タイニー・ティム（ミュージシャン）

タイニー・ティムは、1932年4月12日にニューヨーク市マンハッタンでハーバート・カウリーとして生まれた。^{[ 1 ]}彼の母親ティリー（旧姓 スタッフ）はポーランド系ユダヤ人の衣料品労働者で、ラビの娘だった。彼女は1914年に10代の頃に現在のベラルーシのブレスト＝リトフスクから移住してきた。彼の父親ブトロス・カウリーは、現在のレバノンのベイルート出身の繊維労働者で、マロン派カトリックの司祭の息子だった。^{[ 6 ] [ 7 ] [ 8 ]}タイニー・ティム自身はローマ・カトリック教徒だった。^{[ 9 ]}

カウリーは幼い頃から音楽に興味を示していた。5歳の時、父親から古いゼンマイ式の蓄音機とヘンリー・バーの「ビューティフル・オハイオ」の78回転レコードをもらった。カウリーはバーを熱烈に称賛し、ジョニー・カーソンに「素晴らしいヘンリー・バー」の1915年頃のレコードが自分の歌唱スタイルに影響を与えたと語った。^{[ 10 ]}彼は何時間もレコードを聴いていた。6歳になるとギターを独学で始めた。10代前半にはレコード、特に1900年代から1930年代のレコードに情熱を傾けるようになった。自由時間のほとんどをニューヨーク公共図書館で過ごし、蓄音機産業の歴史について読書するようになった。^{[ 11 ]}彼は楽譜を調べ、しばしば写真にコピーして家に持ち帰り、練習した。この趣味は生涯続いた。彼はマンハッタンのワシントンハイツ地区で育ち、ジョージ・ワシントン高校に通った。^{[ 12 ]}

1945年、虫垂切除手術からの回復期に、カウリーは聖書を読み、ラジオで音楽を聴いて過ごした。回復後、彼は学校に行く以外はほとんど部屋から出ず、学校では平凡な生徒だったと言われている。彼は2年生を何度も繰り返した後、高校を中退した。^{[ 13 ]}

カウリーは1949年に自分の高音域の声を発見したと主張した。ジャスティン・マーテルによれば、カウリーはルディ・ヴァレーなどのパフォーマーがレコードでどのように声を使っているかを見て、「独特の声質」を追求することにしたという。^{[ 14 ]}彼はアーサー・ゴッドフリーの教則本を使ってウクレレを独学で習得した。^{[ 15 ]}カウリーは後にこの時期を「宗教的な体験」と表現した。^{[ 13 ]}

1951 年 3 月、カウリーはロウズ ステート シアターでメッセンジャーの仕事に就き、そこでエンターテイメント業界にますます魅了され、映画スターからサインを集めた。^{[ 16 ]}カウリーは歌手としてのキャリアを追求し続け、「アマチュア歌唱コンテスト」に出演したり、[17] ロウズのクリスマス パーティーでパフォーマンスを行ったりした^{。 [ 16} ]カウリー^{はバドフライアー}に見出され、フライアーは彼のマネージャーとなり、カウリーがタレント ショーで獲得した賞の「半分」を受け取った。^{[ 17 ]}フライアーは 1957 年 12 月まで彼のマネージャーを務めた。^{[ 18 ]}カウリーはロウズ ステート シアターで 1 年半働いた後、辞めてさまざまな雑用をし、たいていは 1 日、ある場合は 1 時間で辞めた。^{[ 19 ]} 1953年、カウリーはフレッド・ロビンスが司会を務める「オールナイト・ショー」でテレビデビューを果たした。カウリーはこの番組でファルセットの声で「You Belong to Me」を歌った。^{[ 20 ]}その後、地元のタレントショーに出場し、「You Are My Sunshine」をファルセットで歌って2位になった。^{[ 21 ]}その後、カウリーは「Texarcana Tex」、「Judas K. Foxglove」、「Emmett Swink」など様々な名前でダンスクラブのアマチュアナイトに出演し始めた。パフォーマーとして目立つために、彼は髪を長く伸ばし、ルドルフ・ヴァレンティノに影響を受けた部分もあるが、青白い顔のメイクをした。^{[ 22 ]}カウリーの母親は彼の外見の変化を理解できず、当時20代だった息子をベルビュー病院の精神科医に診せようとしていたが、父親が介入した。^{[ 13 ]}

1958年、カウリーは後に彼の代表曲となる「Tiptoe Through the Tulips」を歌い始めた。^{[ 23 ]}翌年、彼はニューヨーク市のタイムズスクエアにあるヒューバート博物館とライブ・フリー・サーカスで「歌うカナリアのラリー・ラブ」としてパフォーマンスを始めた。^{[ 13 ]}カウリーは「高音域の声のみを使うことにこだわっていた」ため、オーナーがファルセットと通常の話し声を交互に使うように提案したことに不満を抱いた。彼は翌年ヒューバートを去ったが、新しい芸名ダリー・ドーバーで両方の声をパフォーマンスに使い始めた。^{[ 24 ]}カウリーはまた、マネージャーのジョージ・キングと契約した。1962年、キングはカフェ・ビザールでカウリーをブッキングし、彼は契約期間中週20ドルを稼いだ。その後、キングはカフェ・ワ？でカウリーをブッキングし、そこで彼はボブ・ディランと出会った。^{[ 25 ]}その後まもなく、キングはカウリーにイギリス人風のペルソナを身につけさせ、サー・ティモシー・ティムズという芸名を使わせるというアイデアを思いついた。キングは後にカウリーの芸名をタイニー・ティムに短縮したが、キングは「その名前はディケンズとかそういうものとは全く関係ない。たまたまサー・ティモシー・ティムズに近かっただけだ。おかげで彼をブッキングしやすくなった」と主張した。^{[ 26 ]}

