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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
6-クロロ-N 2 -エチル-N 4 -(プロパン-2-イル)-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミン | |
| その他の名前
アトラジン
1-クロロ-3-エチルアミノ-5-イソプロピルアミノ-2,4,6-トリアジン 2-クロロ-4-エチルアミノ-6-イソプロピルアミノ-s-トリアジン 6-クロロ-N-エチル-N'-(1-メチルエチル)-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミン | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ドラッグバンク |
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| ECHA 情報カード | 100.016.017 |
| ケッグ |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| C 8 H 14塩素N 5 | |
| モル質量 | 215.69 グラムモル−1 |
| 外観 | 無色の固体 |
| 密度 | 1.187グラム/ cm3 |
| 融点 | 175 °C (347 °F; 448 K) |
| 沸点 | 200℃（392°F; 473K）で分解する[1] |
| 7mg/100mL | |
| 危険 | |
| 引火点 | 不燃性[1] |
| NIOSH（米国健康暴露限界）： | |
PEL (許可)
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なし[1] |
REL (推奨)
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TWA 5 mg/m3 [ 1] |
IDLH（差し迫った危険）
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ND [1] |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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アトラジンはトリアジン系の塩素系 除草剤です。[2]トウモロコシ、[3]大豆[3]サトウキビなどの作物や、ゴルフ場や住宅の芝生などの芝生に生える広葉雑草の予防に使用されます。アトラジンの主な製造元はシンジェンタで、米国、 [2]カナダ、[4]オーストラリアの農業で最も広く使用されている除草剤の 1 つです。[5] 2004 年に EU では地下水位が規制当局の設定した基準を超えていることが発覚し、シンジェンタはこれを予防できることも、これらのレベルが安全であることを証明できなかったため、アトラジンの使用は禁止されました。[ 6 ] [7]
少なくとも2件のカナダの農場の井戸の重要な調査で、アトラジンが最も一般的に検出された汚染物質であることが示されました。[4] 2001年の時点で[アップデート]、アトラジンは米国の飲料水を汚染する最も一般的に検出された農薬でした。 [8] : 44 研究では、アトラジンは内分泌かく乱物質であり、自然のホルモン系を変化させる可能性があると示唆されています。 [9]しかし、2006年に米国環境保護庁（EPA）は、食品品質保護法に基づき「農薬残留物に関連するリスクは、害がないという合理的な確実性をもたらす」と述べていました。 [10]また、2007年には、EPAは、アトラジンは両生類の性的発達に悪影響を及ぼさず、追加テストは不要であると述べました。[11] EPAの2009年のレビュー[12]では、「アトラジン規制に関するEPAの科学的根拠は強固であり、人間の生殖への影響につながる可能性のある暴露レベルを防ぐことを保証しています」と結論付けています。[13]しかし、2016年にアトラジンの改良生態学的リスク評価では、「特定の濃度でのアトラジンの影響について決定的な結論を出すことは難しいが、複数の研究で環境に関連する濃度でのさまざまなエンドポイントへの影響が報告されている」と述べられています。[14] EPAは2013年に登録審査を開始しました。[15]
EPAの審査は批判されており、アトラジンの安全性は依然として議論の的となっている。[16] [17] [18]しかしEPAは、「EPAがアトラジンへの曝露による緊急の人体または環境へのリスクがあり、迅速な対応が必要であると判断した場合は、登録審査プロセスの状況にかかわらず、適切な規制措置を講じる」と述べている。[2]
用途
アトラジンは、ソルガム、トウモロコシ、サトウキビ、ルピナス、マツ、ユーカリのプランテーションやトリアジン耐性キャノーラなどの作物における広葉雑草やイネ科雑草の発生前および発生後の駆除に使用される除草剤です。[5]
