エリモクラビン

エリモクラビン
名前
	IUPAC名 (6-メチル-8,9-ジデヒドロエルゴリン-8-イル)メタノール
	体系的なIUPAC名 [(6a R ,10a R )-7-メチル-4,6,6a,7,8,10a-ヘキサヒドロインドロ[4,3- fg ]キノリン-9-イル]メタノール
識別子
CAS番号	548-43-6 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	389734;
ECHA 情報カード	100.008.136
パブケム CID	440904;
ユニ	5LR46DLO0D ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID70970145;
	InChI InChI=1S/C16H18N2O/c1-18-8-10(9-19)5-13-12-3-2-4-14-16(12)11(7-17-14)6-15(13)18/h2-5,7,13,15,17,19H,6,8-9H2,1H3/t13-,15-/m1/s1 キー: DAVNRFCJMIONPO-UKRRQHHQSA-N; InChI=1/C16H18N2O/c1-18-8-10(9-19)5-13-12-3-2-4-14-16(12)11(7- 17-14)6-15(13)18/h2-5,7,13,15,17,19H,6,8-9H2,1H3/t13-,15-/m1/s1 キー: DAVNRFCJMIONPO-UKRRQHHQBW;
	笑顔 OCC\2=C\[C@@H]3c4cccc1c4c(c[nH]1)C[C@H]3N(C/2)C;
プロパティ
化学式	C16H18N2Oの
モル質量	254.327
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

エリモクラビンは麦角アルカロイド（エルゴリンアルカロイド）である。ペニセタム・チフイデウムのC. fusiformisから生産される。D -(+)-リゼルグ酸の生合成における前駆体である。麦角アルカロイドはL-トリプトファンから得られる天然物である。これらはヒトや動物にとって有毒であることが多い。それにもかかわらず、薬理学的活性でもよく知られている。^[1]^[2]

生合成

エリモクラビンの生合成の主な構成要素は、トリプトファン（Trp）とDMAPPです。DMATrpは、求電子置換反応とそれに続く付加反応（以下のステップA）の後に得られます。次に、アミンはN-メチルトランスフェラーゼによってメチル化されます（ステップB）。次に、アリルアルコールはジエンに酸化されます（ステップC）。1,4-脱離後、ジエンはエポキシ化されます（ステップD）。次に、脱炭酸反応の後に6員環形成とエポキシドの開環が行われ、末端アルコールが形成されます（ステップE）。得られたカノクラビンは、カノクラビンアルデヒドに酸化されます（ステップF）。次に、2番目の6員環が形成され、追加の還元酵素の後にアグロクラビンが得られます（ステップGとH）。最後に、酸化後にエリモクラビンが生成されます（ステップI）。最後のステップはNADPHに依存しており、シトクロムP450が触媒であることが示唆されています。^[3]^[4]

参考文献

^ Ahimsa-Müller, MA; Markert A.; Hellwig S.; Knoop V.; Steiner U.; Drewke C.; Leistner E. (2007). 「エルゴリンアルカロイド含有ヒルガオ科に関連する Clavicipitaceous 菌類」J. Nat. Prod . 70 (12): 1955–1960. doi :10.1021/np070315t. PMID 18031017.
^ Komarova, EL; Tolkachev ON (2001). 「ペプチド麦角アルカロイドの化学。パート2.麦角アルカロイドの測定のための分析方法」. Pharm. Chem. J. 35 ( 10): 542–549. doi :10.1023/A:1014706301632. S2CID 2721387.
^ Schardl, CL; Panaccione DG; Tudzynski P.「アルカロイド - 化学と生物学」。 {{cite journal}}:ジャーナルを引用するには|journal=(ヘルプ)が必要です
^ Dewick, PM (2009).薬用天然物。生合成アプローチ。第3版。Wiley。

[1] Ahimsa-Müller, MA; Markert A.; Hellwig S.; Knoop V.; Steiner U.; Drewke C.; Leistner E. (2007). 「エルゴリンアルカロイド含有ヒルガオ科に関連する Clavicipitaceous 菌類」J. Nat. Prod . 70 (12): 1955–1960. doi :10.1021/np070315t. PMID 18031017.

[2] Komarova, EL; Tolkachev ON (2001). 「ペプチド麦角アルカロイドの化学。パート2.麦角アルカロイドの測定のための分析方法」. Pharm. Chem. J. 35 ( 10): 542–549. doi :10.1023/A:1014706301632. S2CID 2721387.

[3] Schardl, CL; Panaccione DG; Tudzynski P.「アルカロイド - 化学と生物学」。 {{cite journal}}:ジャーナルを引用するには|journal=(ヘルプ)が必要です

[4] Dewick, PM (2009).薬用天然物。生合成アプローチ。第3版。Wiley。