テトラメチルエチレンジアミン

テトラメチルエチレンジアミン（TMEDAまたはTEMED、時にはTMEN）は、化学式(CH ₃ ) ₂ NCH ₂ CH ₂ N(CH ₃ ) _2で表される化合物です。この化合物は、エチレンジアミンの4つのアミン水素を4つのメチル基で置換することによって得られます。無色の液体ですが、古いサンプルは黄色に見えることがよくあります。臭いは腐った魚に似ています。^[⁴^]

合成における試薬として

TMEDAは金属イオンの配位子として広く用いられています。塩化亜鉛やヨウ化銅(I)など、多くの金属ハロゲン化物と安定な錯体を形成し、有機溶媒に溶解する錯体を生成します。このような錯体において、TMEDAは二座配位子として機能します。

TMEDAはリチウムイオンに対する親和性を持つ。^{[ 4 ]} n-ブチルリチウムと混合すると、TMEDAの窒素原子がリチウムに配位し、n-ブチルリチウムが通常とる四量体や六量体よりも反応性の高いクラスターを形成する。BuLi/TMEDAは、ベンゼン、フラン、チオフェン、N-アルキルピロール、フェロセンなど、多くの基質を金属化、あるいは二重金属化することができる。^[⁴^]_{多くの陰イオン性有機金属錯体が[Li(tmeda) 2} ] ⁺錯体として単離されている。^[⁶^]このような錯体では、[Li(tmeda) ₂ ] ^+は[_NEt4 ] ⁺などの第四級アンモニウム塩のように振る舞う。

sec-ブチルリチウム/TMEDAは、 n-ブチルアナログが基質に付加する有機合成において有用な組み合わせである。TMEDAは、上述のように、この場合もLiと金属錯体を形成する能力を有する。

分子生物学において

TEMEDは、タンパク質分析技術であるSDS-PAGEにおけるポリアクリルアミドゲルの重合剤として、分子生物学研究室で一般的に使用される試薬である。^[⁷^]

その他の用途

錯体(TMEDA)Ni(CH ₃ ) ₂および[(TMEDA)Ni( o -tolyl)Cl]は、均一系触媒を安定化するためのtmedaの使用例を示している。^{[ 8 ]}^{[ 9 ]}

参考文献

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テトラメチルエチレンジアミン

合成における試薬として

分子生物学において

その他の用途

関連化合物

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