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| 名前 | |||
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| 推奨されるIUPAC名
ホルムアミド[1] | |||
| 体系的なIUPAC名
メタンアミド | |||
| その他の名前
カルバマルデヒド
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| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.000.766 | ||
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| ケッグ |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| CH3いいえ | |||
| モル質量 | 45.04グラム/モル | ||
| 外観 | 無色の油状液体[2] | ||
| 密度 | 1.133グラム/ cm3 | ||
| 融点 | 2～3℃（36～37℉、275～276K） | ||
| 沸点 | 210 °C (410 °F; 483 K) | ||
| 混和性 | |||
| 蒸気圧 | 20℃で0.08mmHg | ||
| 酸性度（p Ka） | 23.5（DMSO中）[3] | ||
磁化率（χ）
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−2.19 × 10 −5 cm 3 /モル | ||
| 危険 | |||
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |||
| 引火点 | 154 °C (309 °F; 427 K) (密閉カップ) | ||
| NIOSH（米国健康暴露限界）： | |||
PEL (許可)
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なし[2] | ||
REL (推奨)
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TWA 10 ppm (15 mg/m 3 ) [皮膚] [2] | ||
IDLH（差し迫った危険）
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ND [2] | ||
| 関連化合物 | |||
関連化合物
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カルバミン酸 ジメチルホルムアミド | ||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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ホルムアミドはギ酸から得られるアミドである。水と混ざり合う無色の液体で、アンモニアのような臭いがある。サルファ剤やその他の医薬品、除草剤、殺虫剤の製造、青酸の製造における化学原料である。紙や繊維の柔軟剤として使用されている。多くのイオン性化合物の溶媒である。また、樹脂や可塑剤の溶媒としても使用されている。 [4]一部の宇宙生物学者は、ホルムアミドが他の生命体の主な溶媒として水に代わるものである可能性があると示唆している。 [ 5 ]
ホルムアミドはRR′NCHO型の化合物です。重要なホルムアミドの1つはジメチルホルムアミド、(CH 3 ) 2 NCHOです。
生産
歴史的生産
過去には、ホルムアミドはギ酸をアンモニアで処理してギ酸アンモニウムを生成し、これを加熱することでホルムアミドを生成することによって製造されていました。[6]
- HCOOH + NH 3 → HCOO−
NH+
4 - HCOO−
NH+
4→ HCONH 2 + H 2 O
ホルムアミドはギ酸エチルのアミノリシスによっても生成される：[7]
- HCOOCH 2 CH 3 + NH 3 → HCONH 2 + CH 3 CH 2 OH
現代の生産
現在のホルムアミドの工業的製造プロセスは、アンモニアのカルボニル化を伴う： [4]
- CO + NH 3 → HCONH 2
代替の 2 段階プロセスでは、一酸化炭素とメタノールから生成されるギ酸メチルのアンモノリシスが行われます。
- CO + CH 3 OH → HCOOCH 3
- HCO 2 CH 3 + NH 3 → HCONH 2 + CH 3 OH
アプリケーション
ホルムアミドはシアン化水素の工業生産に使用され、またポリアクリロニトリルなどの様々なポリマーを処理するための溶媒としても使用されます。[8]
反応
ホルムアミドは 100 °C 以上に加熱すると一酸化炭素とアンモニアに分解します。
- HCONH 2 → CO + NH 3
反応は 160 °C 未満では遅くなりますが、それ以降は加速します。非常に高い温度では、反応生成物はシアン化水素(HCN) と水に変わります。
- HC(O)NH 2 → HCN + H 2 O
固体酸触媒の存在下でも同様の効果が得られる。[8]
ニッチまたは研究室アプリケーション
ホルムアミドは、組織や臓器の凍結保存に使用される凍結防止ガラス化混合物の成分です。
ホルムアミドは、RNA を脱イオン化することにより、ゲル電気泳動における RNA 安定剤としても使用されます。キャピラリー電気泳動では、変性した DNA の (一本の) 鎖を安定化するために使用されます。
