2-メチル-2-ニトロソプロパン

2-メチル-2-ニトロソプロパン
名前
	推奨されるIUPAC名 2-メチル-2-ニトロソプロパン
	その他の名前 tert-ニトロソブタン
識別子
CAS番号	917-95-3 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
略語	多元性
ケムスパイダー	21764 ;
メッシュ	tert-ニトロソブタン
パブケム CID	23272;
ユニ	翻訳者 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID80878749;
	InChI InChI=1S/C4H9NO/c1-4(2,3)5-6/h1-3H3 キー: LUQZKEZPFQRRRK-UHFFFAOYSA-N ;
	笑顔 CC(C)(C)N=O;
プロパティ
化学式	C4H9NO
モル質量	87.122 グラムモル−1
外観	青い液体
関連化合物
関連化合物	エチルアミン; エチレンジアミン; プロピルアミン; イソプロピルアミン; 1,2-ジアミノプロパン; 1,3-ジアミノプロパン; イソブチルアミン; tert-ブチルアミン; n-ブチルアミン; sec-ブチルアミン; プトレシン;
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

2-メチル-2-ニトロソプロパン（MNP または t-ニトロソブタン）は、化学式(CH ₃ ) ₃ CNOの有機化合物です。これは青色の液体で、化学研究においてスピントラップとして使用され、ラジカルに結合します。

準備と構造

t -BuNOは以下の手順で製造される：^[3]

(CH ₃ ) ₃ CNH ₂ → (CH ₃ ) ₃ CNO ₂

(CH ₃ ) ₃ CNO ₂ → (CH ₃ ) ₃ CNHOH

(CH ₃ ) ₃ CNHOH → (CH ₃ ) ₃ CNO

蒸留したばかりの化合物は青色の揮発性液体です。他のニトロソ化合物と同様に、曲がったCN=O結合を特徴としています。室温で放置すると、青色の液体は二量体（融点74～75℃）である無色の固体に変わります。溶液中では、この二量体はすぐに青色のモノマーに戻ります。^[4]

反応

スピントラップとして使用できます。この分子は不安定なフリーラジカルを捕捉して、電子スピン共鳴分光法で検出および分析できる安定した常磁性ニトロキシドラジカルを形成します。特に炭素中心のチロシルラジカルを捕捉するのに有用です。^[5]また、有機化学ではスルホンをアルデヒドに変換する求電子剤としても使用されています。^[6]

MNPはまた、「擬似リビング」連鎖機構を通じてメチルメタクリレートのラジカル重合を効率的に制御する。 ^[7]

参照

ニトロソ

参考文献

^ 「tert-ニトロソブタン - 化合物概要」。PubChem 化合物。米国: 国立バイオテクノロジー情報センター。2005 年 3 月 26 日。識別および関連記録。2012年5 月 7 日に閲覧。
^ Singh RJ、Hogg N 、Joseph J 、Kalyanaraman B (1995-02-20)。「S-ニトロソチオールと2-メチル-2-ニトロソプロパンの光増感分解。部位特異的一酸化窒素生成への可能性」。FEBS Lett。360 ( 1): 47–51。doi :10.1016/0014-5793(95)00065-h。PMID 7875299 。
^ Calder, A.; Forrester , AR ; Hepburn, SP「2-メチル-2-ニトロソプロパンとその二量体」有機合成52:77;全集第6巻、803ページ。
^ John C. Stowell (1971). 「tert-アルキルニトロソ化合物。合成および二量化平衡」。J . Org. Chem. 36 (20): 3055–3056. doi :10.1021/jo00819a038.
^ David P. Barr; Michael R. Gunther; Leesa J. Deterding; Kenneth B. Tomer; Ronald P. Mason (1996). 「シトクロムcと過酸化水素の反応によるタンパク質由来チロシルラジカルのESRスピントラッピング」J. Biol. Chem. 271 (26): 15498–15503. doi : 10.1074/jbc.271.26.15498 . PMID 8663160. 2008-10-28にオリジナルからアーカイブ。2009-04-06に取得。
^ ロドリゴ、エドゥアルド;アロンソ、イネス。シド、M. ベレン (2018-09-21)。「スルホンをニトロンとアルデヒドに変換するプロトコル」。有機的な文字。20 (18): 5789–5793。土井：10.1021/acs.orglett.8b02483。ISSN 1523-7060。PMID 30207472。S2CID 52186913 。
^ Dmitry F Grishin; Lyudmila L Semyonycheva; Elena V Kolyakina (1999). 「ポリマー鎖成長の新たな調節因子としての2-メチル-2-ニトロソプロパン」Mendeleev Communications . 9 (6): 250–251. doi :10.1070/mc1999v009n06ABEH001161.

[1] 「tert-ニトロソブタン - 化合物概要」。PubChem 化合物。米国: 国立バイオテクノロジー情報センター。2005 年 3 月 26 日。識別および関連記録。2012年5 月 7 日に閲覧。

[2] ^ Singh RJ、Hogg N 、Joseph J 、Kalyanaraman B (1995-02-20)。「S-ニトロソチオールと2-メチル-2-ニトロソプロパンの光増感分解。部位特異的一酸化窒素生成への可能性」。FEBS Lett。360 ( 1): 47–51。doi :10.1016/0014-5793(95)00065-h。PMID 7875299 。

[3] ^ Calder, A.; Forrester , AR ; Hepburn, SP「2-メチル-2-ニトロソプロパンとその二量体」有機合成52:77;全集第6巻、803ページ。

[4] John C. Stowell (1971). 「tert-アルキルニトロソ化合物。合成および二量化平衡」。J . Org. Chem. 36 (20): 3055–3056. doi :10.1021/jo00819a038.

[5] David P. Barr; Michael R. Gunther; Leesa J. Deterding; Kenneth B. Tomer; Ronald P. Mason (1996). 「シトクロムcと過酸化水素の反応によるタンパク質由来チロシルラジカルのESRスピントラッピング」J. Biol. Chem. 271 (26): 15498–15503. doi : 10.1074/jbc.271.26.15498 . PMID 8663160. 2008-10-28にオリジナルからアーカイブ。2009-04-06に取得。

[6] ロドリゴ、エドゥアルド;アロンソ、イネス。シド、M. ベレン (2018-09-21)。「スルホンをニトロンとアルデヒドに変換するプロトコル」。有機的な文字。20 (18): 5789–5793。土井：10.1021/acs.orglett.8b02483。ISSN 1523-7060。PMID 30207472。S2CID 52186913 。

[7] Dmitry F Grishin; Lyudmila L Semyonycheva; Elena V Kolyakina (1999). 「ポリマー鎖成長の新たな調節因子としての2-メチル-2-ニトロソプロパン」Mendeleev Communications . 9 (6): 250–251. doi :10.1070/mc1999v009n06ABEH001161.