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| 臨床データ | |
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| 商号 | アカビン、アカビオール、アスカルビン、テヌテックス、その他 |
| その他の名前 | フェニルメチルエステル、安息香酸エステル |
| ATCコード | |
| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| パブケム CID |
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| ドラッグバンク |
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| ケムスパイダー |
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| ユニ |
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| ケッグ |
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
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| ECHA 情報カード | 100.004.003 |
| 化学および物理データ | |
| 式 | Ｃ14Ｈ12Ｏ2 |
| モル質量 | 212.248 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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| 密度 | 1.118 g/cm3 g / cm3 |
| 融点 | 18 °C (64 °F) |
| 沸点 | 323 °C (613 °F) |
| 水への溶解度 | 不溶性 mg/mL (20 °C) |
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ベンジルベンゾエートは、医薬品や虫除け剤として使用される有機化合物です。[1]医薬品としては、疥癬やシラミの治療に使用されます。[2]疥癬には、通常、ペルメトリンまたはマラチオンが好まれます。[3]ローションとして皮膚に塗布します。[2]通常、2～3回の塗布が必要です。[2]また、ペルーバルサム、トルバルサム、および多くの花にも含まれています。 [4]
副作用には皮膚の炎症が含まれる場合があります。[2]子供への使用は推奨されません。[3]他の動物にも使用されていますが、猫には有毒であると考えられています。[1]どのように作用するかは不明です。[5]
ベンジルベンゾエートは1918年に初めて医学的に研究されました。[1]世界保健機関の必須医薬品リストに掲載されています。[6]ベンジルベンゾエートは、 Scabancaなどのブランド名で販売されており、ジェネリック医薬品として入手できます。[1] [3]米国 では医療用に入手できません。[1]
用途
医学
ベンジルベンゾエートは、ヒトの疥癬に対する効果的で安価な局所治療薬です。[7]血管拡張作用と鎮痙作用があり、多くの喘息薬や百日咳薬に含まれています。[8]また、性腺機能低下症の治療のための一部のテストステロン補充薬（ネビドなど）の賦形剤としても使用されています。[9]
ベンジルベンゾエートは、動物病院で局所用殺ダニ剤、疥癬駆除剤、シラミ駆除剤として使用されています。 [10]
非医療
ベンジルベンゾエートはツツガムシ、ダニ、蚊の忌避剤として使用されています。[10]また、染料キャリア、セルロース誘導体の溶剤、可塑剤、香水業界では定着剤としても使用されています。 [11]
副作用
ベンジルベンゾエートは実験動物に対して急性毒性が低い。急速に加水分解されて安息香酸とベンジルアルコールになる。ベンジルアルコールはその後、安息香酸に代謝される。安息香酸抱合体（馬尿酸および安息香酸のグルクロン酸抱合体）は、尿中に急速に排出される。[1]実験動物に大量に投与すると、ベンジルベンゾエートは過興奮、協調運動障害、運動失調、けいれん、呼吸麻痺を引き起こす可能性がある。[10]
ベンジルベンゾエートは、外用疥癬治療薬として使用すると皮膚を刺激する可能性があります。[7]過剰摂取すると、アレルギー反応として水疱やじんましん、発疹が生じる可能性があります。[12] [13]
一部のテストステロン補充注射薬の賦形剤として、ベンジルベンゾエートはオーストラリアでの症例でアナフィラキシーの原因として報告されています。 [14]バイエル社は、この報告を医療従事者向けの情報に含め、医師はこの種の製剤に対して「重篤なアレルギー反応を起こす可能性があることを認識しておくべき」と推奨しています。[9]オーストラリアでは、医薬品管理局の薬物有害反応報告を評価するADRACへの報告で、2011年のアナフィラキシー症例以来、アレルギーの問題に関する報告がいくつか示されています。
化学
これは、化学式 C 6 H 5 CH 2 O 2 CC 6 H 5の有機化合物です。これは、ベンジルアルコールと安息香酸のエステルです。粘性のある液体または固体の薄片を形成し、弱い甘いバルサムの香りがあります。これは、多くの花（例えば、チューベローズ、ヒヤシンス）に存在し、ペルーバルサムとトルバルサムの成分です。[11] [4]