もう一つの用途は、焼結中に割れるのを防ぐためにゾルゲル溶液に添加することです。
純粋な状態のホルムアミドは、ポリマーナノフィルムの静電的自己組織化のための代替溶媒として使用されている。[9]
ホルムアミドは、ロイカルト反応を利用して、ケトンからN-ホルミル誘導体を経由して第一級アミンを直接製造するために使用されます。
生化学
ホルムアミドはメタン生成サイクルにおける中間体です。
プレバイオティクス化学
ホルムアミドは水の代替溶媒として提案されており、地球上に現在存在するものとは異なる生化学を持つ生命を支える能力があるかもしれない。ホルムアミドはシアン化水素の加水分解によって生成される。大きな双極子モーメントを持ち、その溶媒和特性は水に似ている。[11]
ホルムアミドは紫外線の存在下で加熱すると微量のグアニンに変換されることが示されている。 [12]
アミノ酸誘導体を生成するいくつかのプレバイオティック化学反応がホルムアミド中で起こることが示されている。[13]
安全性
皮膚や目への接触は推奨されません。LD50は1kgあたりグラムであり、ホルムアミドの急性毒性は低いです。また、変異原性も低いです。[8]
ホルムアミドは生殖健康に有毒であると分類されています。[14]
参考文献
- ^ 有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名称2013（ブルーブック）。ケンブリッジ：王立化学協会。2014年。p.841。doi ：10.1039/9781849733069- FP001。ISBN 978-0-85404-182-4従来
の名称「ホルムアミド」は HCO-NH 2に対して保持され、IUPAC の推奨名称です。
- ^ abcd NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0295」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
- ^ FG Bordwell; JE Bartmess; JA Hautala (1978). 「プロトン性および双極性非プロトン性媒体および気相における炭素酸の平衡酸性度に対するアルキルの影響」J. Org. Chem. 43 (16): 3095–3101. doi :10.1021/jo00410a001.
- ^ ab Hohn, A. (1999). 「ホルムアミド」。Kroschwitz, Jacqueline I. (編)。Kirk -Othmer Concise Encyclopedia of Chemical Technology (第 4 版)。ニューヨーク: John Wiley & Sons, Inc. pp. 943–944。ISBN 978-0471419617。
- ^ 「宇宙人探索を改善する方法」エコノミスト誌。
- ^ Lorin, M. (1864). 「ホルムアルデヒドとシュウ酸エステルによるホルムアミドの製造」. The Chemical News and Journal of Physical Science . IX : 291. 2014年6月14日閲覧。
- ^ Phelps, IK; Deming, CD (1908). 「ギ酸エチルと水酸化アンモニウムからのホルムアミドの製造」.化学ニュースおよび物理科学ジャーナル. 97 : 86–87 . 2014年6月14日閲覧。
- ^ abc Bipp, H.; Kieczka, H. (2012). 「ホルムアミド」. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a12_001.pub2. ISBN 978-3527306732。
- ^ Vimal K. Kamineni; Yuri M. Lvov; Tabbetha A. Dobbins (2007). 「ホルムアミドを作業媒体として使用する高分子電解質のレイヤーバイレイヤーナノアセンブリ」Langmuir . 23 (14): 7423–7427. doi :10.1021/la700465n. PMID 17536845.
- ^ Thauer, RK (1998). 「メタン生成の生化学: Marjory Stephenson へのトリビュート」.微生物学. 144 : 2377–2406. doi : 10.1099/00221287-144-9-2377 . PMID 9782487.
- ^ 惑星系における有機生命の限界に関する委員会 (2007)。惑星系における有機生命の限界。ワシントン DC: 全米科学アカデミー出版。p. 74。ISBN 978-0-309-66906-1. 2012年8月29日閲覧。
- ^ 「生命の起源: 紫外線を加えるとRNA構成要素の「欠けているG」の形成を助ける」。サイエンス・デイリー。2010年6月14日。
- ^ Green, NJ; Russell, DA; Tanner, SH; Sutherland, JD ( 2023). 「ホルムアミド中のN-ホルミルアミノニトリルおよび誘導体のプレバイオティック合成」。アメリカ 化学会誌。145 (19): 10533–10541。doi : 10.1021 /jacs.2c13306。PMC 10197134。PMID 37146260。
- ^ 「CMR1特性によりホルムアミドを非常に高い懸念のある物質として特定するためのサポート文書」。欧州化学物質庁。