ジメチルアミノプロピルアミン

ジメチルアミノプロピルアミン
名前
	推奨されるIUPAC名 N 1、N 1 -ジメチルプロパン-1,3-ジアミン
	その他の名前 3-(ジメチルアミノ)-1-プロピルアミン; 3-ジメチルアミノプロピルアミン; N , N-ジメチル-1,3-プロパンジアミン;
識別子
CAS番号	109-55-7 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
ケムスパイダー	7703 ;
ECHA 情報カード	100.003.347
EC番号	203-680-9;
メッシュ	3-ジメチルアミノプロピルアミン
パブケム CID	7993;
RTECS番号	TX7525000;
ユニ	I98I2UEC03 ;
国連番号	2733
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID5025102;
	インチ InChI=1S/C5H14N2/c1-7(2)5-3-4-6/h3-6H2,1-2H3 キー: IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N ;
	笑顔 CN(C)CCCN;
プロパティ
化学式	Ｃ5Ｈ14Ｎ2
モル質量	102.181 グラムモル−1
外観	無色の液体
臭い	魚臭い、アンモニア臭い
密度	812 mg mL −1
沸点	132.1 °C; 269.7 °F; 405.2 K
ログP	−0.211
蒸気圧	0.7～2.4kPa
屈折率( n D )	1.435–1.436
熱化学
熱容量 ( C )	255.7 JK −1モル−1
標準モル; エントロピー ( S ⦵ 298 )	323.0 JK −1モル−1
; 標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 )	−76.9–−76.9 kJ モル−1
; 標準燃焼エンタルピー（Δ c H ⦵ 298）	−3.8955–−3.8875 MJ モル−1
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H226、H302、H314、H317
注意事項	P280、P305+P351+P338、P310
引火点	32 °C (90 °F; 305 K)
爆発限界	2.3～12.36%
	致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50 (平均投与量)	487 mg kg −1 （経皮、ウサギ）; 1.87 g kg −1 （経口、ラット）;
関連化合物
関連アミン	ジメチルアミン; トリメチルアミン; N-ニトロソジメチルアミン; ジエチルアミン; トリエチルアミン; ジイソプロピルアミン; ジエチレントリアミン; N , N-ジイソプロピルエチルアミン; トリイソプロピルアミン; トリス(2-アミノエチル)アミン; メクロレタミン; HN1（ナイトロジェンマスタード）; HN3（ナイトロジェンマスタード）;
関連化合物	非対称ジメチルヒドラジン; ビグアナイド; ジチオビウレット; アグマチン;
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ジメチルアミノプロピルアミン（DMAPA）は、石鹸、シャンプー、化粧品など多くのパーソナルケア製品の成分であるコカミドプロピルベタインなどの界面活性剤の製造に使用されるジアミンです。大手メーカーのBASFは、DMAPA誘導体は目に刺さらず、きめ細かい泡を作るため、シャンプーに適していると主張しています。^[1]

準備と反応

DMAPAは、ジメチルアミンとアクリロニトリルの反応（マイケル反応）によってジメチルアミノプロピオニトリルを生成することで商業的に生産されることが多い。その後の水素化工程でDMAPAが得られる：^[2]

DMAPAは強力なアルキル化剤であるマスタードジメチルアミノプロピル-3-クロリドに容易に変換されます。^[3]

健康への影響

ジメチルアミノプロピルアミンは皮膚刺激物質として知られており、コカミドプロピルベタイン中の不純物として存在することが、一部の人に刺激を与える原因であると考えられています。^[4]^[5]

参照

参考文献

^ 「BASF、DMAPA工場の生産能力を増強」Cosmetics Design、2003年10月28日。
^ 3-アミノプロピルジメチルアミン(PDF) . 国連環境計画。 2017年7月6日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。2019年5月12日閲覧。 {{cite book}}:|work=無視されました (ヘルプ)
^ Loeliger, P.; Flückiger, E. (1976). 「アルキル化カップリングによる硫化物縮合：3-メチル-2,4-ヘプタンジオン」.有機合成. 55 :127. doi :10.15227/orgsyn.055.0127.
^ Angelini, Gianni; Foti, Caterina; Rigano, Luigi; Vena, Gino A. (1995 年 2 月)。「3-ジメチルアミノプロピルアミン: コカミドプロピルベタインに対する接触アレルギーの重要な物質?」接触性皮膚炎。32 ( 2 ): 96–99。doi : 10.1111/j.1600-0536.1995.tb00754.x。PMID 7758328。S2CID 20508515 。
^ PIGATTO, P (1995年3月). 「コカミドプロピルベタインに対する接触性皮膚炎は残留アミンによって引き起こされる：関連性、臨床的特徴、および文献のレビュー」。アメリカ接触性皮膚炎ジャーナル。6 (1): 13–16。doi : 10.1016 /1046-199X(95)90062-4。

[1] 「BASF、DMAPA工場の生産能力を増強」Cosmetics Design、2003年10月28日。

[2] 3-アミノプロピルジメチルアミン(PDF) . 国連環境計画。 2017年7月6日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。2019年5月12日閲覧。 {{cite book}}:|work=無視されました (ヘルプ)

[3] Loeliger, P.; Flückiger, E. (1976). 「アルキル化カップリングによる硫化物縮合：3-メチル-2,4-ヘプタンジオン」.有機合成. 55 :127. doi :10.15227/orgsyn.055.0127.

[4] Angelini, Gianni; Foti, Caterina; Rigano, Luigi; Vena, Gino A. (1995 年 2 月)。「3-ジメチルアミノプロピルアミン: コカミドプロピルベタインに対する接触アレルギーの重要な物質?」接触性皮膚炎。32 ( 2 ): 96–99。doi : 10.1111/j.1600-0536.1995.tb00754.x。PMID 7758328。S2CID 20508515 。

[5] PIGATTO, P (1995年3月). 「コカミドプロピルベタインに対する接触性皮膚炎は残留アミンによって引き起こされる：関連性、臨床的特徴、および文献のレビュー」。アメリカ接触性皮膚炎ジャーナル。6 (1): 13–16。doi : 10.1016 /1046-199X(95)90062-4。