌とヒトの腸：古い物語の新たな始まり」. World J. Gastroenterol . 20 (43): 16062– 16078. doi : 10.3748/wjg.v20.i43.16062 . PMC 4239492. PMID 25473158.トリメチルアミンは、通常の食事に含まれる栄養素（レシチン、コリン、TMAO、L-カルニチン）の微生物由来産物であり、肝臓由来の
酸化型の動脈硬化促進特性により、トリメチルアミン尿症（または魚臭症候群）と心血管疾患という2つの疾患を引き起こすと考えられています。
- ^ Wallrabenstein I, Kuklan J, Weber L, Zborala S, Werner M, Altmüller J, Becker C, Schmidt A, Hatt H, Hummel T, Gisselmann G (2013). 「ヒト微量アミン関連受容体 TAAR5 はトリメチルアミンによって活性化される」. PLOS ONE . 8 (2): e54950. Bibcode :2013PLoSO...854950W. doi : 10.1371/journal.pone.0054950 . PMC 3564852. PMID 23393561 .
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[ヒト TAAR5] は、第三級アミン N,N-ジメチルエチルアミンに反応し、マウスおよびラット TAAR5 の構造的に関連するアゴニストであるトリメチルアミンにも反応することを示しています (Liberles および Buck、2006 年; Staubert ら、2010 年; Ferrero ら、2012 年)
- ^ ab Zhang LS、Davies SS（2016年4月）。「微生物による食事成分の生物活性代謝物への代謝：新たな治療介入の機会」。Genome Med。8 （ 1）：46。doi ：10.1186 /s13073-016-0296 - x。PMC 4840492。PMID 27102537。
表2：微生物代謝物：その合成、作用機序、健康や疾患への影響
図1：インドールとその代謝物の宿主生理機能と疾患に対する作用の分子メカニズム - ^ ab Liberles SD (2015年10月). 「微量アミン関連受容体：リガンド、神経回路、行動」. Curr. Opin. Neurobiol . 34 : 1–7 . doi : 10.1016/j.conb.2015.01.001. PMC 4508243. PMID 25616211.
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- ^ Jaworska, Kinga; Bielinska, Klaudia; Gawrys-Kopczynska, Marta; Ufnal, Marcin (2019年8月27日). 「TMA（トリメチルアミン）は血行動態に影響を与えるが、その酸化物であるTMAO（トリメチルアミンオキシド）はそうではない - 腸内細菌叢の心血管作用の解釈に対する意味」.心血管研究. 115 (14): 1948– 1949. doi : 10.1093/cvr/cvz231 . ISSN 0008-6363. PMID 31504256.
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- ^ Lichovníková, M.; Zeman, L.; Jandásek, J. (2008). 「未処理の菜種とヨウ素サプリメントの投与が卵の品質に及ぼす影響」(PDF) . Czech Journal of Animal Science . 53 (2): 77– 82. doi : 10.17221/330-CJAS . 2016年12月19日閲覧。
- ^ ジークムント・フロイト、Standard Ed.、4:116-119。
外部リンク
- 今月の分子: トリメチルアミン
- NIST ウェブブックデータ
- CDC - NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド
ウィキメディア・コモンズには、トリメチルアミンに関連するメディアがあります。