1963年、タイニーはチャールズ通りとセブンスアベニューの角にある、主にゲイの客層を抱えるクラブ、ページ・スリーでパフォーマンスを始めた。^{[ 27 ]} 1晩6時間、週6晩の出演で、月96ドル（2025年の月1,010ドルに相当）のギャラをもらっていた。^{[ 28 ]}タイニーはまた、ヒュー・ロムニーやムーンドッグと共に、ファントム・キャバレーの一員としてパフォーマンスを行った。このショーは当初ファット・ブラック・プッシーキャット・クラブで開幕し、その後リビング・シアターに移り成功を収めた。^{[ 29 ]} 1964年、ページ・スリーのオーナーであるキキ・ホールとロニー・ライオンズがタイニーの新しいマネージャーになった。^{[ 30 ]}タイニーはプロデューサーのミルトン・グレイザーのためにフレキシディスク^「タイニー・ティムの声」^を録音し、プッシュピン・グラフィック・ニュース^レターの第45号に掲載された。^{[ 32 ]}

1965 年 7 月に Page Three が警察によって閉鎖された後、タイニーは一時的に Rollie Dell という芸名を採用した。^{[ 33 ]} 12 月、タイニーはThe Sceneでパフォーマンスを開始し、それが 1966 年 3 月にThe Merv Griffin Showに出演することにつながった。そこで彼は「 Livin' in the Sunlight, Lovin' in the Moonlight 」と「People Will Think We're in Love」^を演奏した。スタジオの観客は「拍手喝采」したが、^{[ 34 ]}タイニーの出演に対する視聴者の反応は否定的で、予定されていたさらに 6 回 [34] の^{出演がキャンセルさ}れた。^{[ 35 ]}タイニーは後年、この番組に復帰し、^{[ 36 ]} 1966 年の出演を見たタレント エージェントが Ironside のパイロット版に出演した。^[ 37 ] ^1966年8月、タイニーはRonnie Lyons の後援のもと、 「キャピトル レコードのスタジオ」でライブ アルバムを録音した。リチャード・ペリーはボブ・ブッカーとジョージ・フォスターのセッションをプロデュースし、アーティ・バトラーは「40人編成のバンド」を指揮した。計画されていたアルバムは結局リリースされなかった。^{[ 38 ]}ペリーはその後タイニーと組んでシングル「April Showers 」をプロデュースした。このシングルはブルー・キャット・レコードからリリースされたが、ヒットしなかった。^{[ 39 ]}

1967年初頭、タイニーはボブ・ディランが制作していた映画に参加したが、その映画は結局公開されなかった。その直後、ライオンズはタイニーのマネージャーを辞任した。^{[ 40 ]} 4月、タイニーはカナダのモントリオールで開催されたエキスポ67で「約8,000人」の観客の前で3曲を演奏したが、観客はビール缶を投げつけた。^{[ 41 ]} 7月、タイニーはザ・シーンでリプリーズ・レコードのモー・オースティンに見出された。タイニーはその後すぐに同レーベルと契約した。^{[ 42 ]} 12月、タイニーはTTGスタジオで『God Bless Tiny Tim』のレコーディングを開始した。ペリーはアルバムのプロデューサーとして復帰し、編曲と指揮を担当したバトラーも復帰した。^{[ 43 ]}

1968年1月、タイニーはローワンとマーティンのラフ・インの最初のレギュラー放送に出演した。共同司会者のダン・ローワンがタイニー・ティムを紹介すると、彼はショッピングバッグにウクレレを入れてステージに登場し、「A-Tisket, A-Tasket」と「On the Good Ship Lollipop」を歌った。明らかに本当に呆然としたディック・マーティンがそれを見ていた。^{[ 44 ]タイニーは同番組への2回​​目[ 45 ]}と3回目の出演で「Tiptoe Through the Tulips」を歌った。4月には、ジョニー・カーソン司会のザ・トゥナイト・ショーに初出演した。^{[ 46 ]}タイニーは1968年から1974年の間に同番組に22回出演し、^{[ 47 ]} 1979年にもう一度出演した。 ^{[ 36 ]}また、キャンベル・シルバー・コスビー・コーポレーションと契約し、ロン・デブラシオと同社の共同創設者の1人であるロイ・シルバーが彼のマネジメントを担当した。^{[ 48 ]}『God Bless Tiny Tim』は1968年4月にリリースされ、好評を博し、^{[ 49 ]}ビルボード・トップLPチャートで7位にランクインし、タイニーにとって唯一のチャートインアルバムとなった。^{[ 50 ]}「Tiptoe Through the Tulips」はアルバム発売直前にシングルとしてリリースされ、^{[ 46 ]}ビルボード・ホット100で17位にランクインした。^{[ 51 ]}

