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| 名前 | |
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| IUPAC名
2-クロロ-N- (2-クロロエチル)-N-エチルエタナミン
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| その他の名前
ビス(2-クロロエチル)(エチル)アミン
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| ケムスパイダー |
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| メッシュ | ビス(2-クロロエチル)エチルアミン |
パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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| 国連番号 | 2810 |
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| C 6 H 13 Cl 2 N | |
| モル質量 | 170.08 グラムモル−1 |
| 外観 | 無色から淡黄色の油状液体 |
| 臭い | 魚臭い、かび臭い |
| 密度 | 1.0861 g mL −1 (20℃) |
| 融点 | −34 °C (−29 °F; 239 K) |
| 沸点 | 85.5 °C (185.9 °F; 358.6 K) |
| 関連化合物 | |
関連化合物
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特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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ビス(2-クロロエチル)エチルアミンは、化学式C 2 H 5 N(CH 2 CH 2 Cl) 2で表される有機化合物です。しばしば HN1 と略され、化学戦争に使用される強力な発疹剤および窒素マスタードガスです。HN1 は、1920 年代から 1930 年代にイボ除去剤として開発され、後に軍事用物質として開発されました。後者の用途のため、化学兵器禁止条約のスケジュール 1 化学物質に指定されており、使用と製造は厳しく制限されています。戦争で使用されたことはありません。[1]
無色から淡黄色の油状液体で、かすかに魚臭またはカビ臭がする。HN1はアルキル化剤でもある。[1]
反応
ナイトロジェンマスタードは、まず環化反応を経て対応するアジリジニウム塩に反応する。この反応の速度は、プロトン化されたアミンは環化できないため、pH に依存する。アジリジニウムイオンは水とゆっくりと反応する。pH 8 では、ナイトロジェンマスタードは基本的に定量的にアジリジニウムイオンに変換され、その後ゆっくりと水と反応する。対照的に、pH 4 では、環化と加水分解が連続して起こる典型的な反応形態を示す。[要出典] HN1 の加水分解により、有毒な中間体が生成される。[1]
HN1は鉄合金と反応し、65℃（149℉）以上で鉄合金を腐食させるほか、一般的な金属と反応して水素ガスを発生させる。これにより爆発を引き起こす可能性がある。[1]
毒性
HN1はアルキル化剤であるため、DNAを損傷し、免疫抑制を引き起こし、接触した部位に傷害を引き起こします。HN1への曝露は致命的となる可能性があり、皮膚や粘膜への影響は湿っているときに悪化します。アルキル化作用は脾臓、骨髄、リンパ節に損傷を引き起こし、貧血、白血球数の低下、内出血を引き起こします。水疱形成作用は水疱や皮膚の損傷を引き起こします。[1]
暴露の症状は暴露経路によって異なります。蒸気に目が暴露すると、流涙、眼瞼けいれん（まぶたのけいれん）、刺激、かゆみ、灼熱痛、乾燥感、そして時には縮瞳（瞳孔が小さくなる）を引き起こすことがあります。より重度の蒸気暴露では、まぶたの腫れや体液の蓄積（浮腫）、痛みの増大、赤みも引き起こす可能性があります。非常に重度の蒸気暴露または液体暴露は、光恐怖症（光に対する嫌悪）、角膜潰瘍、および失明を引き起こす可能性があります。[1]
蒸気を吸入すると、上気道から始まり下気道に広がる症状を引き起こす。濃度が上昇すると症状は悪化する。軽度の吸入暴露では、鼻漏（鼻水）、くしゃみ、犬吠えのような咳（犬の吠え声に似た激しい咳）、鼻出血（鼻血）、喫煙者や喘息患者に影響する呼吸困難（息切れ）、声のトーンが失われる嗄声、味覚喪失（味覚喪失）、嗅覚喪失（嗅覚喪失）が起こり、後に副鼻腔と鼻の痛みが生じる。より重度の吸入暴露では、気道が炎症を起こして肺炎を発症し、呼吸上皮が壊死して剥離し始め、気道を閉塞する偽膜を形成する可能性がある。この閉塞は肺炎と同様に致命的となる可能性がある。[1]
低濃度の窒素マスタードに皮膚が接触すると、赤みから始まり、水疱、痒み、灼熱痛へと症状が進行します。より重度の曝露では、水疱の壊死（細胞死）や全身毒性が起こり、倦怠感、嘔吐、疲労、発熱を引き起こします。身体面積の25%を超える皮膚曝露で症状が現れる場合、多くの場合、致命的です。摂取されることはまれですが、窒素マスタードは消化管を焼灼し、吐き気、嘔吐、出血性下痢、腹痛を引き起こす可能性があります。[1]
ナイトロジェンマスタードへの曝露は数時間から数日後まで症状が現れませんが、より重度の曝露ではより早く症状が現れます。重度の曝露では、眼の損傷は1～2時間以内、気道の損傷は2～6時間以内、皮膚の損傷は6～12時間以内（高温多湿の天候ではより早く）に現れます。軽度の曝露では症状が現れるのに時間がかかり、眼の損傷は3～12時間以内、気道の損傷は12～24時間以内、皮膚の損傷は曝露後48時間以内に現れます。[1]
長期的な後遺症
ナイトロジェンマスタードへの曝露の影響は長期的または永久的である可能性がある。また、慢性および急性曝露後には発がん性物質、生殖毒素、発達毒性物質として知られ、特に皮膚がんや気道がんを引き起こす。急性曝露による失明は通常一時的であり、重症度に応じて数日から数ヶ月で回復する。急性ナイトロジェンマスタード曝露後には、慢性呼吸器感染症や眼感染症もよく見られる。急性曝露によるその他の影響には、味覚障害、嗅覚障害、肺線維症、瘢痕形成、気管支炎、慢性呼吸器疾患、精神疾患、中枢神経系障害などがある。慢性曝露によるがん以外の影響には、永久的な腎障害や免疫抑制などがある。 [1]
処理
HN1への曝露に対する治療は、解毒剤がないため、主に支持療法となる。応急処置には、除染、洗浄、曝露源からの被災者の移動、即時の医療処置、気道管理（吸入曝露の場合）、呼吸機能と心臓機能の医学的モニタリングが含まれる。被災者が呼吸困難（呼吸困難）または呼吸停止（無呼吸）を起こした場合、人工呼吸器と酸素療法が役立つ可能性がある。HN1を摂取した場合、催吐剤（嘔吐を誘発する薬剤）と胃洗浄は禁忌であり、胃腸系に損傷を与える可能性があるため、口から何も摂取してはならない。[1]
参照
参考文献
- ^ abcdefghijk 緊急対応安全衛生データベース: 窒素マスタード HN-1。国立労働安全衛生研究所。2009 年 3 月 19 日にアクセス。