ジイソプロピルアミン

ジイソプロピルアミン
名前
	推奨されるIUPAC名 N- (プロパン-2-イル)プロパン-2-アミン
	その他の名前ジ(プロパン-2-イル)アミン; N -イソプロピルプロパン-2-アミン; (ジイソプロピル)アミン; (ジイソプロピルアミンという名称は非推奨です。)
識別子
CAS番号	108-18-9 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	605284
ケムスパイダー	7624 ;
ECHA 情報カード	100.003.235
EC番号	203-558-5;
パブケム CID	7912;
RTECS番号	IM4025000;
ユニ	BR9JLI40NO ;
国連番号	1158
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID9025085;
	InChI InChI=1S/C6H15N/c1-5(2)7-6(3)4/h5-7H,1-4H3 キー: UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N ;
	笑顔 CC(C)NC(C)C;
プロパティ
化学式	C6H15Nの
モル質量	101.193 グラムモル−1
外観	無色の液体
臭い	魚臭、アンモニア臭
密度	0.722 g mL −1
融点	−61.00 °C; −77.80 °F; 212.15 K
沸点	83 ～ 85 °C; 181 ～ 185 °F; 356 ～ 358 K
水への溶解度	混和性
蒸気圧	9.3 kPa（20℃）
酸性度（p Ka）	11.07 (水中) (共役酸)
塩基度(p K b )	3.43
屈折率( n D )	1.392–1.393
熱化学
; 標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 )	−173.6 から −168.4 kJ モル−1
; 標準燃焼エンタルピー（Δ c H ⦵ 298）	−4.3363 から −4.3313 MJ モル−1
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H225、H302、H314、H332
注意事項	P210、P280、P305+P351+P338、P310
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	2 3 0
引火点	−17 °C (1 °F; 256 K)
自然発火; 温度	315 °C (599 °F; 588 K)
爆発限界	1.1～7.1%
	致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50 (平均投与量)	770 mg kg −1 （経口、ラット）; >10 g kg −1 （経皮、ウサギ）;
LC 50 (中央濃度)	1140 ppm（ラット、2時間）; 1000 ppm（マウス、2時間）
LC Lo (公表最低額)	2207 ppm（ウサギ、2.5時間）; 2207 ppm（モルモット、80分）; 2207 ppm（ネコ、72分）
	NIOSH（米国健康暴露限界）：
PEL (許可)	TWA 5 ppm (20 mg/m 3 ) [皮膚]
REL (推奨)	TWA 5 ppm (20 mg/m 3 ) [皮膚]
IDLH（差し迫った危険）	200ppm
関連化合物
関連アミン	ジメチルアミン; ジエチルアミン;
関連化合物	トリイソプロピルアミン; N,N-ジイソプロピルエチルアミン;
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ジイソプロピルアミンは、化学式(Me ₂ CH) ₂ NH (Me =メチル)の第二級アミンです。ジイソプロピルアミンは、アンモニアのような臭いのある無色の液体です。そのリチウム誘導体であるリチウムジイソプロピルアミドは、 LDAとして知られ、広く使用されている試薬です。

反応と使用

ジイソプロピルアミンは有機合成において一般的なアミン求核剤である。^[4]かさ高いため、ジメチルアミンなどの他の類似アミンよりも選択的な求核剤である。^[5]

有機リチウム試薬と反応してリチウムジイソプロピルアミド（LDA）を生成する。LDAは強力な非求核性塩基である^[6]

ジイソプロピルアミンの主な商業用途は、除草剤、ジアレート、トリアレート、およびゴムの加硫に使用される特定のスルフェンアミドの前駆体としてである。 ^[7]

また、ジエチル硫酸とのアルキル化によりN , N-ジイソプロピルエチルアミン（ヒューニッヒ塩基）を製造するのにも使用される。^[8]

ジイソプロピルアミンの臭化物塩である臭化ジイソプロピルアンモニウムは、常温有機強誘電体である。^[9]

準備

市販されているジイソプロピルアミンは、改質酸化銅（一般的には亜クロム酸銅）を触媒として用いてアセトンとアンモニアを還元アミノ化することで製造できる：^[10]^[11]

NH3 ₊ 2 ( _CH3 ) _2CO + 2H2 → _C6H15N + _2H2O

ジイソプロピルアミンは、水酸化カリウム（KOH）からの蒸留またはナトリウム線上での乾燥によって乾燥することができる。^[12]^：186

毒性

ジイソプロピルアミンは、あらゆる暴露経路で火傷を引き起こします。高濃度の蒸気を吸入すると、頭痛、めまい、疲労感、吐き気、嘔吐などの症状を引き起こす可能性があります。

