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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
2-{[4-クロロ-6-(エチルアミノ)-1,3,5-トリアジン-2-イル]アミノ}-2-メチルプロパンニトリル | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.040.480 |
パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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| 国連番号 | 2811、2763 |
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| C 9 H 13塩素N 6 | |
| モル質量 | 240.70 グラムモル−1 |
| 外観 | 白い結晶 |
| 密度 | 1.26グラム/ cm3 |
| 融点 | 168 °C (334 °F; 441 K) |
| 170 mg/L | |
| 危険 | |
| GHSラベル: | |
 
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| 警告 | |
| H302、H410 | |
| P264、P270、P273、P301+P312、P330、P391、P501 | |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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シアナジンはトリアジン類に属する除草剤である。シアナジンは光合成を阻害するため、除草剤として使用される。[1]
歴史
シアナジンは、一年草や広葉雑草を駆除するための除草剤として使用されています。アトラジンと同様に、トリアジン系 除草剤のグループに属します。これらの殺虫剤は、光合成を阻害することで作用します。使用されるシアナジンの大部分はトウモロコシに使用されます。1985年には、使用されたシアナジンの96%がトウモロコシに使用されました。[2]環境保護庁（EPA ）は、1984年にシアナジンの健康と環境への影響に関するプロファイルを作成しました。 [3] 1971年に、シアナジンはシェルによって「Bladex」および「Fortol」という名前で市場に投入されました。シアナジンと他のトリアジンは、中西部およびアメリカ合衆国で最も頻繁に使用される除草剤のグループに属しています。[4] 2002年に、欧州連合の農薬データベースは、シアナジンの除草剤として使用することを不承認としました。 1986 年にはすでに有害物質リストで催奇形性物質として分類されています。
構造と反応性
シアナジンは、2-クロロ-4-(1-シアノ-1-メチルエチルアミノ)-6-エチルアミン-1,3,5-トリアジンの一般名です。この化合物の分子式はCです。
9H
13CLN
6、分子量は240.695 g/molです。シアナジンは白色または無色の結晶性固体です。融点は約166.5～167.0℃です。logPは2.22です。[説明が必要]
シアナジンは中性および弱酸性/塩基性媒体ではあまり反応性がなく、強酸および強塩基によって加水分解されます。熱、光、加水分解に対して安定しています。また、実用的な条件下では紫外線照射に対しても安定しています。[3]シアナジンは加熱により分解する可能性があります。これにより、塩化水素、窒素酸化物、シアン化物の腐食性ガスが発生します。[5]
シアナジンは、さまざまな農薬のオゾンとの反応速度定数が最も低いものの1つです。[6] 4つの異なる除草剤グループの中で、シアナジンは土壌で最も速く分解します。[7]
合成
シアナジンは、6位と4位がそれぞれエチルアミノ基とアミノ基で置換されたクロロ-1,3,5-トリアジンである。[8]シアヌル酸クロリドとエチルアミンおよび2-アミノ-2-メチルプロピオニトリルを反応させることによって製造することができる。 [9]
利用可能なフォーム
シアナジンは、可溶性濃縮物、流動性濃縮物、乳化性濃縮物、水和剤、顆粒剤の形で入手可能である[ 10 ]
作用機序
シアナジンは光合成を阻害するため、除草剤として使用されます。シアナジンは、特にさまざまな種類の雑草、イネ科植物、木本植物などの不要な植物を枯らします。阻害の主な部位は光化学系 IIの還元側です。シアナジンは、一次電子受容体 (Q) と電子伝達系のプラストキノンプール間の電子伝達ステップを阻害します。[8] シアナジンは最も毒性の高いトリアジン系除草剤であり、先天異常、突然変異、最終的には癌を引き起こす可能性があります。[要出典]
代謝