2014年現在、米国ではアトラジンはグリホサートに次いで2番目に広く使用されている除草剤であり、[16]毎年7,600万ポンド（34,000メートルトン）が散布されており、[19] [20]これは1974年の使用量7,680万ポンドとほぼ同じです。[21]アトラジンは、オーストラリアの農業で最も広く使用されている除草剤の1つであり続けています。[5]トウモロコシの収穫量への影響は1％から8％と推定されており、ある経済学のレビューでは3〜4％という結論が出ています。[22] [23] 1986年から2005年までの236の大学のトウモロコシ畑での試験の統合データを調べた別の研究では、アトラジン処理は他の除草剤処理よりも平均5.7米ブッシェル/エーカー（0.50 m 3 /ha）（約400キログラム/ヘクタール（360ポンド/エーカー））の増加を示しました。[24]ソルガムの収量への影響は、ソルガムに使用できる代替の雑草防除製品が存在しないことが一因となり、20％にも達すると推定されています。[25]
化学と生化学
アトラジンは1958年にガイギー研究所で1,3,5-トリアジンシリーズの2番目として発明されました。[26]
アトラジンは、シアヌル酸クロリドをエチルアミンとイソプロピルアミンで順次処理して作られる。他のトリアジン系除草剤と同様に、アトラジンは動物には欠けている光化学系IIのプラストキノン結合タンパク質に結合することで機能する。植物の死は、飢餓と電子伝達過程の崩壊による酸化損傷によって起こる。酸化損傷は光強度が高いと加速される。[27]
アトラジンが人間や動物に与える影響は、主に内分泌系に関係しています。研究によると、アトラジンはホルモンの不均衡を引き起こす可能性のある内分泌かく乱物質であることが示唆されています。[9]
アトラジンはGタンパク質共役エストロゲン受容体1のアゴニストとして作用することが分かっています。[28]アトラジンは多数の哺乳類タンパク質と共有結合（化学的に反応）することが示されている。[29]
環境
レベル
米国の表層水（湖、川、小川）のアトラジン汚染はEPAによって監視されており、ミズーリ州の2つの流域とネブラスカ州の1つの流域で一貫して懸念レベルを超えています。[30]使用頻度の高い31州のコミュニティ給水システムのアトラジン濃度を監視したところ、1993年から2001年の間に少なくとも1年間、表層水を使用する3,670のコミュニティ給水システムのうち34で乳児への曝露の懸念レベルを超えたことがわかりましたが、地下水を使用する14,500のコミュニティ給水システムでは1つもありませんでした。[31]アトラジンを多く使用する20の流域からの表面水監視データでは、アトラジンのピーク濃度が147ppbに達し、すべてのケースで1日平均が10ppbを下回っていることがわかりました。
生分解
アトラジンは土壌中に数ヶ月間残留し（一部の土壌では少なくとも4年間残留することもある）[9]、土壌から地下水に移動する可能性があり、地下水に入るとゆっくりと分解されます。米国の一部の地域では、作物や芝生に使用されているため、地下水中に高濃度で検出されています。米国環境保護庁は、表層水（湖、川、小川）の汚染について懸念を表明しています。[9]
アトラジンは土壌中で主に微生物の働きによって分解されます。土壌中のアトラジンの半減期は13日から261日です。[32]アトラジンの生分解は2つの経路で起こることが知られています。
- C-Cl 結合の加水分解に続いて、AtzA、AtzB、AtzC と呼ばれる加水分解酵素によって触媒されるエチル基とイソプロピル基の加水分解が行われます。このプロセスの最終生成物はシアヌル酸ですが、それ自体はアンモニアと二酸化炭素に対して不安定です。この経路を使用する最も特徴的な生物は、 Pseudomonas sp. 株 ADPです。
- アミノ基の脱アルキル化により2-クロロ-4-ヒドロキシ-6-アミノ-1,3,5-トリアジンが得られるが、その分解は不明である。この経路はシュードモナス属や多くの細菌でも起こる。[33] [34]
生分解速度はアトラジンの溶解度が低いことに影響を受け、界面活性剤は分解速度を速める可能性がある。2つのアルキル部分は特定の微生物の増殖を容易にサポートするが、アトラジン環は環炭素が酸化状態にあるためエネルギー源としては貧弱である。実際、アトラジン分解の最も一般的な経路は中間体であるシアヌル酸を介するものであり、この中間体では炭素が完全に酸化されるため、環は主に好気性微生物の窒素源となる。アトラジンは還元環境下で炭素源および窒素源として異化される可能性があり、一部の好気性アトラジン分解菌は電子受容体として硝酸塩が存在する無酸素状態で成長するためにこの化合物を使用することが示されており、[35]このプロセスは脱窒と呼ばれる。アトラジンが細菌の増殖のための窒素源として使用される場合、分解は代替窒素源の存在によって制御される可能性がある。アトラジン分解細菌の純粋培養や活性土壌群では、アトラジン環窒素は微生物バイオマスに同化されるが、炭素は同化されない。[36]低濃度のグルコースは生物学的利用能を低下させる可能性があるが、高濃度ではアトラジンの異化を促進する。[37]