5月、タイニーはフィルモア・ウェストで公演を行い、観客から好評を得た。^{[ 52 ]} 6月28日、サンタモニカ・シビック・オーディトリアムで「凝ったステージショー」を披露し、大成功を収めた。リチャード・ペリーがオーケストラを指揮したが、公演中は姿を見せなかった。^{[ 53 ]}タイニーのリプリーズからの2枚目のシングル「Bring Back Those Rockabye Baby Days」は7月にリリースされ、^{[ 54 ]}ビルボード・ホット100で95位を記録した。 ^{[ 51 ]} 8月、タイニーはニューポート・ポップ・フェスティバルに出演し、その後シーザーズ・パレスで9日間公演を行った。^{[ 55 ]}「God Bless Tiny Tim」が人気を博した後、ブーケ・レコードはスタジオ・アルバム「With Love and Kisses from Tiny Tim: Concert in Fairyland」をリリースした。これはカウリーが1962年に「Darry Dover and the White Cliffs」として録音したもので、今回は観客の反応がオーバーダビングされている。ブーケはシングル「Be My Love」もリリースした。^{[ 56 ]}タイニーは、レコーディングで意図的に音程を外して歌ったのは「意地悪」のためか、あるいはオリジナルセッションのプロデューサーの指示によるものだと主張し、^{[ 57 ]}後に「人類史上最悪のアルバム」と呼んだ。^{[ 58 ]}タイニーはブーケのリリースのさらなる流通を差し止める命令を得た。^{[ 59 ]}その後、リプリーズはタイニーに別のシングル^{[ 60 ]}と2枚目のアルバムをレコーディングさせた。^{[ 61 ]}「Hello, Hello」のカバーが8月末にリリースされ、^{[ 60 ]} Bubbling Under the Hot 100チャートで122位にランクインした。^{[ 62 ]}

9月、ピーター・ヤロウ製作のドキュメンタリー映画『You Are What You Eat』がニューヨーク市で初公開された。^{[ 63 ]}タイニーは同映画でザ・ホークスのバックコーラスで4曲を歌った。タイニーは1967年2月に自身のシーンを撮影したが、当時はまだ比較的無名だった。タイニーの2曲、「Be My Baby」と「I Got You Babe 」（エレノア・バルーシアンとのデュエット）[64]は、同^{映画のコロンビア}・サウンドトラック・アルバムに収録された。 ^{[ 59 ]}

12月、リプリーズはタイニー・ティムのセカンド・アルバムをリリースした^{[ 65 ]}。これもペリーがプロデュースした^{[ 61 ]} 。このアルバムはゴッド・ブレス・タイニー・ティムに比べて売れ行きが悪かった。タイニーは、その不振の原因をブーケ・アルバムのリリースに求めた^{[ 66 ]} 。タイニー・ティムのセカンド・アルバムに収録された「グレート・ボールズ・オブ・ファイア」のカバーは、ビルボード・ホット100で彼の最後のシングルとなり、1969年初頭に85位にランクインした^{[ 51 ]。}このアルバムに続いて、1969年には子供向けの歌を集めたフォー・オール・マイ・リトル・フレンズがリリースされ、1970年のグラミー賞にノミネートされた^{[ 67 ]}。

1969年12月17日、タイニー・ティムはザ・トゥナイト・ショーでミス・ヴィッキーと結婚した。NBCは視聴者数を3000万から3500万人と推定した。^{[ 68 ]}

1960年代後半のキャリアの絶頂期の後、タイニー・ティムのテレビ出演は減り、人気も衰え始めた。彼はコンサートを続け、ラスベガスで何度か高額な出演を果たした。1970年8月、彼はワイト島フェスティバル1970で推定60万人の前で「 There'll Always Be an England 」を演奏した。英国の報道機関は、彼が「エレキ楽器を一切使わずに」ショーをかっさらったと報じた。^{[ 69 ]}

タイニー・ティムはリプリーズと​​のレコーディング契約が終了した後、^{[ 70 ]} 1971年に自身のレーベル、ヴィック・ティム・レコードを設立した。タイニーはレーベル名を「タイニー・ティム・レコード」にしたかったが、ザ・トゥナイト・ショーで語ったところによると、「ASCAPとBMIからその名前は既に使われていると言われたので、最終的にヴィックとティムのようにヴィック・ティムに落ち着いた」。タイニーはヴィック・ティムのために自身の名義で3枚のシングルをレコーディングし、また、レーベルに所属する唯一の他のアーティストであるトニ・リーのシングルもプロデュースした。ティムは制作費を支払い、コスト上の理由から「アセテートに直接」レコーディングし、さらにソング・ポエム・プロダクションズであるブライト・スター・プロモーションズにシングルのプレスを依頼した。ブライト・スターはビルボード誌の「ブライト・スターのおすすめヒット」広告でヴィック・ティムのリリースを取り上げた。^{[ 71 ]} 6月にはプロモーターのロイ・ラディンがティムのマネージャーとなり、ヴィック・ティムのために3枚目のシングル「ホワイト・クリスマス」をプロデュースした。ティムは12月に「ザ・トゥナイト・ショー」でこの曲を演奏し、リリースを宣伝した。^{[ 72 ]} 1972年、彼は「グランパ・ティム」名義でヴィック・ティムから2枚のシングルを録音したが、これが同レーベルの最後のリリースとなった。同年後半、ティムはセプター・レコードから「Am I Just Another Pretty Face?」を録音したが、これは成功しなかった。^{[ 73 ]} 1973年、タイニー・ティムは2番目のレーベル、トイレット・レコードを設立し、2枚のシングルをリリースした。1枚は彼自身の「I Ain't Got No Money」、もう1枚は友人のイサドア・フェルテルのもので、ハリー・スタインは彼を「タイニー・ティムのタイニー・ティム」と評した。タイニーは両方のシングルをプロデュースした。^{[ 74 ]}その後、タイニーの音楽のファンだったタッシュ・ハワードとコラボレーションし、次のシングル「Juanita Banana」と「The Happy Wanderer」をプロデュースした。どちらのレコードも海外市場で注目を集めた。タイニー・ティムは両方の曲のミュージックビデオも撮影した。伝記作家のジャスティン・マーテルは著書『永遠の吟遊詩人：タイニー・ティムのあり得ない人生』の中で、タイニーとハワードは仲違いした可能性があると示唆している。^{[ 75 ]}

