
有機化合物は炭素の化学化合物のサブクラスである。有機化合物の正確な定義については化学者の間でほとんど合意が得られていない。 [ 1 ]唯一普遍的に受け入れられている定義は「有機化合物は有機化学の主題である」というほぼ同義語である。
一般的に、炭素-水素結合または炭素-炭素結合を含む大きな化学化合物は有機化合物として認められます。したがって、アルカン(例えばエタン、CH₃ - CH₃)とその誘導体は、通常、有機化合物とみなされます。歴史的および学問的な理由から、炭素を含む小さな分子は一般的に認められません。シアン化物イオン(CN⁻ )、シアン化水素(HCN)、クロロギ酸(ClCO₂H)、二酸化炭素(CO₂ )、炭酸イオン(CO₂⁻³ )はすべて除外される可能性があります。[ 1 ]炭素は連鎖(他の炭素原子と鎖を形成する) する能力があるため、数百万の有機化合物が知られています。[ 1 ]
有機化合物は地殻のごく一部を占めるに過ぎませんが、既知のすべての生命は有機化合物を基盤としているため、極めて重要な役割を果たしています。生物は、二酸化炭素と水などの水素源を単純な糖類やその他の有機分子に変換する一連のプロセス(炭素循環)を通じて、無機炭素化合物を有機化合物に取り込んでいます。
化学工業では、合成有機化合物は最終的に石油化学製品、主に炭化水素から派生する。石油化学製品自体は、地下の高圧高温下での生物物質の地質学的分解によって形成される。[ 2 ]
歴史的に、有機化合物は生物由来の化合物と定義され、これは近世初期の科学的生命主義の表れであった。生命主義が次第に成り立たなくなると、有機化学はその範囲を広げ、あらゆる巨大分子を研究対象とするようになった。当時、既知の巨大分子はすべて炭素を含んでいた。生物学的文脈で発見された有機分子は、現在では天然物として知られている。20世紀には、化学者たちは金属錯体の中に新たな巨大分子種を発見した。これらの分子は、炭素を含まない限り、一般的な有機化学には含まれない。炭素を含まない場合は、金属有機化学という新たな独立した分野で研究される。
後述する歴史的理由から、炭化物、炭酸塩(炭酸エステルを除く)、単純な炭素酸化物(例えば、COとCO₂ ) 、シアン化物など、いくつかの種類の炭素含有化合物は、一般的に無機化合物とみなされます。ダイヤモンド、グラファイト、フラーレン、カーボンナノチューブ[ 4 ]などの純粋な炭素の異なる形態(同素体)も、単一の元素から構成される単純な物質であり、一般的に化学化合物とはみなされないため、除外されます。この文脈における「有機」という言葉は、「天然」を意味するものではありません。[ 5 ]
生命力説は、有機物中に見られる物質は、生物だけが持つ「生命力」 [ 6 ]または「生命力」(vis vitalis ) [ 7 ]の作用によって化学元素から形成されるという広く普及した概念であった。
1810年代、イェンス・ヤコブ・ベルセリウスは、生体内には調節力が存在するはずだと主張した。ベルセリウスはまた、化合物は合成に生物を必要とするか(有機化合物)、必要としないか(無機化合物)によって区別できると主張した。[ 8 ]生気論は、これらの「有機」化合物の形成は、実験室で化学操作によって元素から得られる「無機」化合物とは根本的に異なると説いた。[ 9 ] [ 10 ]
生気論は、原子論や化学元素に関する近代的な考え方が確立された後も短期間存続した。生気論が最初に疑問視されたのは1824年、フリードリヒ・ヴェーラーがシアンから、生物にのみ存在するとされていた化合物であるシュウ酸を合成した時である。さらに、ヴェーラーは1828年に、無機塩であるシアン酸カリウムと硫酸アンモニウムから尿素を合成した。尿素は、生物の尿にのみ存在するとされていたため、長い間「有機」化合物と考えられていた。ヴェーラーの実験に続いて、生物の関与なしに「無機」物質からますます複雑な「有機」物質を生成する多くの実験が行われ、生気論は否定された。[ 11 ]

生気論は否定されているものの、科学用語では有機化合物と無機化合物の区別が維持されている。現代における有機化合物の意味は、炭素を相当量含む化合物である。ただし、今日知られている有機化合物の多くは、生物に見られる物質とは何の関係もない。EJ Coreyは有機化合物の現代的な代替語として「カルボジェニック」という用語を提案したが、この新語は比較的知られていない。[ 12 ]
以下に詳しく説明するように、単純で広く適用可能な基準を用いた有機化合物の定義は、程度の差こそあれ、いずれも不十分であることが判明しています。現代において一般的に受け入れられている有機化合物の定義は、基本的に炭素を含む化合物すべてを指し、従来「無機」とみなされてきたいくつかの種類の物質は除外されます。除外される物質のリストは著者によって異なります。しかしながら、少なくともいくつかの炭素含有化合物は有機化合物とみなすべきではないという点については、概ね合意されています。例えば、ほぼすべての権威は、炭素を含む合金(セメンタイト、Fe 3 Cを含む鋼など)や、その他の金属および半金属炭化物(「イオン性」炭化物、例えばAl 4 C 3やCaC 2および「共有結合性」炭化物、例えばB 4 CやSiC、グラファイト層間化合物、例えばKC 8など)を除外することを要求します。ほとんどの権威によって「無機物」とみなされるその他の化合物や物質には、金属炭酸塩、単純な炭素酸化物( CO、CO 2、そしておそらくC 3 O 2)、炭素の同素体、有機残基を含まないシアン化物誘導体(例: KCN、(CN)2、BrCN、シアン酸アニオンOCN −など)、およびそれらのより重い類似物(例:シアフィドアニオンCP −、CSe 2、COS。ただし、二硫化炭素CS 2はしばしば有機溶媒に分類される)が含まれます。水素を含まない炭素のハロゲン化物(例:CF 4およびCClF 3)、ホスゲン(COCl 2)、カルボラン、金属カルボニル(例:ニッケルテトラカルボニル)、メリット酸無水物(C 12 O 9)、およびその他の特殊なオキソカーボンも、一部の権威によって無機物とみなされています。