酵素AtzA -Cの遺伝子は、世界中のアトラジン分解生物で高度に保存されていることがわかっています。Pseudomonas sp. ADP [明確化が必要]では、Atz遺伝子は水銀分解遺伝子とともにプラスミド上で非隣接に位置しています。AtzA-C遺伝子はグラム陽性細菌でも見つかっていますが、染色体上に位置しています。[38]各遺伝子の両側にある挿入要素は、この特殊な分解経路の構築に関与していることを示唆しています。[34]微生物を使用したアトラジンの分解には、バイオオーグメンテーションとバイオ刺激の2つのオプションがあります。[34] 除草剤トリフルラリンやアラクロルと同様に、アトラジンは鉄スメクタイトなどの還元鉄含有土壌粘土の存在下では急速に変化します。自然環境では、鉄を含む鉱物の一部は酸素がない状態で特定の細菌によって還元されるため、還元された鉱物による除草剤の非生物的変換は「微生物誘発性」と見なされます。[39]
光分解
2016年、ある研究の著者らは、254nmの紫外線による光分解が、排水中のアトラジン類の化合物や類似の新規汚染物質を削減または除去するためにパイロットプラントで使用できる効率的なプロセスであると判断しました。[40]
毒物学
米国のエクステンション毒性学ネットワークによると、「アトラジンの経口投与による致死量（ LD 50）は、ラットでは3090 mg/kg 、マウスでは1750 mg/kg 、ウサギでは750 mg/kg 、ハムスターでは1000 mg/kgです。ウサギの経皮LD 50は7500 mg/kgで、ラットでは3000 mg/kgを超えています。ラットの1時間吸入LC 50は0.7 mg/Lを超えています。ラットの4時間吸入LC 50は5.2 mg/Lです。」最大汚染レベルは0.003 mg/Lで、基準用量は0.035 mg/kg/日です。[41]
哺乳類
2003 年 9 月の米国毒性物質疾病登録局(ATSDR) による調査では、アトラジンは「がんを引き起こす可能性があるという懸念から、EPA による農薬再登録の審査中」であるが、「人間にがんを引き起こすかどうかを明確に述べる」には情報が不十分であると述べられています。 ATSDR によると、アトラジンが人の健康に影響を及ぼす主な方法の 1 つは、「生殖器官の働きを変えること」です。雑草駆除にアトラジンを使用している農場に住むカップルの研究では、早産のリスクが上昇していることがわかりましたが、これらの研究は、ほとんどの農家が男性であり、数種類の農薬にさらされている可能性があるため、解釈が困難です。子供へのリスクに関する情報はほとんどありませんが、「飲料水中のアトラジンへの母親の曝露は、胎児の低体重や、人間の心臓、尿、四肢の欠陥と関連しています」。[42]胃腸破裂と呼ばれる出生異常の発生率は、特にアトラジンが一般的に使用される春に受胎した場合に、表面水のアトラジン濃度が高い地域で高いようです。[43]
世界保健機関の国際がん研究機関は、アトラジンを「ヒトに対する発がん性については分類できない」（グループ3）に分類している。[44]
EPAは2003年に「アトラジンが人間にがんを引き起こす可能性は低い」と判断した。[45]
2006年にEPAは「残留農薬に関連するリスクは、害がないという合理的な確実性をもたらす」と述べた。[10] [11]
2007年、EPAは「これまでの研究は、アトラジンが内分泌かく乱物質であることを示唆している」と述べた。子供の健康への影響は、妊娠中および性的発達中の影響に関連しているが、利用可能な研究はほとんどない。人間の場合、早産および子宮内発育遅延のリスクが曝露と関連している。アトラジン曝露は、雌ラットの思春期発達の遅延または変化をもたらすことが示されているが、雄では相反する結果が観察されている。経口曝露された母親の乳を介して曝露された雄ラットは、成体になって前立腺炎のレベルが上昇した。子宮内または授乳中に曝露された雄ラットでは免疫効果も見られた。[9] EPAは2009年に新しいレビューを開始し[12]、「EPAのアトラジン規制の科学的根拠は強固であり、人間の生殖への影響につながる可能性のある曝露レベルを確実に防止する」と結論付けた。[13] ニューヨーク州ロチェスター大学の教授デボラ・A・コリースレヒタは2014年に「EPAの化学物質の検査方法はリスクを大幅に過小評価する可能性がある」と述べた。彼女はアトラジンの脳への影響を研究しており、EPAの科学諮問委員会の委員も務めている。彼女はさらに「アトラジンについてはまだ分からないことがたくさんある」と述べた。[16]
2009年の天然資源保護協議会の報告書によると、EPAは米国中部の表層水と飲料水のアトラジン汚染を無視しているという。[46]
「アトラジンの使用とがんの発生部位との関連を示す一貫した証拠はなかった」。この研究では、13年間にわたり57,310人の認可農薬散布者を追跡した。[47]