1974年、タイニーはラディンのボードビル・レビュー・ショーのツアーに数回出演した。その後、ラディンは彼のカムバックを企画することにした。^{[ 76 ]} 8月、タイニーはバックバンドと「フルオーケストラのリズムセクション」という2つの役割を担うザ・ティミーズと共演し始めた。^{[ 77 ]}バックシンガーのミミ・セッジャとスージー・チンからなるザ・チューリップスがすぐに加わった。^{[ 78 ]} 9月12日、「ザ・ニュー・タイニー・ティム・ショー」は中西部ツアーを開始し、好評を得た。10月、グループは「23回の一夜限りの公演」のためにボードビル・レビュー・ツアーに参加した。^{[ 79 ]}タイニー・ティムはザ・ティミーズとザ・チューリップスと共にテレビにも数回出演した。^{[ 80 ]}当初は注目を集めたものの、メディアは最終的にグループへの関心を失い、代わりにタイニーの個人的な問題に焦点を当てた。^{[ 81 ]}オリジナルのティミーズは金銭的な問題で1975年2月下旬にツアーを辞退し、すぐに代わりの人物が選ばれた。^{[ 82 ]}

1975年4月、心臓発作を起こした運転手がタイニー・ティムのツアーバンに衝突し、タイニーは重傷を負い、肺に穴が開いたり、肋骨が数本折れたりした。^{[ 83 ]}

ハリー・スタインによる伝記『タイニー・ティム』は、1976年にプレイボーイ・プレスから出版された。^{[ 84 ]}

70年代半ば、タイニー・ティムはポルノ映画に主演するというアイデアを一時的に検討した。知人のジャッキー・ヴァーノンは、ティムのために脚本家のバッキー・サールズと企画をまとめようとした。ヴァーノンは後にサールズとの共同作業を思いとどまり、代わりにサンフランシスコの映画プロデューサーにアプローチした。ティムの出演料をめぐる金銭的な意見の相違により、この企画は頓挫した。^{[ 85 ]}

1977年、タイニー・ティムはTCCレコードのために「Tip-Toe Thro' The Tulips」のディスコ・バージョンである「Tip-Toe Disco」を録音し^{[ 86 ]} 、続いてレオン・エヴェレットがプロデュースした「(I'm Gonna Be A) Country Queen」をトゥルー・レコードのために録音した^{[ 87 ]}。

1979年、タイニーは「Tip-Toe To The Gas Pumps」を録音した。このシングルはデヴィッド・ヘヴナーが独自にプロデュースしたが、最終リリースではラディンもクレジットされている。TKレコードがこのシングルの配給を引き受けた。^{[ 88 ]}

オーストラリアのポップアーティスト、マーティン・シャープは、 1968年にエリック・クラプトンに連れられてロイヤル・アルバート・ホールで行われたタイニー・ティムのコンサートに行って以来、タイニー・ティムに生涯にわたって執着し、共同制作の関係を築いてきた。シャープは生涯を通じて、タイニー・ティムをポピュラーソングの天才として擁護し続け、何度も彼の肖像画を描き、オーストラリアツアーを宣伝し、彼のアルバムを何枚もプロデュースした。1979年、シャープはタイニー・ティムをオーストラリアのシドニーにあるルナパークに連れて行き、プロの歌手によるノンストップ歌唱マラソンの最長記録に挑戦した。このマラソンパフォーマンスはシャープのカメラクルーによって撮影され、2時間17分以上続き、見事世界記録を樹立した。^{[ 89 ]}

1979年にルナパークでゴーストトレイン火災が発生した5か月後、シャープは火災が何らかの形でタイニー・ティムのパフォーマンスと神学的に関連していると確信し、放火未遂として意図的に火がつけられたことを証明しようとした。これらすべてが映画『ストリート・オブ・ドリームス』の基礎となり、この映画はタイニー・ティムの伝記であると同時に、ルナパークと火災の探求でもある。シャープは生前『ストリート・オブ・ドリームス』の編集を終えることはなく、映画は未完成のままだが、1988年に映画祭上映用にラフカットが公開され、そのバージョンは現在もオンラインで流通している。^{[ 90 ] [ 91 ] [ 92 ]}

