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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
N , N-ジメチルメタンアミンN-オキシド | |
| その他の名前
トリメチルアミンオキシド、TMAO、TMANO
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.013.341 |
| ケッグ |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| C3H9NO | |
| モル質量 | 75.11 |
| 外観 | 無色の固体 |
| 融点 | 220～222℃（428～432℉、493～495K）（二水和物：96℃） |
| 良い | |
| 5.4デイ | |
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トリメチルアミンN -オキシド( TMAO ) は、化学式 (CH 3 ) 3 NO の有機化合物です。アミンオキシドの一種です。無水化合物は知られていますが、トリメチルアミンN -オキシドは通常二水和物として見られます。無水物と水和物はどちらも白色の水溶性固体です。
TMAOは海洋甲殻類や海洋魚の組織に存在し、水圧によってタンパク質が変形して動物が死ぬのを防ぎます。TMAOの濃度は動物が生息する水深とともに増加します。最も深い場所に生息する魚種であるPseudoliparis swireiではTMAOが高濃度で検出され、マリアナ海溝の記録された水深8,076メートル（26,496フィート）で発見されました。 [1] [2]
動物において、TMAOは、コリン、トリメチルグリシン、L-カルニチンなどのトリメチル第四級アンモニウム化合物の一般的な代謝物であるトリメチルアミンの酸化生成物である。[3] TMAO濃度が高いと、全死亡率と心血管疾患のリスクが増加する。[4] [5] [6]
海洋動物
トリメチルアミンNオキシドは、軟体動物、甲殻類、およびすべての海水魚と硬骨魚に含まれる浸透圧調節物質です。これは、圧力によるタンパク質の不安定化効果を打ち消す役割を果たすタンパク質安定剤です。一般に、深海に生息する動物の体は、細胞内に圧力耐性のある生体分子と小さな有機分子（ピエゾライト）を存在させることで高圧環境に適応しており、その中で TMAO が最も豊富です。これらのピエゾライトは、タンパク質に、高圧下で適切に機能するために必要な柔軟性を与えます。[1] [2] [7] [8] [9]
TMAO はトリメチルアミン(TMA)に分解され、これが劣化した魚介類に特徴的な 主な臭気物質となります。
食事中のTMAO
TMAOレベルは、卵、赤身の肉、貝類、魚の総摂取量などの動物性タンパク質の摂取とともに増加します。[10] [11]ビーガン、ベジタリアン、地中海ダイエットなどの植物ベースの食事はTMAOレベルを低下させます。[11] [12]
化学
TMAOはTMAを過酸化水素で処理することで合成できる：[13]
- H 2 O 2 + (CH 3 ) 3 N → H 2 O + (CH 3 ) 3 NO
二水和物はジメチルホルムアミドからの共沸蒸留によって脱水される。[14]
研究室アプリケーション
トリメチルアミンオキシドはタンパク質の折り畳み実験において尿素の展開効果を打ち消すために使用されます。[15]
求核抽出の有機金属化学反応では、Me 3 NO が以下の化学量論に従って脱炭酸剤として使用されます。
- M(CO) n + Me 3 NO + L → M(CO) n −1 L + Me 3 N + CO 2
この反応は、例えば（ジエン）Fe（CO） 3などの金属から有機配位子を分離するために使用される。[13]
これは、アルキルヨウ化物を対応するアルデヒドに変換するなど、特定の酸化反応に使用されます。[16]
タンパク質の安定性への影響
TMAOがペプチドのバックボーンと荷電残基に与える影響は、コンパクトな構造を安定化させることがわかっています。 [17]一方、TMAOが非極性残基に与える影響は、ペプチドの膨潤につながります。これは、TMAOがタンパク質に対して競合するメカニズムを示唆しており、疎水性膨潤、バックボーンの崩壊、および電荷間相互作用の安定化を説明します。これらのメカニズムはTrpケージで観察されています。[18]
障害
トリメチルアミン尿症
トリメチルアミン尿症は、フラビン含有モノオキシゲナーゼ3（FMO3 ）酵素の生成におけるまれな欠陥です。[19] [20]トリメチルアミン尿症の患者は、コリン由来のトリメチルアミンをトリメチルアミンオキシドに変換することができません。その後、トリメチルアミンが蓄積し、汗、尿、呼気中に放出され、強い魚臭を放ちます。
健康への影響
死亡
循環TMAO濃度の上昇は全死亡リスクの上昇と関連している。[4] [21]
心血管疾患
循環TMAO濃度の上昇は心血管イベント[4] [21]、特に脳卒中のリスク増加と関連している。 [22]
高血圧
循環TMAO濃度の上昇は高血圧のリスク増加と関連している。[23] [24]
潜在的な毒性
毒性の詳細な説明を含む暴露限界ガイドラインは、欧州委員会による「職業暴露限界に関する科学委員会の勧告」などに記載されている。[25]
参照
参考文献
- ^ ab Linley, TD, ME Gerringer, PH Yancey, JC Drazen, CL Weinstock, AJ Jamieson (2016). 「新種を含む超深海域の魚類、Liparidae の現場観察と深度記録」。深海研究パート I: 海洋学研究論文。114 : 99–110。Bibcode :2016DSRI..114...99L。doi : 10.1016/ j.dsr.2016.05.003。
- ^ ab Gerringer, ME, TD Linley, PH Yancey, AJ Jamieson, E. Goetze, JC Drazen (2016). 「Pseudoliparis swirei sp. nov.: マリアナ海溝で新たに発見された深海クサナマズ (カサゴ目: Liparidae)」. Zootaxa . 4358 (1): 161–177. doi : 10.11646/zootaxa.4358.1.7 . PMID 29245485.
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