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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
2,3-ジメチル-5-[(2 E ,6' E ,10 E ,14 E ,18 E ,22 E ,26 E ,30 E )-3,7,11,15,19,23,27,31,35-ノナメチルヘキサトリアコンタ-2,6,10,14,18,22,26,30,34-ノナエン-1-イル]シクロヘキサ-2、 5-ジエン-1,4-ジオン | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| ケムスパイダー |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ53Ｈ80Ｏ2 | |
| モル質量 | 749.221 グラムモル−1 |
| 関連化合物 | |
関連化合物
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1,4-ベンゾキノン キノン コエンザイムQ10 |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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プラストキノン（PQ）は、光合成の光依存反応における電子伝達系に関与するテルペノイド-キノン（メロテルペノイド）分子である。PQ-AまたはPQ-9として知られる最も一般的な形態のプラストキノンは、9つのイソプレニル単位の側鎖を持つ2,3-ジメチル-1,4-ベンゾキノン分子である。プラストキノンには、PQ-3（9つではなく3つのイソプレニル側鎖を持つ）などのより短い側鎖を持つものや、側鎖が異なるPQ-B、PQ-C、PQ-Dなどの類似体など、他の形態もある。[1]ベンゾキノンとイソプレニル単位はどちらも非極性であり、分子を脂質二重層の内側セクション内に固定し、通常は疎水性テールが存在する。[1]
プラストキノンは、イソプレニル側鎖の長さ、メトキシ基のメチル基への置換、キノンの2位のメチル基の除去などの点で異なりますが、構造的にはユビキノン、またはコエンザイムQ10と非常によく似ています。ユビキノンと同様に、プラストキノン、プラストセミキノン（不安定）、プラストキノールなど、いくつかの酸化状態をとることができます。プラストキノールは、 2つのカルボニル基の代わりに2つのヒドロキシル基を持つ点でプラストキノンと異なります。[2]
還元型のプラストキノールは、光合成反応で生成される活性酸素種を減少させることで抗酸化物質としても機能し、細胞膜にダメージを与える可能性があります。 [3]一例として、プラストキノールがスーパーオキシドと反応して過酸化水素とプラストセミキノンを形成することが挙げられます。 [3]
接頭辞plasto-はプラスチドまたは葉緑体を意味し、細胞内の位置を暗示しています。[4]
光合成における役割
プラストキノンが光合成、より具体的には光合成の光依存反応において果たす役割は、チラコイド膜を通過する移動性電子キャリアとしての役割である。[2]
プラストキノンは、光化学系 IIから電子 2 個と葉緑体のストロマから水素陽イオン 2 個 (H + ) を受け取ると還元され、プラストキノール (PQH 2 ) が形成される。プラストキノールは、シトクロムb 6 fタンパク質複合体を介して、電子伝達系をさらに下って可動性の水溶性電子キャリアであるプラストシアニンに電子を伝達する。[2]シトクロムb 6 fタンパク質複合体は、プラストキノンとプラストシアニン間の電子伝達を触媒するだけでなく、2 つのプロトンをチラコイドディスクの内腔に輸送する。[2]このプロトン伝達によって電気化学的勾配が形成され、光依存反応の最後にATP 合成酵素によって ADP と P iから ATP が形成されるために使用される。[2]
光化学系II内
プラストキノンは光化学系 II内の2 つの特定の結合部位、Q Aおよび Q Bに存在する。一次結合部位である Q Aのプラストキノンは非常に強固に結合しているが、二次結合部位である Q Bのプラストキノンははるかに容易に除去される。 [5] Q Aには電子が 1 つしか渡されないため、 Q Bがストロマから 2 つのプロトンを受け取り、別のプラストキノン分子と置き換えられる前に、Q Bに電子を 2 回渡さなければならない。プロトン化された Q B は、次にチラコイド膜内の遊離プラストキノン分子のプールに加わる。[2] [5]遊離プラストキノン分子は最終的に電子を水溶性プラストシアニンに渡し、光依存反応を継続する。[2]光化学系 II には追加のプラストキノン結合部位（Q Cおよびおそらく Q D ）があるが、それらの機能および/または存在は完全には解明されていない。[5]
生合成
p-ヒドロキシフェニルピルビン酸はチロシンから合成され、ソラネシル二リン酸はMEP/DOXP経路で合成される。ホモゲンチサートはp-ヒドロキシフェニルピルビン酸から生成され、その後縮合反応によってソラネシル二リン酸と結合する。得られた中間体である2-メチル-6-ソラネシル-1,4-ベンゾキノールはメチル化されて最終生成物であるプラストキノール-9が形成される。[1]この経路は、藻類や植物などのほとんどの光合成生物で使用されている。[1]しかし、シアノバクテリアはプラストキノールの合成にホモゲンチサートを使用しないようで、以下に示すものとは異なる経路になる可能性がある。[1]
デリバティブ
ミトコンドリア細胞膜を透過するように設計されたいくつかの誘導体（SkQ1（プラストキノニルデシルトリフェニルホスホニウム）、SkQR1（ SkQ1のローダミン含有類似体）、SkQ3）は、抗酸化物質およびプロトノフォア活性を有する。[6] SkQ1は、その抗酸化能により加齢に伴う視力障害を軽減できる可能性があり、アンチエイジング治療として提案されている。[7] [8] [9]この抗酸化能は、ミトコンドリア内で形成されることが多い活性酸素種（プラストキノノールを含む分子の一部に由来）を減らす抗酸化能と、膜を越えたイオン交換を増加させる能力（膜内で溶解できる陽イオンを含む分子の一部に由来）の両方から生じている。[9]具体的には、プラストキノールと同様に、SkQ1は細胞内（in vivo）と細胞外（in vitro）の両方でスーパーオキシドを除去することが[10] SkQR1とSkQ1は、アミロイドβによって引き起こされる損傷を修復する能力があるため、アルツハイマー病などの脳の問題を治療する方法としても提案されています。[9]さらに、SkQR1は、ミトコンドリアから発生する活性酸素の量を減らすことで細胞死の信号を防ぐのに役立つ抗酸化能力を通じて、脳外傷によって引き起こされる問題を軽減する方法としても示されています。[11]
参考文献
- ^ abcde Nowicka、ベアトリチェ;クルック、イェジ (2010-09-01)。 「イソプレノイドキノンの発生、生合成および機能」。Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - 生体エネルギー学。1797 (9): 1587 ～ 1605 年。土井：10.1016/j.bbabio.2010.06.007。ISSN 0006-3002。PMID 20599680。
- ^ abcdefg Tikhonov, Alexander N. (2014-08-01). 「光合成電子伝達経路の交差点にあるシトクロム b6f 複合体」.植物生理学および生化学. 81 : 163–183. doi :10.1016/j.plaphy.2013.12.011. ISSN 1873-2690. PMID 24485217.
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外部リンク
- プラストキノンの歴史、吸収スペクトル、類似体。