シアナジンの代謝経路は、様々な動物や植物種について説明されています。様々な研究により、動物モデル（ラット、イヌ、ウシ）では、シアナジンは腸で急速に吸収されることが示されています。吸収されたシアナジンの分解には、脱アルキル化とグルタチオンとの抱合という代謝経路が関与しており、さまざまな代謝物が生成されます。これらの代謝経路を経た後、代謝物は尿や便として体外に排出されます。たとえば、ラットでは、シアナジンを経口摂取した後、尿と便中に7 つの代謝物が検出されました。哺乳類におけるシアナジンのもう 1 つの主な分解経路はN-脱エチル化であり、これによりエチル基が生成されます。遊離エチル基は呼吸によって排泄されます。[11] [12]植物では、加水分解、N-脱アルキル化、グルタチオンとの抱合という 代謝経路が関与しており、その結果、さまざまな代謝物が生成されます（下図参照）。[13]
適応症
シアナジンは、トウモロコシ、穀物、モロコシ、綿花、小麦の休耕地に生える一年草や広葉雑草を防除するための除草剤として使用されます。
効能
シアナジンは、雑草の予防には0.14 kg/km2～0.54 kg/km2の量が使用されます。既存の雑草を駆除するには、0.136 kg/km2～0.23 kg/km2の量が使用されます。[15]
動物および藻類におけるLD50 / LC50 / EC50は次の通りである: [16]
ラットの食事に混ぜた25ppmのシアナジンを繰り返し投与した後も、毒性作用は見られなかった。[17]
副作用
シアナジンは、北米の複数の国で表層水や飲料水を汚染していることが判明しており、オランダでは地下水に含まれています。しかし、食品中ではシアナジンやシアナジン分解産物は検出されていません。カナダとオランダのデータに基づくと、飲料水からの摂取量は約0.2～0.3 μg/日と推定されます。そのため、 WHOは人体への毒性の可能性があるため、最大値を0.198 μg/kg体重に設定しました。[18] さらに、上の表にあるように、水生生物は陸生動物よりもはるかに低い濃度のシアナジンで影響を受けます。これと、シアナジンが土壌から周囲の水域にすぐに洗い流されるという事実を合わせると、水生生態系がシアナジンによって最も危険にさらされていることになります。
毒性
シアナジンのようなトリアジン系除草剤は、特定の種類の植物に対して非常に有毒です。これが、シアナジンが特定の広葉雑草の駆除に非常に効果的である理由です。シアナジンは、このプロセスに必要な重要なタンパク質を結合することで、光合成系 IIの機能不全を引き起こします。光合成のこの重要なステップが失敗すると、植物は成長と代謝に不可欠な糖を生成できなくなります。
人間に対する毒性
- 急性の影響
シアナジンとの接触は、接触の程度によっては皮膚炎を引き起こす可能性があります。また、高濃度のシアナジンを摂取すると、急性毒性が生じる可能性があります。シアナジンの蒸気を吸入すると、気道の炎症を引き起こす可能性があります。
シアナジンの発がん性は長い間不明でした。しかし、この除草剤が人間に発がん性を与える可能性は低いです。 [19]シアナジンが発がん性でないことを完全に確認するには、さらなる研究が必要です。これが、米国環境保護庁がシアナジンをグループC化学物質に分類した理由です。これは、シアナジンが発がん性がある可能性があることを意味します。
動物に対する毒性
- 内分泌関連の影響
研究により、アトラジンはメスのラットのLHとプロラクチンの分泌に影響を与えることが示されています。これらのホルモンの変化は、下垂体の機能の変化によって引き起こされるようです。[20]シアナジンはアトラジンと同じクラスの除草剤に属しているため、シアナジンによるラットのホルモン状態への影響は同じである可能性があります。シアナジンは、投与量に応じて、ラットの脳内のGABAA受容体にも影響を与える可能性があります。これにより、 GnRHの放出が阻害される可能性があります。[21]
- 催奇形性
シアナジンは、一部の種の胎児の発育に奇形を引き起こす可能性があります。シルラナ・トロピカリスでは、シアナジンのようなトリアジン系除草剤にさらされると、重度の異常を引き起こす可能性があります。[22]これらの影響が人間にも見られるかどうかは不明です。また、ラットの胎児の目の欠陥は、シアナジンの毒性の影響である可能性があります。 [23]
- 相乗毒性
さまざまなトリアジン系 除草剤は、特定の動物種に対して相乗効果を発揮するようです。シアナジンの場合、アトラジンはユスリカのような非標的種に影響を及ぼす可能性があります。アトラジンはユスリカのP450酵素の活性に影響を与えるため、これらの除草剤の毒性が高まります。[24]
参考文献
- ^ 「化学データシート：シアナジン」。CAMEO Chemicals。NOAA。
- ^ 「農薬情報プロファイル シアナジン」。
- ^ ab 米国環境保護庁。シアナジンの健康および環境影響プロファイル。米国環境保護庁、ワシントン DC、EPA/600/X-84/243 (NTIS PB88162409)、1984 年。
- ^ Gianessi, Leonard P. (1992).米国の農薬使用動向: 1966-1989ワシントン D.C.: Resources for the Future、Quality of the Environment Division。