ニッケルテトラカルボニル(Ni(CO) 4)やその他の金属カルボニルは、多くの有機化合物と同様に揮発性の液体であることが多いが、遷移金属と酸素に結合した炭素のみを含み、金属と一酸化炭素から直接調製されることが多い。ニッケルテトラカルボニルは、有機金属化学が少なくとも1つの炭素-金属共有結合を含むすべての化合物を網羅するという広い定義を満たすため、一般的に有機金属化合物に分類される。有機金属化合物が有機化合物のサブセットを形成するかどうかは不明である。例えば、鋼の主要成分であるセメンタイト[ 13 ]における共有結合Fe-C結合の証拠は、これを有機金属のこの広い定義に位置づけるが、鋼やその他の炭素含有合金は有機化合物とみなされることはほとんどない。したがって、有機金属の定義を狭めるべきかどうか、これらの考察が有機金属化合物が必ずしも有機ではないことを意味するのか、あるいはその両方なのかは不明である。
有機配位子を持つが炭素-金属結合を持たない金属錯体(例:(CH 3 CO 2)2 Cu)は有機金属化合物とはみなされず、代わりに金属有機化合物(有機化合物とみなされる場合もある)と呼ばれます。
C–H結合を含む化合物という比較的狭い有機化合物の定義では、(歴史的にも実際的にも)有機化合物とみなされている化合物が除外されます。尿素CO(NH 2 ) 2もシュウ酸(COOH) 2もこの定義では有機化合物ではありませんが、これらは生命論論争における2つの重要な化合物でした。しかし、有機命名法に関するIUPACブルーブックでは、尿素[ 14 ]とシュウ酸[ 15 ]が有機化合物として具体的に言及されています。C–H結合を持たないが伝統的に有機化合物とみなされている他の化合物には、ベンゼンヘキソール、メソオキサリン酸、四塩化炭素などがあります。C –H結合を持たないメリト酸は、火星の土壌中の可能性のある有機化合物と考えられています。[ 16 ]地球上では、メリト酸とその無水物であるメリト酸無水物は、鉱物メリト( Al 2 C 6 (COO) 6 · 16H 2 O )と関連付けられています。
有機化合物の定義をやや広げると、C–H結合またはC–C結合を持つすべての化合物が含まれることになる。しかし、それでも尿素は除外される。さらに、この定義では炭素-ハロゲン化合物のグループ分けがやや恣意的になってしまう。例えば、この規則ではCF₄とCCl₄は「無機化合物」とみなされるのに対し、CHF₃、CHCl₃、C₂Cl₆は有機化合物とみなされる。これらの化合物は多くの物理的および化学的性質を共有しているにもかかわらずである。
有機化合物は様々な方法で分類できます。主な分類の一つは、天然化合物と合成化合物です。また、有機化合物はヘテロ原子の存在によって分類または細分化することもできます。例えば、炭素と金属の結合を持つ有機金属化合物や、炭素とリンの結合を持つ有機リン化合物などがあります。
有機化合物の大きさに基づく別の分類では、小分子とポリマーを区別する。
天然化合物とは、植物や動物によって生成される化合物を指します。これらの多くは、人工的に生産するよりもコストがかかるため、現在でも天然資源から抽出されています。例としては、ほとんどの糖類、一部のアルカロイドやテルペノイド、ビタミンB12などの特定の栄養素、そして一般的に、生物体内に適切な濃度で存在する、分子が大きく立体異性的に複雑な天然物などが挙げられます。
生化学において特に重要な化合物としては、抗原、炭水化物、酵素、ホルモン、脂質および脂肪酸、神経伝達物質、核酸、タンパク質、ペプチドおよびアミノ酸、レクチン、ビタミン、脂肪および油などが挙げられる。
他の化合物の反応によって作られる化合物は「合成化合物」として知られています。これらは、植物や動物に既に存在する化合物である場合もあれば、自然界には存在しない人工化合物である場合もあります。[ 17 ]
エタノールやインスリンなど多くの有機化合物は、細菌や酵母などの生物を用いて工業的に製造されている。[ 18 ]通常、生物のDNAを改変して、その生物が通常生産しない化合物を発現させる。このようなバイオテクノロジーによって作られた化合物の多くは、以前は自然界には存在していなかった。[ 19 ]
有機化学のさまざまな分野には、より専門的なデータベースが多数存在する。[ 20 ]
主なツールは、プロトンおよび炭素13 NMR分光法、IR分光法、質量分析法、UV-Vis分光法、およびX線結晶構造解析法である。[ 21 ]
カルボゲン
と
カルボジェニック
という言葉は、従来の有機化合物と有機という用語と同義とみなすことができます。習慣や歴史にもかかわらず、著者らは、有機合成など、有機の一般的な化学的用法の論理に納得していません。