2011年に世界保健機関と国連食糧農業機関が共同で実施したアトラジンの哺乳類生殖毒性に関するレビューでは、アトラジンに催奇形性はないと結論付けられました。ラットとウサギにおける生殖への影響は、母体に有毒な用量でのみ見られました。ラットで観察された有害影響には、胎児吸収（用量≥50 mg/kg/日）、雌ラットの性発達遅延（用量≥30 mg/kg/日）、および出生体重減少（用量≥3.6 mg/kg/日）がありました。[48]
アトラジン製造業者シンジェンタの資金提供を受けた2014年のシステマティックレビューでは、アトラジンと生殖健康問題との関係が評価された。著者らは、ほとんどの研究の質は低く、良質なデータがなければ結果を評価するのは難しいと結論付けたが、研究全体で一貫して妊娠の悪影響のカテゴリーは1つも見つからなかったと指摘した。著者らは、データの質が低く、研究全体で確固たる結果がないため、アトラジンと妊娠の悪影響との因果関係は保証されないと結論付けた。シンジェンタは、データのデザイン、収集、管理、分析、解釈には関与しておらず、原稿の作成にも参加していない。[49]
両生類
アトラジンは催奇形性物質の疑いがあり、低濃度でもオスのキタヒョウガエルの雄性喪失を引き起こすという報告もある。 [50]カリフォルニア大学バークレー校のタイロン・ヘイズによる2002年の研究では、曝露によりオスのオタマジャクシが雌雄 同体、つまりオスとメスの両方の性的特徴を持つカエルに変化することが明らかになった。[ 51 ] [52]しかし、この研究は再現できず、[53] EPAによる2003年のこの研究のレビューでは、過密状態、サンプル処理技術の不備、およびサンプルサイズ、用量反応効果、観察された効果の変動性などの主要な詳細を著者が開示していないことが、研究の信頼性と生態学的関連性を評価することを困難にしたと結論付けられた。[53] [54] EPAの要請によりEPAの指導と査察の下で実施された2005年の研究では、ヘイズの結果を再現できなかった。[55]
2010年、オーストラリア農薬・獣医薬庁（APVMA）は、2007年のEPAの調査結果と一致して、環境中のアトラジンは「現状の暴露レベルでは」オーストラリアの両生類の個体数に影響を与えていないと暫定的に結論付けた。 [56] APVMAはヘイズの2010年の発表論文[57]に対し、彼の調査結果は「非常に広範なデータセットに基づく現在の規制の再検討を正当化するのに十分な証拠を提供していない」と回答した。 [56] EPAの科学諮問委員会は関連研究を検討し、2010年に「実験室およびフィールド研究のレビューに基づき、アトラジンは両生類の生殖腺の発達に悪影響を及ぼさない」と結論付けた。[11]同委員会は、さらなる調査のために適切な研究設計を推奨した。 EPAの要求に従い、2つの実験が優良実験室基準（GLP）に基づいて実施され、EPAとドイツの規制当局の検査を受け、2009年に「アフリカツメガエルの幼生を0.01～100μg/Lの濃度のアトラジンに長期曝露しても、成長、幼生の発達、性分化に影響はない」という結論が下された。[58] 2008年の報告書では、ヘイズの研究を再現できなかった日本の研究者による独立した研究が引用されている。「科学者は雌雄同体のカエルを発見せず、アロマターゼmRNA誘導で測定されたアロマターゼの増加も、女性化のもう1つのマーカーであるビテロゲニンの増加も発見しなかった。」[59] アトラジンの物語は記録されている。[60]
2012年集団訴訟
2012年、アトラジン製造業者シンジェンタは、水道水に含まれるアトラジン濃度に関する集団訴訟の被告となった。シンジェンタは、1000以上の水道システムに「飲料水からアトラジンをろ過する費用」を弁償するため、1億500万ドルを支払うことに同意した。同社は不正行為を否定した。[16] [61] [62]
2015年カナダ規制見直し
EUの2004年の禁止措置を受けて、2015年にカナダのPMRAによる同製品の規制見直しが開始された。2017年3月31日に見直し結果が公表され、PMRAは同製品の登録を現状のまま維持することを決定した。これは、EUの禁止措置が0.1μg/Lの法定汚染物質レベルに基づいていたのに対し、カナダの規制では「飲料水中の農薬による人体へのリスクを判断するためのリスクベースの科学的アプローチ」をカナダ独自のものに求めているためである。米国の飲料水基準である3μg/Lは、カナダの基準である5μg/Lとほぼ同じである。北米の両最大汚染物質レベルは、カナダのデータにおける最大汚染物質レベルである2.32μg/Lを超えなかった。[63]
参照
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外部リンク
- アトラジン - PubChem(国立医学図書館) - アトラジン
- アトラジンファクトシート - 国立農薬情報センター - アトラジンファクトシート
- アトラジン - CDC - NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド
- 農薬特性データベース (PPDB) のアトラジン