シャープはその後もタイニー・ティムの『ロック』、『カメレオン』、 『キーピング・マイ・トラブルズ・トゥ・マイセルフ』など多くのレコードをプロデュースし、1980年代から1990年代にかけてタイニー・ティムをオーストラリアに何度も招いて公演を行った。タイニー・ティム、ルナパーク、そして火災に対する彼の執着は、2013年に亡くなるまで続いた。

2014年、マラソン全編の映像がプラネット・ブルー・ピクチャーズの『ノンストップ・ルナパーク・マラソン』としてストリーミングサービスで配信された。^{[ 93 ]} 2026年2月現在 Vimeoでは今でも無料で視聴できます。^{[ 94 ]}

マッコーリー大学学生会館には、シャープが描いたチューリップをテーマにしたタイニー・ティムの大きな壁画が飾られている。^{[ 95 ]}

1980年、タイニー・ティムは映画『ワン・トリック・ポニー』にカメオ出演した。^{[ 96 ]}翌年、彼はソリッド・ブラスからさらに2枚のディスコ・シングル「コミック・ストリップ・マン（ビフ、バム、スラム）」と「テル・ミー・ザット・ユー・ラブ・ミー（マイ・スウィートハート）」を録音した。これらは未発表の2枚のアルバムからのリード・シングルとして意図されていたが、プロデューサーのマイケル・ネルリーノはタイニーにレコードでファルセット・ボイスを使わないよう説得し、「コミック・ストリップ・マン」のマーケティングに力を入れた。このシングルはWKTUでヘビーローテーションされたが、商業的には成功しなかった。タイニーは韓国ツアーも行った。^{[ 97 ]}

1984年、タイニー・ティムはアラン・C・ヒルのグレート・アメリカン・サーカスでツアーを開始した。タイニーは1985年に復帰し^{[ 98 ]} 、 10万ドルの報酬を受け取った^{[ 99 ]} 。彼はショーのスターとなり、マスコミの注目を集めた^{[ 100 ]} 。同年、彼はシングル「She Left Me With The Herpes」を制作・リリースし、B面には「Santa Claus Has Got The AIDS This Year」を収録した。この曲は後にハワード・スターン・ショーでオンエアされた。タイニーは、この曲はエイズ流行の何年も前に書いたもので、エイズキャンディに触発されたと主張したが、マーテルは彼が病気のことを言っているのだと示唆した^{[ 101 ]。} 1986年、タイニーはジャック・ゲイルをプロデューサーに迎え、テネシーでアルバム「Tiny Tim: The Eternal Trobadour 」を録音した。ゲイルは、市場性を高めるためにタイニーに「Tip-Toe Thro' the Tulips」を再録音するよう強く主張した。アルバムはゲイルのレーベルであるPlayback Recordsからリリースされ、同レーベルはタイニーがアルバム収録曲を演奏するインフォマーシャルを制作した。ゲイルは「コレクターなどに何枚か売れたが、実際には何も売れなかった」と述べている。^{[ 102 ]}

タイニー・ティムは1987年にグレート・アメリカン・サーカスに復帰し^{[ 103 ]} 、そこでゴードン・スティンソンから自身のレーベルNLTレコードでのレコーディングを持ちかけられた^{[ 104 ]} 。タイニーはまた、ビル・レバイン監督のホラー映画『ブラッド・ハーベスト』にも出演し、「狂気の元ピエロ」マーベラス・マーヴォを演じた^{[ 105 ]} 。その後、レベインはタイニーを主役とした子供向けテレビシリーズ『タイニー・ティム＆フレンズ』を企画した。しかし、制作が始まると、タイニーは「突然、子供恐怖症を発症」し、撮影を乗り切るのに苦労した。この企画は3話が完成した後に中止された^{[ 106 ] 。}

1988年、タイニー・ティムはドン・ミッチェルがプロデュースしたカントリー・アルバム『Leave Me Satisfied』をNLTのためにレコーディングした。アルバムのタイトル曲は4月にビルボード・ホット・カントリー・シングル・チャートで70位にランクインした。アルバムは、スティンソンがタイニーに1,500ドルを支払わなかったという金銭的な問題もあって、結局リリースされなかった。^{[ 104 ]}

その年の後半、タイニーはニューヨークでシングル「I Saw Mr. Presley Tip-Toeing Through the Tulips」を録音した。彼のファルセットは全盛期に比べて弱くなっており、ボーカルセッション中もそれを維持するのに苦労した。この曲を作詞・作曲・プロデュースしたタイニーの友人、スチュアート・ハーシュは、タイニーに録音でファルセットを使うよう説得し、「ティムのリプリーズ・レコードのアルバムからの曲」を聴かせて励ました。シングルのプロモーション盤は、当時タイニーのマネージャーだったギル・モースが所有する20th Century Promotionsレーベルから発売された。RCAはこのシングルに興味を示したが、タイニーはハーシュに「すでにモースのレーベルで出している」と告げた。彼はハワード・スターン・ショーでの嫌な経験の後、ハーシュと険悪な関係で別れた。^{[ 107 ]}

1989年、タイニー・ティムは、ジェフ・オーダーとマックス・マキシマムがプロデュースしたダンス曲「Won't You Dance With Me?」のミュージックビデオでジュディ・カーンと共演した。オーダーは、トミー・ボーイ・レコードがこの曲に興味を示したが、「結局誰も名乗り出て買わなかった」と語った。^{[ 108 ]}

