フェルラ酸

フェルラ酸
名前
	推奨されるIUPAC名 (2 E )-3-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)プロパ-2-エン酸
	その他の名前 2-プロペン酸、3-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-; フェルラ酸、3-(4-ヒドロキシ-3-メトキシ; フェニル)-2-プロペン酸、 3-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)アクリル酸、3-メトキシ-4-ヒドロキシ桂皮酸、4-ヒドロキシ-3-メトキシ桂皮酸(2 E )-3-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)-2-プロペン酸、コニフェリン酸、トランスフェルラ酸、( E )-フェルラ酸; ; ; ; ; ; ;
識別子
CAS番号	537-98-4 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:17620 ;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
ケムスパイダー	393368 ;
ドラッグバンク	07767 ... ;
ECHA 情報カード	100.013.173
パブケム CID	445858;
ユニ	AVM951ZWST ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID70892035 DTXSID5040673、DTXSID70892035;
	InChI InChI=1S/C10H10O4/c1-14-9-6-7(2-4-8(9)11)3-5-10(12)13/h2-6,11H,1H3,(H,12,13)/b5-3+ キー: KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-N ; InChI=1/C10H10O4/c1-14-9-6-7(2-4-8(9)11)3-5-10(12)13/h2-6,11H,1H3,(H,12,13)/b5-3+ キー: KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROBE;
	笑顔 COc1cc(ccc1O)/C=C/C(=O)O です。;
プロパティ
化学式	Ｃ10Ｈ10Ｏ4
モル質量	194.186 グラムモル−1
外観	結晶性粉末
融点	168～172 °C (334～342 °F; 441～445 K)
水への溶解度	0.78 g/L
酸性度（p Ka）	4.61
危険
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	2 1 0
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

フェルラ酸はヒドロキシケイ皮酸誘導体であり、フェノール化合物です。化学式(CH ₃ O)HOC ₆ H ₃ CH=CHCO ₂ Hの有機化合物です。名前は、ジャイアントフェンネル（Ferula communis）を指すFerula属に由来しています。フェノール性植物化学物質に分類されるフェルラ酸は、琥珀色の固体です。フェルラ酸のエステルは植物細胞壁に見られ、アラビノキシランなどのヘミセルロースに共有結合しています。^{[2]フェルラ酸から得られる塩とエステルは}フェルラ酸 と呼ばれます。

自然界での発生

フェルラ酸は植物界に遍在し、多くの植物源に含まれています。特にポップコーンやタケノコに高濃度で含まれています。^[3]^[4]フェルラ酸は、カフェ酸やイソフェルラ酸とともに、ヒトのクロロゲン酸の主な代謝物であり、小腸で吸収されます。一方、ジヒドロフェルラ酸、フェルロイルグリシン、ジヒドロフェルラ酸硫酸塩などの他の代謝物は、腸内細菌叢の作用により大腸でクロロゲン酸から生成されます。^[5]

穀類では、フェルラ酸はふすま（穀物の硬い外層）に局在しています。小麦では、フェノール化合物は主に不溶性の結合フェルラ酸の形で存在し、小麦の真菌性疾患に対する抵抗性に関係している可能性があります。^{[6]フェルラ酸}グルコシドの最高濃度は亜麻仁（4.1 ± 0.2 g/kg）。^[7]大麦にも含まれています。^[8]

キク科の真正双子葉植物もフェルラ酸を生産します。北部および中央アンデスで伝統的に栽培されているヤコン( Smallanthus sonchifolius ) の葉から淹れたお茶には、フェルラ酸が大量に含まれています。マメ科植物では、インゲンマメ ( Phaseolus vulgaris ) の品種の中で、白インゲンマメの品種であるネイビービーンがフェルラ酸の最も豊富な供給源です。 ^[9]また、マメ科植物( Macrotyloma uniflorum )にもフェルラ酸が含まれています。^[^要出典^]

自然界にはフェルラ酸の供給源が数多く存在しますが、その生物学的利用能は存在する形態に依存します。遊離フェルラ酸は水への溶解度が限られているため、生物学的利用能は低くなります。小麦粒では、フェルラ酸は細胞壁多糖類に結合しており、小腸で放出され吸収されます。^[10]

漢方薬では

フェルラ酸は、アンジェリカ・シネンシス（女性用高麗人参）、シミシフガ・ヘラクレイフォリア^[11]、リグスティカム・チュアンシオンなどの漢方薬に含まれていることが確認されています。また、ヨーロッパの多くの地域で薬草として使用されているヨーロッパセンタウリ（Centaurium erythraea^{）から淹れたお茶にも含まれています。 [12]}

加工食品

調理したスイートコーンからはフェルラ酸の放出量が増加します。^[13]この化合物は植物ステロールエステルとして、アジアのいくつかの国で人気のある食用油である米ぬか油に天然に含まれています。^[14]

フェルラ酸グルコシドは亜麻仁を含む市販のパンに含まれています。^[15]ライ麦パンにはフェルラ酸デヒドロダイマーが含まれています。^[16]

代謝

植物では、フェルラ酸（右）はフェニルアラニン（図示せず）から生成され、4-ヒドロキシ桂皮酸（左）に変換され、その後カフェ酸（中央）に変換されます。

生合成

フェルラ酸は、カフェ酸 O-メチルトランスフェラーゼという酵素の働きによって植物内でカフェ酸から生合成される。^[17]^[2]

大腸菌のフェルラ酸生合成経路として提案されている経路では、L-チロシンがチロシンアンモニアリアーゼによって4-クマリン酸に変換され、これがSam5によってカフェ酸に変換され、さらにカフェ酸メチルトランスフェラーゼによってフェルラ酸に変換されます。^[18]

フェルラ酸はジヒドロフェルラ酸とともにリグノセルロースの成分であり、リグニンと多糖類を架橋して細胞壁に強度を与える働きをする。^[19]

これは、リグニンのモノマーであるモノリグノールの合成における中間体であり、リグナンの合成にも使用されます。

生分解

フェルラ酸は、サッカロミセス・デルブルッキ（トルラスポラ・デルブルッキ）などの小麦ビール醸造に用いられる酵母の特定の株によって、ヴァイスビアやヴィットなどのビールに独特のクローブのような風味を与える4-ビニルグアイアコール（2-メトキシ-4-ビニルフェノール）に変換される。サッカロミセス・セレビシエ（乾燥パン酵母）とシュードモナス・フルオレッセンスも、トランスフェルラ酸を2-メトキシ-4-ビニルフェノールに変換することができる。 ^[20]P. フルオレッセンスでは、フェルラ酸脱炭酸酵素が単離されている。^[21]

エコロジー

フェルラ酸は、アグロバクテリウム・ツメファシエンスのvir（毒性）領域を開始し、植物細胞への感染を誘導する化合物の1つです。 ^[22]

抽出

濃縮アルカリを用いて小麦ふすまやトウモロコシふすまから抽出することができる。^[23]

フェルラ酸のUV-可視スペクトル*。λmax*_は321 nm、ショルダーは278 nm

参照

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