- ^ ILOおよびWHO、1999年、シアナジン国際安全カード。
- ^ Hu, JY, Morita, T., Magara, Y., & Aizawa, T. (2000). フロンティア分子軌道のエネルギーを用いた水中のオゾンと農薬の反応性の評価。水研究、34(8)、2215-2222。
- ^ Beynon, KI, Stoydin, G., & Wright, AN (1972). 土壌とトウモロコシにおけるトリアジン系除草剤シアナジン、アトラジン、シマジンの分解の比較。農薬生化学と生理学、2(2), 153-161。
- ^ ab PubChem. 「シアナジン」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2019年3月22日閲覧。
- ^ SRI (スタンフォード研究所)。1976年。化学経済学ハンドブック。SRI、メンロパーク、カリフォルニア州。p. 573.7003 JL; 573.7008 IJ
- ^ Brewer, P., Arntzen, C., & Slife, F. (1979). アトラジン、シアナジン、プロシアジンが単離葉緑体の光化学反応に及ぼす影響。雑草科学、 27 (3), 300-308. doi:10.1017/S0043174500044064
- ^ Crayford JV, Hutson DH (1972) ラットにおける除草剤2-クロロ-4-(エチルアミノ)-6-(1-シアノ-1-メチルエチルアミノ)-s-トリアジンの代謝 [MRID No. 00022856]. 農薬生化学および生理学、2:295?307。
- ^ シェルケミカルカンパニー (1969) シアナジンの代謝。シェルケミカルカンパニーが米国環境保護庁に提出した未発表の研究 (MRID No. 00032348)。
- ^ Kern, AD; Meggitt, WF; Penner, Donald (1976年4月). 「トウモロコシ、秋パニカム、緑のエボシにおけるシアナジン代謝」.雑草研究. 16 (2): 119–124. Bibcode :1976WeedR..16..119K. doi :10.1111/j.1365-3180.1976.tb00389.x. ISSN 0043-1737.
- ^ Thurman, E. Michael; Scribner, Elisabeth A. (2008). 「米国地質調査所によるトリアジン系除草剤とその分解生成物の地下水、表層水、貯水池、降水における運命と移動の測定、監視、研究の10年」。トリアジン系除草剤。pp. 451–475。doi :10.1016 / b978-044451167-6.50033-7。ISBN 9780444511676。
- ^ シアナジン系農薬ファクトシート、米国環境保護庁（USEPA）
- ^ “TOXNET”. toxnet.nlm.nih.gov . 2019年3月22日閲覧。
- ^ Wayland J、Hayes Jr (1991)。農薬毒性学ハンドブック第3巻：農薬のクラス。Academic Press Inc.第20章、1384ページ。ISBN 0-12-334163-9。
- ^ 「シアナジンに関する世界保健機関（WHO）」（PDF）。
- ^ SM Lynch他「農業健康調査におけるシアナジンにさらされた農薬散布者のがん発症率」Environ. Health Perspect.、vol. 114、no. 8、pp. 1248-1252、2006年8月。
- ^ RL Cooper、「アトラジンは視床下部による下垂体・卵巣機能の調節を阻害する」、Toxicol. Sci.、vol. 53、no. 2、pp. 297–307、2000年2月。
- ^ TJ Shafer、TR Ward、CA Meacham、RL Cooper、「クロロトリアジン系除草剤シアナジンのラット脳皮質組織におけるGABAA受容体への影響」、Toxicology、vol. 142、no. 1、pp. 57–68、1999年12月。
- ^ M. Saka, N. Tada, Y. Kamata, “1,3,5-トリアジン系除草剤のウエスタンツメガエル（Silurana tropicalis）の胚発生後における慢性毒性” Ecotoxicol. Environ. Saf. , vol. 147, pp. 373–381, 2018.
- ^ P. Iyer、D. Gammon、J. Gee、および K. Pfeifer、「催奇形性に対する母体の影響の特徴付け：除草剤シアナジン1,2の発達毒性試験の評価」、Regul. Toxicol. Pharmacol.、vol. 29、no. 1、pp. 88–95、1999年。
- ^ Y. Jin-Clark、MJ Lydy、KY Zhu、「アトラジンとシアナジンのChironomus tentans（双翅目：ユスリカ科）におけるクロルピリホス毒性に対する影響」Environ. Toxicol.、vol. 21、pp. 598–603、2002年。