1980年代後半、タイニーはミッキー・ドレンツ、ハーマンズ・ハーミッツ、その他のアーティストと共に全国ツアー「30 Years of Rock and Roll」に参加し、ツアーの3Dプロモーションビデオにも出演した。タイニーはマイク・ピネラと親しくなり、ピネラはタイニーの次のシングル「Dick Tracy Rides Again」を作曲した。この曲は元々映画「ディック・トレイシー」のサウンドトラックのために作られたものだった。 ^{[ 109 ]}

1991年、タイニーはマイク・カッソーネの『ザ・ハート・アルバム』で6曲を演奏したが、マーテルはこのアルバムを「タイニー・ティムのディスコグラフィーの中で最も不可解でミックスの悪いアルバムの1つ」と評した。^{[ 110 ]} 1993年、彼は『ラフ・イン』25周年記念スペシャルにゲスト出演した。 ^{[ 111 ]}オーストラリアでは、レギュラー・レコードがマーティン・シャープがプロデュースしたロック・アルバムをリリースした。^{[ 112 ]}タイニー・ティムはこのアルバムを、マーテルが「老齢のロッカーで構成されたバンド」と評したハー・マジェスティとレコーディングした。トラックリストには、「レベル・イェル」と「イヴ・オブ・デストラクション」の23分バージョン、およびタイニーの1983年のカバー「ハイウェイ・トゥ・ヘル」が含まれていた。^{[ 113 ]}このアルバムは1,000枚売れたが、人気を得ることはなかった。^{[ 112 ]}タイニー・ティムは年末に、ハワード・スターンのニューイヤーズ・イブ・ペイジェントのペイパービューTVスペシャルに出演し、スターンへのトリビュートソングを披露した。^{[ 114 ]}

^{1994 年 9 月にスー・}ガードナーと婚約した後、タイニー^・ティムは 10 月 31 日にマサチューセッツ州ベルリンの^{スプーキー}・ワールド・テーマパークで 2 番目の妻、ミス・ジャンと結婚の誓いを新たにし^{ました。[116 ]この式典は}、ジェイ・レノ司会の「ザ・トゥナイト・ショー」で生中継されました。タイニーは、このパークでガードナーと結婚することに反対し、代わりにミス・ジャンと誓いを新たにすることを提案しました。^{[ 116 ]}ビル・マーが解説を務め、ゲストには「13 日の金曜日」で有名なボビー・ピケットとケイン・ホッダーがいました。 ^{[ 118 ]}翌日、タイニー・ティムは離婚を申請しました。^{[ 119 ]} 1995 年、ダートロはアルバム「Songs of an Impotent Troubadour」をリリースしました。 ^{[ 120 ]}このタイトルは彼のインポテンツを指しています。^{[ 121 ]}このアルバムはタイニー・ティム・ファンクラブ会長のジェームズ・「ビッ​​グ・バックス」・バーネットがプロデュースし、^{[ 120 ]}タイニーが出会った女性のために書いた34曲すべてを収録した。3時間のレコーディングセッションで全曲をワンテイクで録音し、^{[ 122 ]} 1,500枚を売り上げた。^{[ 123 ]}同時期にタイニー・ティムの他の3枚のアルバムがリリースされた。Ponk / Seelandの『 I Love Me』 、1993年に録音されたBughouse/ Pravdaのライブアルバム『Tiny Tim: Live in Chicago 』 、そして同じ年にオーストラリアで録音され、マーティン・シャープがプロデュースしたDurtroの『Tiny Tim's Christmas Album』である。^{[ 124 ]}

1996 年初頭、ラウンダー・レコードは、タイニー・ティムとブレイブ・コンボのコラボレーション・アルバム『ガール』をリリースした。そのほとんどは 1990 年に録音されたものだった。^{[ 125 ]}タイニーは以前、1988 年にブレイブ・コンボと「天国への階段」を録音しており、ブレイブ・コンボは「クラシック・ロックのアレンジをラウンジ・リザーズを彷彿とさせるジャズ叙事詩に変えた」。^{[ 126 ]} 『ガール』のリリースは、タイニーの『プリズナー・オブ・ラブ：ラス・コロンボへのトリビュート』のリリースと同時期だった。^{[ 127 ]}タイニーは後者のアルバムを 1994 年 9 月にプロデューサーのマーク・ロビンソンとポール・レラーと共に録音していた。^{[ 128 ]} 6 月には、タイニー・ティムはバンド Ism と共に「チューリップス」のパンク・バージョンを録音した。^{[ 129 ]}彼はまた、ハワード・スターンの伝記映画『プライベート・パーツ』にカメオ出演したが、^{[ 130 ]}この映画はティムの死後、1997 年に公開された。9 月には、タイニーの最後のレコーディング セッションで、未発表曲「ザ・ピザ・ポルカ・ラップ」が制作された。これは、実現しなかった広告コンセプトのためにジョニー・パイナップルがプロデュースしたものであった。この曲は、古い曲「ヤム、ヤム」の改訂版であった。^{[ 131 ]}

