アラビノキシラン

アラビノキシランはヘミセルロース^[1] の一種で、植物の一次細胞壁と二次細胞壁の両方に含まれ、キシロースに加えて別のペントース糖であるアラビノースを多量に含んでいます。^[2]アラビノキシランという用語は通常、イネ科植物やその他のツユクサ科植物に含まれるフェルロイルアラビノキシランを指し、フェルロイルアラビノキシランには、リグニン単位と同じように酸化カップリングを起こしてアラビノキシラン鎖間およびリグニンと架橋を形成できるフェノール性フェルラ酸の部分が含まれています。ツユクサ科植物以外の植物ではアラビノースがキシランと結合していることがわかっていますが、フェルラ酸はこれらの植物で報告されておらず、フェルロイルアラビノキシランとは異なり、これらのアラビノキシランは単系統ではありません。この記事の残りの部分では、イネ科植物やその他のツユクサ科植物の細胞壁に含まれるフェルロイルアラビノキシランについて説明しています。

構造

すべてのキシランと同様に、アラビノキシラン鎖の骨格は、多数の 1,4 結合 β-D-キシロピラノシル単位で構成されています。アラビノキシランでは、これらのキシロース単位の多くが単一の α-L-アラビノフラノシル単位と 3 結合しており、これらのアラビノースの一部は、エステル結合したフェルラ酸残基を持っています。^[2]^[3]これらのフェルロイル単位は、ラジカル酸化カップリングを起こしてフェルラ酸デヒドロダイマーを形成し、おそらくはアラビノキシラン鎖を共有結合で架橋するより高次のオリゴマーを形成します。この架橋モードは、イネ科植物やその他のツユクサ科植物の一次細胞壁と二次細胞壁の両方の重要な特徴です。

食品としての重要性から、小麦やその他の穀類に含まれるアラビノキシランの構造は集中的に研究されてきました。特に、白小麦粉の原料となる小麦胚乳に含まれるアラビノキシランは、ほとんどの組織に含まれるアラビノキシランよりも構造が単純です。上記の構造的特徴の他に、2つまたは3つの結合したアラビノース残基で二置換されたキシロース単位を持っています。^[4]細胞壁への架橋度が低いため、この胚乳アラビノキシランの一部は水に抽出可能であり、水溶性食物繊維になります。

胚乳以外の組織由来のアラビノキシランは構造がより複雑です。キシラン骨格はグルクロン酸残基やその他の糖で高度に置換されていることが多く、これらのアラビノキシランポリマーはグルクロンアラビノキシランまたはヘテロキシランと呼ばれることもあります。^[2]骨格と側鎖の糖残基は両方ともアセチル化できます。アラビノシル残基はフェルラ酸以外のフェノール類、特にp-クマリン酸だけでなくシナピン酸などでもアシル化できます。これらのアシル化されたアラビノシル残基は、2結合糖でさらに置換されることがよくあります。木質化した細胞壁では、アラビノキシラン上のフェルロイル残基がリグニンポリマーに架橋され、消化に対する難治性が高まるという強力な証拠があります。

機能

アラビノキシランは主に植物細胞内で構造的な役割を果たしています。^{[5]また、アラビノキシランには}フェルラ酸やその他のフェノール酸が大量に蓄積されており、共有結合しています。フェノール酸は、真菌病原体からの保護を含む防御にも関与している可能性があります。

アラビノキシランは、様々な健康効果を発揮することが分かっている可溶性および不溶性食物繊維の主成分の一つです。 ^[6]さらに、アラビノキシランはフェノール酸と結合しているため、抗酸化作用があることが分かっています。^[7]イオン交換容量と粘度も、有益な代謝効果の一因となっています。^[8]

参考文献

^ 「ヘミセルロース多糖類」。uga.edu。ジョージア大学。2021年4月16日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2020年4月1日閲覧。
^ abc シェラー、HV、ウルブスコフ、P. (2010)。ヘミセルロース。植物生物学の年次レビュー、 61、263-289。 doi:10.1146/annurev-arplant-042809-112315
^ マルコトゥリ、イラリア;シェ、イヴ・S.-Y.ラーンスタイン、イェレ。ヤップ、クオク。バートン、レイチェル・アニタ。ブランコ、アントニオ。フィンチャー、ジェフリー・ブルース。ガダレタ、アガタ（2016 年 4 月 13 日）。「デュラム小麦 (Triticum turgidum L.) の内乳およびふすまにおけるアラビノキシランの構造変化と含有量」。農業および食品化学のジャーナル。64 (14): 2883–2892。土井：10.1021/acs.jafc.6b00103。hdl : 11586/173594。ISSN 0021-8561 。2023 年2 月 5 日に取得。
^ Dervilly-Pinel, G; et al. (2004). 「小麦粉由来の水溶性アラビノキシランのキシラン骨格上のアラビノース残基の分布の調査」炭水化物ポリマー. 55 (2): 171–177. doi :10.1016/j.carbpol.2003.09.004.
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^ Guillon, F; Champ, M (2000). 「食物繊維の構造的および物理的特性、および加工が人間の生理機能に与える影響」。Food Research International . 33 (3–4): 233–245. doi :10.1016/s0963-9969(00)00038-7.

[1] 「ヘミセルロース多糖類」。uga.edu。ジョージア大学。2021年4月16日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2020年4月1日閲覧。

[:0-2] シェラー、HV、ウルブスコフ、P. (2010)。ヘミセルロース。植物生物学の年次レビュー、 61、263-289。 doi:10.1146/annurev-arplant-042809-112315

[3] マルコトゥリ、イラリア;シェ、イヴ・S.-Y.ラーンスタイン、イェレ。ヤップ、クオク。バートン、レイチェル・アニタ。ブランコ、アントニオ。フィンチャー、ジェフリー・ブルース。ガダレタ、アガタ（2016 年 4 月 13 日）。「デュラム小麦 (Triticum turgidum L.) の内乳およびふすまにおけるアラビノキシランの構造変化と含有量」。農業および食品化学のジャーナル。64 (14): 2883–2892。土井：10.1021/acs.jafc.6b00103。hdl : 11586/173594。ISSN 0021-8561 。2023 年2 月 5 日に取得。

[4] Dervilly-Pinel, G; et al. (2004). 「小麦粉由来の水溶性アラビノキシランのキシラン骨格上のアラビノース残基の分布の調査」炭水化物ポリマー. 55 (2): 171–177. doi :10.1016/j.carbpol.2003.09.004.

[5] 若林和也ほか (2005).生理学的プランタルム。 125:127–134

[6] Izydorczyk, MS; Dexter, JE (2008). 「大麦β-グルカンとアラビノキシラン：分子構造、物理化学的特性、食品への利用 - レビュー」. Food Research International . 41 (9): 850–868. doi :10.1016/j.foodres.2008.04.001.

[7] Rao, RS; Muralikrishna, G (2006). 「米とラギ由来の水溶性フェルロイルアラビノキシラン：麦芽化による変化と抗酸化活性への影響」. Phytochemistry . 67 (1): 91–9. doi :10.1016/j.phytochem.2005.09.036. PMID 16289622.

[8] Guillon, F; Champ, M (2000). 「食物繊維の構造的および物理的特性、および加工が人間の生理機能に与える影響」。Food Research International . 33 (3–4): 233–245. doi :10.1016/s0963-9969(00)00038-7.