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トリアジンは窒素を含む複素環化合物の一種である。親分子の分子式はC₃H₃N₃である。トリアジンには3つの異性体が存在し、1,3,5-トリアジンが一般的である。
トリアジン類は、平面状の6員環ベンゼン環に似た構造を持ち、3つの炭素原子が窒素原子に置き換わっています。トリアジン類の3つの異性体は、窒素原子の位置によって区別され、それぞれ1,2,3-トリアジン、1,2,4-トリアジン、 1,3,5-トリアジンと呼ばれます。
その他の芳香族窒素複素環化合物としては、環状窒素原子を1つ持つピリジン、環状窒素原子を2つ持つジアジン、 5員環に窒素原子を3つ持つトリアゾール、環状窒素原子を4つ持つテトラジンなどが挙げられる。
よく知られているトリアジンはメラミン（2,4,6-トリアミノ-1,3,5-トリアジン）です。3つのアミノ置換基を持つメラミンは、市販樹脂の前駆体です。グアナミンはメラミンと密接に関連していますが、1つのアミノ置換基が有機基に置き換えられています。この違いは、メラミン樹脂の架橋密度を改変するためにグアナミンを使用する際に利用されます。商業的に重要なグアナミンには、ベンゾグアナミンとアセトグアナミンがあります。[ 1 ]
もう1つの重要なトリアジンはシアヌル酸クロリド（2,4,6-トリクロロ-1,3,5-トリアジン）です。塩素置換トリアジンは反応染料の成分です。[ 2 ]これらの化合物は、求核置換反応でセルロース繊維に存在するヒドロキシル基と塩素基を介して反応し、他のトリアジン位置には発色団があります。トリアジン化合物は、アトラジンなどのさまざまな除草剤のベースとしてよく使用されます。
トリアジンは医薬品において珍しいものの、よく知られた構造単位である。ラモトリギンは1,2,4-トリアジンを含む抗てんかん薬であり、アザシチジンは1,3,5-トリアジンを含む化学療法薬である。
トリアジン類は、石油・ガス産業や石油精製産業において、再生しない硫化物除去剤としても広く用いられています。流体流に適用することで、処理される炭化水素の品質を低下させ、除去されないとパイプラインや設備インフラに悪影響を及ぼす可能性のある硫化水素ガスやメルカプタン類を除去します。
より一般的な1,3,5-異性体は、ニトリル化合物とシアン化物化合物の三量化によって調製されるが、より特殊な方法も知られている。
1,2,3-トリアジンと1,2,4-トリアジンの合成法はより特殊である。前者のトリアジン類は、2-アジドシクロプロペンの熱転位によって合成できる。また、主に特殊用途向けの1,2,4-異性体は、1,2-ジカルボニル化合物とアミドラゾンの縮合によって合成される。古典的な合成法としては、バンベルガートリアジン合成法も挙げられる。
トリアジンは芳香族化合物ですが、その共鳴エネルギーはベンゼンよりもはるかに低いです。求電子芳香族置換は困難ですが、求核芳香族置換は典型的な塩素化ベンゼンよりも容易です。2,4,6-トリクロロ-1,3,5-トリアジンは、水で加熱すると容易にシアヌル酸に加水分解されます。トリクロロをフェノールで処理すると、2,4,6-トリス(フェノキシ)-1,3,5-トリアジンが得られます。アミンでは、1つ以上の塩素が置換されます。残った塩素は反応性があり、このテーマは反応染料の大きな分野の基礎となっています。
シアヌル酸クロリドはカルボン酸のアミド化を促進する。[ 3 ]
1,2,4-トリアジンは、電子豊富なジエノフィルと逆電子需要ディールス・アルダー反応を起こすことができる。これにより二環式中間体が形成され、通常は窒素ガス分子が脱離して再び芳香環が形成される。このようにして、1,2,4-トリアジンはアルキンと反応してピリジン環を形成することができる。アルキンの代わりに、マスクされたアルキンと考えることができるノルボルナジエンを使用することもできる。 [ 4 ]
1,2,3-トリアジンは、第二級アミンとのジンケ型求核置換反応を起こし、β-アミノアルデヒドを生成する。[ 5 ]
2007年に、高多孔性トリアジン系ポリマーを合成する方法が発見され、フェノールの選択的還元に（パラジウムと併用して）有用であることがわかった。 [ 6 ] [ 7 ]
ビス-トリアジニルビピリジン（BTP）として知られる一連の1,2,4-トリアジン誘導体は、先進核再処理で使用する可能性のある抽出剤として検討されてきた。[ 8 ] [ 9 ] [ 10 ] BTPは、2つの1,2,4-トリアジン-3-イル基に結合したピリジン環を含む分子である。
トリアジン系配位子は、3つの二核アレンルテニウム（またはオスミウム）化合物を結合させてメタラプリズムを形成するために使用されてきた。[ 11 ]