1956年初頭、カウリーは14歳の隣人ボビー・ゴンザレスと友達になった。カウリーはゴンザレスの勉強を手伝ったり、一緒にふざけ合ったりして楽しんだ。カウリーは人知れず、ゴンザレスへの気持ちと自身の宗教観や性的指向との間で葛藤し、それを抑え込もうとした。カウリーの両親はゴンザレスとの関係に疑念を抱き始めた。カウリーは日記に、ゴンザレスが家に遊びに来ることで両親と口論になったことを何度か記している。ある時、カウリーは「我を忘れて」両親を殴ってしまった。1957年3月、カウリーは両親の勧めで3人の精神科医の診察を受けた。彼は日記に、「精神科医たちはベルビュー病院に行くように勧めた。彼らは言わなかったが、もし行ったらそこにずっと入院することになっただろう。しかし、神の恵みによって私は行かなかった」と記している。ある時、カウリーの両親はカウリーがゴンザレスの背中をマッサージしているところを目撃し、ゴンザレスを家から追い出した。カウリーは日記に「彼は出て行った。そして私は殴られた。叫び声など」と記している。カウリーとゴンザレスの関係は1960年まで続いたが^{[ 132 ]}、マーテルは1966年にゴンザレスがカウリーの家を訪れ、「誘いをかけた」がカウリーはそれを断ったと述べている^{[ 133 ]} 。 1994年、カウリーはこの関係について「強い魅力があった。長い間、そこから抜け出そうとした。今でも説明できない…そこには奇妙な官能性があった」と語っている^{[ 134 ] 。}

1965年7月、カウリーは19歳のアフリカ系アメリカ人のバーバラ・ウィリアムズと出会った。二人は互いに惹かれ合い、^{[ 135 ]}カウリーは翌年、彼女と「スピリチュアル」な結婚を決めた。^{[ 136 ]}カウリーは後にこう回想している。「彼女は背が低く、身長は5フィート3インチくらいで、とても華奢だった。私が今まで見た女性の中で、彼女は最も人を惹きつける笑顔を持っていた。しかし、この女性はタフでもあった。誰にも恐れなかった。」^{[ 137 ] [ a ]}ウィリアムズは後にカウリーと別れた。カウリーは彼女がハンドクリームを使わないように頼んだことに腹を立てた。^{[ 136 ]}

タイニー・ティムは3回結婚した。^{[ 138 ]}最初の結婚は37歳の時で、17歳のヴィクトリア・ブディンガーと結婚し、彼女を「ミス・ヴィッキー」と呼んだ。^{[ 12 ]}ブディンガーは男の子を妊娠したが、18歳の誕生日の1か月後の1970年5月15日に流産した。タイニー・ティムは棺桶に250ドルを支払い、子供の埋葬式を行い、その子を「IT」と名付けた。^{[ 139 ]}ほぼ1年後の1971年5月10日、ブディンガーは女の子を出産した。タイニーは出産には立ち会わなかったが、翌日病院に駆けつけた。タイニーはその子をチューリップと名付けたが、ブディンガーは気に入らなかったものの、仕方なく受け入れた。^{[ 140 ]}

ブーディンガーは最終的に結婚生活とタイニーのライフスタイルへの支配に幻滅し、彼女が追求したモデルの仕事や避妊薬の使用に反対するようになった。1972年、二人は3ヶ月間別居した後、復縁した。マイク・ダグラス・ショーで、タイニー・ティムは今後、「彼女は家にいて、私がどこへ行くにも一緒に旅行しなければならない。そして、私はただ彼女を見守り、私の言うことは何でも従わなければならない」と述べた。 ^{[ 141 ]}二人は1973年後半に完全に別居し、ブーディンガーは娘を連れてニュージャージーに戻った。^{[ 142 ]} 1年後、タイニー・ティムはザ・トゥナイト・ショーで、ブーディンガーが血液検査を受けるなど、いくつかの条件付きで彼女と復縁する意思があると述べた。^{[ 143 ]}タイニーとブーディンガーは1977年に離婚した。^{[ 144 ]}

1983 年 12 月、カウリーはクリスマス パーティーで 34 歳だったジャン・アデルワイスと出会い、すぐに恋に落ちたと伝えられている。彼は彼女を「ミス・ジャン」と呼んでいた。^{[ 145 ]}二人は 1984 年 6 月 26 日にラスベガスで結婚した。二人の結婚生活は波乱に満ちたものとなった。1 か月後、ナショナル エンクワイアラーはグロッシンガーズで、アデルワイスが客を自分たちのテーブルに座らせた後、カウリーが彼女を殴った事件を報じた。カウリーは記憶が飛んでいたと主張した。アデルワイスは結婚の無効を求めていたが、二人は別々に生活し住居を構え、結婚生活を続けた。^{[ 146 ] [ b ]}彼女は時折、彼のツアーに同行し、^{[ 147 ]}テレビやラジオの出演にも同行した。^{[ 148 ]}カウリーは彼女が浮気をして避妊をしていると信じていた。^{[ 146 ]} 1987年、彼は友人のハーヴェ・マンに「彼女に血液検査を受けて、エイズにかかっていないことを確認してほしい」と言った。^{[ 149 ]}

