Loading article…
モノリグノールはリグノールとも呼ばれ、リグナンとリグニンの両方の生合成原料であり、主にパラクマリルアルコール（H）、コニフェリルアルコール（G）、シナピルアルコール（S）で構成されています。これらのモノリグノールは、芳香環のメトキシル化の程度が異なります。[1]
モノリグノールは、様々な酵素が関与するフェニルプロパノイド経路を介して、アミノ酸 フェニルアラニンから生成されます。フェニルアラニンは最初にパラクマリルアルコール(H) に変換され、続いてコニフェリルアルコール(G) とシナピルアルコール(S) に合成されます。[1]この反応は細胞質で起こり 、モノリグノールの重合はアポプラストで起こり、モノリグノールは細胞膜を通過してアポプラストに輸送されます。モノリグノールはモノリグノール-4-O-β-d-グルコシドとして発見されており、これが主な貯蔵方法である可能性があります。この変換の別の理論は、モノリグノールの輸送を改善しているというものです。[2]重合は、プロペニル置換基、2つの芳香族環、またはプロペニル置換基と環の間で起こる酸化カップリング反応で構成されます。[3]リグナンとリグニンの違いは、それらが構成されているモノリグノールの数です。リグナンは一般的に二量体であるため、可溶性があり、生分解されやすいです。リグニンは木本植物の構造を形成する不活性な性質を持つポリマーです。
3つのモノリグノールの比率とそれらの結合は植物種によって異なります。たとえば、ヨーロッパトウヒのリグニンはほぼ完全に針葉樹アルコールに由来していますが、草本植物のリグニンの主なモノマーはパラクマリルアルコールです。[4] 1つの植物内でも、リグニンのモノマー組成は植物の部位によって異なり、他のフェノール化合物もリグニンのモノマーとして見つかることがあります。[5]
フェニルプロペンはモノリグノールから誘導されます。
参考文献
- ^ ab W. ボージャン; J. ラルフ; M. バウチャー (2003 年 6 月)。 「リグニン生合成」。アンヌ。 Rev. Plant Biol。54 (1): 519–549。土井：10.1146/annurev.arplant.54.031902.134938。PMID 14503002。
- ^ 宮川康之; 飛松由起; 林惠英; 水上貴人; 桜井さやか; 上高原宏; 高野俊之 (2020年9月). 「モノリグノール配糖体による木質化におけるフェニル配糖体型リグニン–炭水化物結合生成の可能性のあるメカニズム」.植物ジャーナル. 104 (1): 156–170. doi : 10.1111/tpj.14913 . ISSN 0960-7412. PMID 32623768. S2CID 220367467.
- ^ Duval, Antoine; Lawoko, Martin (2014 年 12 月). 「リグニンベースのポリマー、マイクロ構造およびナノ構造材料に関するレビュー」.反応性および機能性ポリマー. 85 : 78–96. doi :10.1016/j.reactfunctpolym.2014.09.017.
- ^ デ・オリベイラ、ディオニ・マティアス;フィンガー・テイシェイラ、アライン。ロドリゲス・モタ、タティアン。サルバドール、ヴィクトル・ユーゴー。モレイラ・ヴィラール、フラヴィア・カロリーナ。コレア・モリナリ、ウーゴ・ブルーノ。クレイグ・ミッチェル、ローワン・アンドリュー。マルキオージ、ロジェリオ。フェラレーゼ・フィーリョ、オスバルド。ダンタス ドス サントス、ワンダリー (2015)。 「フェルラ酸：草のリグノセルロースの耐加水分解性の重要な成分」。植物バイオテクノロジージャーナル。13 (9): 1224–1232。土井：10.1111/pbi.12292。PMID 25417596。S2CID 6171914 。
- ^ del Río, José C.; Rencoret, Jorge; Gutiérrez, Ana; Elder, Thomas; Kim, Hoon; Ralph, John (2020-04-06). 「標準的なモノリグノール生合成経路を超えたリグニンモノマー：壁の中のもう一つのレンガ」. ACS Sustainable Chemistry & Engineering . 8 (13): 4997–5012. doi : 10.1021/acssuschemeng.0c01109 . hdl : 10261/208705 . ISSN 2168-0485. S2CID 216161112.