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| 名前 | |
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| その他の名前
ナトリウムエタノラート、ナトリウムエチラート（旧）
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| 3593646 | |
| チェビ |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.004.989 |
| EC番号 |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| CH 3 CH 2オナ | |
| モル質量 | 68.051 グラムモル−1 |
| 外観 | 白色の吸湿性粉末 |
| 密度 | 0.868 g/cm 3（エタノール中の21重量％溶液） |
| 融点 | 260 °C (500 °F; 533 K) |
| 反応する | |
| 溶解度 | エタノールとメタノール |
| 酸性度（p Ka） | 15.5 [1] |
| 危険 | |
| GHSラベル: | |
  
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| 危険 | |
| H228、H251、H302、H314 | |
| P210、P235+P410、P240、P241、P260、P264、P270、P280、P301+P312、P301+P330+P331、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P310、P321、P330、P363、P370+P378、P405、P407、P413、P420、P501 | |
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |
| 安全データシート（SDS） | オックスフォード MSDS |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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ナトリウムエトキシドは、ナトリウムエタノラートとも呼ばれ、化学式CH 3 CH 2 ONa、C 2 H 5 O Na、またはNaOEt（Et =エチル）で表されるイオン性有機化合物です。白色の固体ですが、不純物を含むサンプルは黄色または茶色になります。エタノールなどの極性溶媒に溶けます。一般的に強塩基として使用されます。[2]
準備
無水固体を調製する方法はほとんど報告されていない。代わりに、この物質は典型的にはエタノール溶液で調製される。市販されており、エタノール溶液として入手可能である。実験室では、金属ナトリウムを無水エタノールで処理することで簡単に調製できる。[3]
水酸化ナトリウムと無水エタノールの反応ではエトキシドへの変換が不完全であるが、アセトンを用いた沈殿[4]、または追加のNaOHを用いた乾燥によって乾燥したNaOEtを生成することができる[5] 。
構造
ナトリウムエトキシドの結晶構造は、X線結晶構造解析によって決定されている。Na +中心とO −中心が交互に重なり、各層の上部と下部をエチル基が無秩序に覆っている。エチル層は背中合わせに詰まっており、ラメラ構造を形成している。ナトリウムとエタノールの反応では、二溶媒和物CH 3 CH 2 ONa·2 CH 3 CH 2 OHなどの他の生成物が形成されることがある。結晶構造は決定されているが、CH 3 CH 2 ONa/CH 3 CH 2 OH系の他の相の構造は不明である。[6]
反応
ナトリウムエトキシドは、クライゼン縮合[7]やマロン酸エステル合成[8]の塩基としてよく使用されます。ナトリウムエトキシドは、エステル分子のα位を脱プロトン化してエノラートを形成するか、エステル分子がエステル交換と呼ばれる求核置換反応を起こす可能性があります。出発物質がエチルエステルの場合、生成物は出発物質と同一であるため、エステル交換は関係ありません。実際には、アルコール/アルコキシド溶媒和混合物は、反応するエステルのアルコキシ成分と一致して、異なる生成物の数を最小限に抑える必要があります。
多くのアルコキシドはナトリウムエトキシドからの塩メタセシスによって製造されます。
安定性
ナトリウムエトキシドは、空気中の水と二酸化炭素 の両方と反応しやすい。[9]このため、固体であっても、保管サンプルは時間の経過とともに劣化する。劣化したサンプルの物理的外観は明らかではないかもしれないが、ナトリウムエトキシドのサンプルは保管中に徐々に暗色化する。新しく入手したナトリウムエトキシドの市販バッチでさえ、さまざまなレベルの劣化が見られ、鈴木反応に使用すると再現性がない主な原因となることが報告されている。[9]
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シグマアルドリッチのエトキシドナトリウムの新ボトル -
酸素と二酸化炭素のある場所で保管した際に劣化が起こり、変色したエトキシドナトリウムの新しく開封した容器。
湿った空気中では、CH 3 CH 2 ONa は急速に水酸化ナトリウム(NaOH)に加水分解されます。この変換は明らかではなく、CH 3 CH 2 ONaの典型的なサンプルはNaOH で汚染されています。
水分のない空気中では、固体のナトリウムエトキシドは空気中の二酸化炭素を固定してエチル炭酸ナトリウムを形成します。さらに反応すると、他のさまざまなナトリウム塩やジエチルエーテルに分解されます。[9]
この不安定性は、ナトリウムエトキシドを不活性雰囲気（例：N 2 ）下で保管することで防ぐことができます。
安全性
ナトリウムエトキシドは強塩基なので、腐食性があります。
参照
参考文献
- ^ エタノールの解離定数、CRC Handbook of Chemistry and Physics 87版に記載。
- ^ K. シンクレア・ウィテカー、D. トッド・ウィテカー (2001)。「ナトリウムエトキシド」。Charette, André B. (編) 著。有機合成試薬百科事典。John Wiley & Sons。doi : 10.1002 /047084289X.rs070。ISBN 978-0-470-84289-8。
- ^ CS マーベル、EE ドレーガー (1926)。 「アセトピルビン酸エチル」。有機合成。6 : 40.土井:10.15227/orgsyn.006.0040。
- ^ US1978647A、オルソン、エドガー T. およびトゥイニング、ラルフ H.、「アルカリ金属アルコラートの製造方法」、1934 年 10 月 30 日発行
- ^ US2796443A、Meyer, Robert H. & Johnson, Arthur K.、「無水アルカリ金属アルコラートの製造方法」、1957-06-18発行
- ^ M. Beske; L. Tapmeyer; MU Schmidt (2020). 「180年後に解明されたナトリウムエトキシド（C 2 H 5 ONa）の結晶構造」. Chem. Commun. 56 (24): 3520–3523. doi :10.1039/C9CC08907A. PMID 32101200. S2CID 211523921.
- ^ クレイデン、ジョナサン、グリーブス、ニック、ウォーレン、スチュアート (2012)。有機化学(第 2 版)。ニューヨーク: オックスフォード大学出版局。p. 645。ISBN 978-0-19-927029-3。
- ^ Wang, Zerong (2010年9月15日).包括的な有機名反応と試薬. John Wiley. pp. 1811–1815. ISBN 978-0-471-70450-8。
- ^ abc Wethman, Robert; Derosa, Joseph; Tran, Van; Kang, Taeho; Apolinar, Omar; Abraham, Anuji; Kleinmans, Roman; Wisniewski, Steven; Coombs, John; Engle, Keary (2020-08-19)、クロスカップリングにおける再現性の問題の過小評価されている原因：空気中での第一級ナトリウムアルコキシドの固体分解、アメリカ化学会 (ACS)、doi :10.26434/chemrxiv.12818234.v1、S2CID 242420220