参考文献

^ abcde NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0217」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
^ PubChemのab CID 7912
^ ab 「ジイソプロピルアミン」。生命または健康に直ちに危険となる濃度（IDLH）。国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
^ John E. McMurry、Jack Melton (1977)。「ニトロネートのオゾン分解によるニトロからカルボニルへの変換：2,5-ヘプタンジオンの合成」。有機合成。56 :36。doi : 10.15227/orgsyn.056.0036。
^ デンマーク、スコット; リャブチュク、パベル; ミン・チ、ヒョン; マトヴィーツク、アナスタシア (2019). 「ジイソプロピルセレノホスホルアミド触媒の調製とエナンチオ選択的スルフェノエーテル化への使用」。有機合成。96 : 400–417。doi : 10.15227 / orgsyn.096.0400。PMC 8439352。PMID 34526731。
^ George M. Rubottom、John M. Gruber、Henrik D. Juve, Jr、Dan A. Charleson (1986)。「m-クロロ過安息香酸によるエノールシリルエーテルの酸化によるα-ヒドロキシケトン：6-ヒドロキシ-3,5,5-トリメチル-2-シクロヘキセン-1-オン」。有機合成。64 :118。doi : 10.15227/orgsyn.064.0118。{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)
^ エラー、カルステン;ヘンケス、エアハルト。ロスバッハー、ローランド。ホーケ、ハルトムート (2000 年 6 月 15 日)。アミン、脂肪族。ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a02_001。ISBN 978-3527303854. OL 9052422M. {{cite encyclopedia}}:|journal=無視されました (ヘルプ)
^ ヒューニッヒ、ジークフリート;マックス・キーセル（1958年4月1日）。「Spezifische Protonenacceptoren als Hilfsbasen bei Alkylierungs- und Dehydrohalogenierungsreaktionen」[アルキル化および脱ハロゲン化水素反応における補助塩基としての特定のプロトン受容体]。Chemische Berichte (ドイツ語)。91 (2)。ワイリー-VCH : 380–392。土井：10.1002/cber.19580910223。ISSN 0009-2940。OCLC 889715844。
^ Fu, Da-Wei; Cai, Hong-Ling; Liu, Yuanming; Ye, Qiong; Zhang, Wen; et al. (2013年1月25日). 「臭化ジイソプロピルアンモニウムは高温分子強誘電結晶である」. Science . 339 (6118): 425–428. Bibcode :2013Sci...339..425F. doi :10.1126/science.1229675. eISSN 1095-9203. ISSN 0036-8075. LCCN 17024346. OCLC 1644869. PMID 23349285. S2CID 12389978.
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^ US 2686811、ウィラード・ブル、「ジイソプロピルアミンを製造するためのワンステッププロセス」
^ Armarego, WLF; Perrin, DD (1996 年 10 月 16 日). Purification of Laboratory Chemicals (第 4 版). Butterworth-Heinemann . ISBN 978-0750628396。LCCN 97109714。OCLC 762966259。OL 722457M 。

[PGCH-1] NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0217」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。

[pubchem-2] PubChemのab CID 7912

[IDLH-3] 「ジイソプロピルアミン」。生命または健康に直ちに危険となる濃度（IDLH）。国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。

[4] John E. McMurry、Jack Melton (1977)。「ニトロネートのオゾン分解によるニトロからカルボニルへの変換：2,5-ヘプタンジオンの合成」。有機合成。56 :36。doi : 10.15227/orgsyn.056.0036。

[5] デンマーク、スコット; リャブチュク、パベル; ミン・チ、ヒョン; マトヴィーツク、アナスタシア (2019). 「ジイソプロピルセレノホスホルアミド触媒の調製とエナンチオ選択的スルフェノエーテル化への使用」。有機合成。96 : 400–417。doi : 10.15227 / orgsyn.096.0400。PMC 8439352。PMID 34526731。

[6] George M. Rubottom、John M. Gruber、Henrik D. Juve, Jr、Dan A. Charleson (1986)。「m-クロロ過安息香酸によるエノールシリルエーテルの酸化によるα-ヒドロキシケトン：6-ヒドロキシ-3,5,5-トリメチル-2-シクロヘキセン-1-オン」。有機合成。64 :118。doi : 10.15227/orgsyn.064.0118。{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)

[7] エラー、カルステン;ヘンケス、エアハルト。ロスバッハー、ローランド。ホーケ、ハルトムート (2000 年 6 月 15 日)。アミン、脂肪族。ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a02_001。ISBN 978-3527303854. OL 9052422M. {{cite encyclopedia}}:|journal=無視されました (ヘルプ)

[Hünig1958-8] ヒューニッヒ、ジークフリート;マックス・キーセル（1958年4月1日）。「Spezifische Protonenacceptoren als Hilfsbasen bei Alkylierungs- und Dehydrohalogenierungsreaktionen」[アルキル化および脱ハロゲン化水素反応における補助塩基としての特定のプロトン受容体]。Chemische Berichte (ドイツ語)。91 (2)。ワイリー-VCH : 380–392。土井：10.1002/cber.19580910223。ISSN 0009-2940。OCLC 889715844。

[2013_Science-9] Fu, Da-Wei; Cai, Hong-Ling; Liu, Yuanming; Ye, Qiong; Zhang, Wen; et al. (2013年1月25日). 「臭化ジイソプロピルアンモニウムは高温分子強誘電結晶である」. Science . 339 (6118): 425–428. Bibcode :2013Sci...339..425F. doi :10.1126/science.1229675. eISSN 1095-9203. ISSN 0036-8075. LCCN 17024346. OCLC 1644869. PMID 23349285. S2CID 12389978.

[10] カール、レフラー (1910 年 4 月 1 日)。「Über eine neue Bildungsweise primärer und sekundärer Amine aus Ketonen」[ケトンから第一級および第二級アミンを形成する新しい方法について]。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (ドイツ語)。43 (2): 2031 ～ 2035 年。土井：10.1002/cber.191004302145。ISSN 0365-9496。OCLC 219854722。

[11] US 2686811、ウィラード・ブル、「ジイソプロピルアミンを製造するためのワンステッププロセス」

[12] Armarego, WLF; Perrin, DD (1996 年 10 月 16 日). Purification of Laboratory Chemicals (第 4 版). Butterworth-Heinemann . ISBN 978-0750628396。LCCN 97109714。OCLC 762966259。OL 722457M 。