生産
ベンジルベンゾエートは、塩基の存在下で安息香酸ナトリウムと塩化ベンジルを反応させることによって、または安息香酸メチルとベンジルアルコールのエステル交換によって工業的に生産される。 [8]トルエンの酸化による安息香酸合成の副産物である。 [11]また、ベンズアルデヒドとベンジルオキシドナトリウム（ナトリウムとベンジルアルコールから生成される）を触媒として用いたティシュチェンコ反応によって合成することもできる。[15] [16]
参考文献
- ^ abcdef Knowles CO (1991). 「22.4.2 ベンジルベンゾエート」 Hayes WJ、Laws ER (編)農薬毒性学ハンドブック、第3巻：農薬のクラスアカデミックプレスpp. 1505–1508. ISBN 0123341639。
- ^ abcd 世界保健機関(2009). Stuart MC、Kouimtzi M、Hill SR (編). WHO モデル処方集 2008 . 世界保健機関. p. 311. hdl :10665/44053. ISBN 9789241547659。
- ^ abc 英国国立処方集: BNF 69 (69 版)。英国医師会。2015 年。p. 836。ISBN 9780857111562。
- ^ ab Fahlbusch K、Hammerschmidt F、Panten J、Pickenhagen W、Schatkowski D、Bauer K、他。 (2003 年 1 月 15 日)。 「フレーバーとフレグランス」。ウルマンの工業化学百科事典。ワイリー。土井：10.1002/14356007.a11_141。ISBN 3527306730。
- ^ Bowman DD (2009). Georgis' Parasitology for Veterinarians. Elsevier Health Sciences. p. 262. ISBN 978-1416044123。
- ^ 世界保健機関(2019).世界保健機関の必須医薬品モデルリスト: 2019年第21版。ジュネーブ: 世界保健機関。hdl : 10665 /325771。WHO /MVP/EMP/IAU/2019.06。ライセンス: CC BY-NC-SA 3.0 IGO。
- ^ ab Burns DA (2010)、「節足動物およびその他の有害動物によって引き起こされる病気」、Breathnach SM、Griffiths CE、Cox N、Burns T (編)、Rook's Textbook of Dermatology、第2巻 (第8版)、Wiley-Blackwell、p. 38.41
- ^ ab Brühne F, Wright E (2000 年 6 月 15 日). 「ベンジルアルコール」. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Wiley. doi :10.1002/14356007.a04_001. ISBN 3527306730。
- ^ ab 「Nebido Monograph – 医療従事者向け情報」。バイエル。2016年。2016年10月19日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2016年10月19日閲覧。
- ^ abc Shaikh J (2005). 「ベンジルベンゾエート」。 Wexler P (編)。毒性学百科事典。 第1巻 (第2版)。 Elsevier。 pp. 264–265。
- ^ abc Maki T, Takeda K (2000 年 6 月 15 日). 「安息香酸と誘導体」. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Wiley. doi :10.1002/14356007.a03_555. ISBN 3527306730。
- ^ 「ベンジルベンゾエート（局所経路）」。米国国立医学図書館のPubMed Health。2016年10月1日。2017年9月10日時点のオリジナルよりアーカイブ。2016年10月19日閲覧。
- ^ 「ベンゾカイン-ベンジル安息香酸外用剤：副作用」。WebMD。2016年。2016年10月19日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2016年10月19日閲覧。
- ^ Ong GS、Somerville CP、 Jones TW 、 Walsh JP (2012)。「デポテストステロンウンデカン酸製剤中のベンジルベンゾエートによって誘発されるアナフィラキシー」。Case Reports in Medicine。2012 : 384054。doi : 10.1155 / 2012/ 384054。PMC 3261473。PMID 22272209。384054。
- ^ Brühne F, Wright E (2011年10月15日). 「ベンズアルデヒド」. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Wiley. doi :10.1002/14356007.a03_463.pub2. ISBN 978-3527306732。
- ^ Kamm O, Kamm WF (1922). 「ベンジルベンゾエート」.有機合成. 2 : 5. doi :10.15227/orgsyn.002.0005;全集第1巻、104ページ。