1988年、カウリーはウェイワード・ガールというグループの20歳のステファニー・ボーンを紹介され、彼女と友達になった。バーネットは「彼は人生でずっと探していたタイプの女の子だったと言っていた。だから、彼はちょっと動揺していたんだ」と語った。カウリーは彼女に恋をしたが、彼女は彼を友達としか思っていなかった。^{[ 150 ]}カウリーはボーンとバーネットがお互いに愛し合っていると信じ、最終的に数年間彼らとの関係を断った。^{[ 151 ]} 1993年、カウリーは墓石に「ああ神よ、私が生前に失った愛、ミス・ステファニー・ボーンを、死後も私に与えてください」というメッセージを刻んでほしいと宣言した。^{[ 152 ]}カウリーの3番目の妻は、後に彼がボーンと「霊的な結婚」の儀式に参加し、その結果カウリーがバーネットと和解したことを覚えている。^{[ 153 ]}

1992 年 10 月、カウリーは当時のマネージャーである「ミスター・コノリー」を恐れるようになり、ニューヨーク市を離れてアイオワ州デモインに移住した。カウリーは、そこへ移住することを勧めた地元のプロモーターからマネジメントのオファーを受け入れていた。^{[ 154 ]} 1994 年 7 月 28 日、カウリーはファンであるスー・ガードナーと出会った。ガードナーは婚約者とともに、当時カウリーが住んでいたホテル・フォート・デモインに到着した。[ 155 ^{] [ 156 ]ガードナーは}39 歳でハーバード大学を卒業しており、12 歳からティムのファンだった。^{[ 157 ] [ 158 ]}ガードナーは以前カウリーと電話で話をし、会いたいと申し出ていた。^{[ 159 ]}二人はカウリーと 2 日間午後をホテルで過ごした。カウリーはガードナーを「ミス・スー」と呼んでいた。^{[ 160 ]}ガードナーは後にこう語った。「タイニーに対して、二度と感じないと思っていた感情、長い間、いや、もしかしたら今まで感じたことのない感情を感じた。[...] [私の婚約者] デニスはタイニーをとても気に入っていて、その魅力がすぐに明らかになったとき、彼は喜んで身を引いて、私がタイニー・ティムと結婚するという幼い頃からの夢を実現させてくれた。」^{[ 161 ]} 9月14日、カウリーはガードナーにプロポーズし、ガードナーはそれを受け入れた。^{[ 115 ]}同時に、カウリーはスプーキー・ワールドで一連のコンサートを行っていた際に、そこで働いていた18歳の「ミス・カレン」と恋に落ちた。ガードナーが「ダイヤモンドがちりばめられた金の指輪を購入し、スプーキー・ワールドに翌日配送させた」後、その関係は終わった。^{[ 162 ]} 1994年末までに、カウリーとアデルワイスの離婚が成立した。^{[ 163 ]}

1995年8月18日、カウリーはミネソタ州にある彼女の幼少期の教会、聖マリア無原罪心教会でガードナーと結婚した。^{[ 164 ]}カウリーは彼女と同居を始めたが、しばらくの間はフォートデモインホテル^{[ 165 ]}を借り続けていた。1996年、カウリーはボーンへの関心を再び持ち、ガードナーとの結婚生活を一時的に危うくした。カウリーとガードナーはキリスト教の結婚カウンセラーのところへ行ったが、カウンセラーはガードナーにカウリーの不貞を我慢するように勧めた。ガードナーは「私はただ立ち上がって出て行った。カウンセラーに怒鳴りつけて、激怒した」と語った。その後、二人は和解した。^{[ 166 ]}

1994年、カウリーはワシントン・ポストのデビッド・リチャーズに、糖尿病と脚と足の血行不良を患っていると語った。同年、別のインタビューでカウリーは、勃起不全になったことを明かし、その原因を「糖尿病か加齢」だと述べた。^{[ 167 ]} 1995年、カウリーはうっ血性心不全と診断された。^{[ 168 ]}同年後半、余命3年から5年と宣告された。^{[ 169 ]} 1996年9月に心臓発作を起こした後の記者会見で、カウリーは心臓肥大と不整脈も患っていると述べた。彼は心臓手術を拒否し、インタビューで「傷跡のない、来た時と同じ心臓で死にたい」と語った。^{[ 170 ]}

1996年6月、カウリーはフィラデルフィア国際空港で電動カートによる事故に巻き込まれた。従業員の帰りを待っている間、カウリーが乗っていたカートが「ターミナル内を前進し始めた」ため、2人が負傷した。その後、カウリーはカートを操作して壁に衝突させた。彼はビールを2杯か4杯飲んでいたと主張し、後にブレーキに不具合があったことに気づいたと述べた。目撃者は、事故当時カウリーがカートを運転していたと示唆したが、彼はそれを否定した。^{[ 171 ]}

カウリーは伝統主義的な見解を持っていた。1989年のニューヨーク市長選挙では、ニューエイジ党からニューヨーク市長選に立候補したが、短期間で撤退した。彼は後に選挙運動から撤退し、「私の選挙運動はこのビールのようにしぼんでしまった」と述べ、選挙運動はマネージャーのアイデアで、自分は「ただそれに従っただけだが、全く盛り上がらなかったようだ」と付け加えた。^{[ 172 ] [ 173 ]}カウリーは1992年の大統領選挙でパット・ポールセンの副大統領候補となり、ノースダコタ州共和党予備選で10,984票を獲得した。^{[ 174 ]}