酢酸エチル

エチルエタノエート
名前
	推奨されるIUPAC名酢酸エチル
	体系的なIUPAC名エチルエタノエート
	その他の名前酢酸エステル; 酢酸エーテル; 酢酸エチルエステル;
識別子
CAS番号	141-78-6 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	506104
チェビ	チェビ:27750 ;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
ケムスパイダー	8525 ;
ECHA 情報カード	100.005.001
E番号	E1504 （追加化学物質）
グメリン参照	26306
ケッグ	D02319 ;
パブケム CID	8857;
RTECS番号	AH5425000;
ユニ	76845O8NMZ ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID1022001;
	InChI InChI=1S/C4H8O2/c1-3-6-4(2)5/h3H2,1-2H3 キー: XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C3H8O2/c1-3-6-4(2)5/h3H2,1-2H3 キー: XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYAD;
	笑顔 O=C(OCC)C;
プロパティ
化学式	Ｃ4Ｈ8Ｏ2の
モル質量	88.106 グラムモル−1
外観	無色の液体
臭い	マニキュアのような、フルーティーな
密度	0.902グラム/ cm3
融点	−83.6 °C (−118.5 °F; 189.6 K)
沸点	77.1 °C (170.8 °F; 350.2 K)
水への溶解度	8.3 g/100 mL (20℃)
エタノール、アセトン、ジエチルエーテル、ベンゼンへの溶解性	混和性
ログP	0.71
蒸気圧	20℃で73mmHg（9.7kPa）
酸性度（p Ka）	25
磁化率（χ）	−54.10 × 10 −6 cm 3 /モル
屈折率( n D )	1.3720
粘度	25℃で 426μPa ·s（0.426cP ）
構造
双極子モーメント	1.78デイ
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	可燃性（F）、; 刺激物（Xi）;
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H225、H319、H336
注意事項	P210、P233、P240、P305+P351+P338、P403+P235
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	2 3 0
引火点	−4 °C (25 °F; 269 K)
爆発限界	2.0～11.5%
	致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50 (平均投与量)	11.3 g/kg、ラット
LC 50 (中央濃度)	16,000 ppm（ラット、6時間）; 12,295 ppm（マウス、2時間）; 1600 ppm（ラット、8時間）
LC Lo (公表最低額)	21 ppm（モルモット、1時間）; 12,330 ppm（マウス、3時間）
	NIOSH（米国健康暴露限界）：
PEL (許可)	TWA 400 ppm（1400 mg/m 3）
REL (推奨)	TWA 400 ppm（1400 mg/m 3）
IDLH（差し迫った危険）	2000ppm
関連化合物
関連するカルボン酸エステル	酢酸メチル、; プロピルアセテート、; 酢酸ブチル;
関連化合物	酢酸、; エタノール、; ジエチルエーテル;
補足データページ
	酢酸エチル（データページ）
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

酢酸エチル（系統的には エチルエタノエート、一般的には酢酸エチル、ETAC または EA と略される）は、化学式CH ₃ CO ₂ CH ₂ CH ₃（簡略化してC ₄ H ₈ O ₂ ）で表される有機化合物である。この可燃性の無色の液体は、特徴的な甘い香り（洋ナシドロップに似ている）があり、接着剤、マニキュア除去剤、お茶やコーヒーのカフェイン除去プロセスに使用されている。酢酸エチルは、エタノールと酢酸のエステルであり、溶媒として使用するために大規模に製造されている。^[5]

生産と合成

酢酸エチルは1759年にロラグアイ伯爵によってエタノールと酢酸の混合物を蒸留することによって初めて合成されました。^[6]

2004年には、世界中で推定130万トンが生産されました。^[5]^[7] 1985年の日本、北米、ヨーロッパの年間生産量の合計は約40万トンでした。世界のエチルアセテート市場は2018年に33億ドルと評価されました。^[8]

酢酸エチルは、主にエタノールと酢酸の古典的なフィッシャーエステル化反応によって工業的に合成されます。この混合物は、室温で約 65% の収率でエステルに変換されます。

CH ₃ CO ₂ H + CH ₃ CH ₂ OH → CH ₃ CO ₂ CH ₂ CH ₃ + H ₂ O

反応は酸触媒によって加速され、水を除去することによって平衡は右にシフトします。

工業的には、アルコキシド触媒の存在下でアセトアルデヒド2当量を混合するティシュチェンコ反応を使用して製造される。

2CH3CHO → _CH3CO2CH2CH3

ケイタングステン酸は酢酸をエチレンでアルキル化して酢酸エチルを製造するために使用される。^[9]

C ₂ H ₄ + CH ₃ CO ₂ H → CH ₃ CO ₂ C ₂ H ₅

用途

酢酸エチルは主に溶剤や希釈剤として使用され、低コスト、低毒性、心地よい香りのため好まれています。^[5]例えば、回路基板の洗浄や一部のマニキュア除去剤（アセトンも使用）によく使用されます。コーヒー豆や茶葉は、この溶剤でカフェイン抜きされます。 ^{[10]また、}塗料の活性剤や硬化剤としても使用されます。酢酸エチルは、菓子、香水、果物に含まれています。香水ではすぐに蒸発し、肌に香水の香りが残ります。

酢酸エチルは昆虫の採集や研究に用いられる窒息剤です。 ^[11]酢酸エチルを入れた殺虫瓶に入れれば、集めた昆虫は蒸気によって破壊されることなく素早く殺されます。また、酢酸エチルは吸湿性がないため、昆虫を柔らかく保ち、適切に標本に載せることができます。しかし、酢酸エチルは昆虫のDNAにダメージを与える可能性があると考えられており、このように処理された標本はその後のDNA配列決定には適していません。^[12]

研究室での使用

実験室では、酢酸エチルを含む混合物はカラムクロマトグラフィーや抽出によく使用されます。^{[13]酢酸エチルは}加水分解、エステル交換、縮合を起こしやすいため、反応溶媒として選択されることはほとんどありません。

ワインにおける発生

酢酸エチルはワインに最も多く含まれるエステルで、最も一般的な揮発性有機酸である酢酸と、発酵中に生成されるエチルアルコールから生成されます。酢酸エチルの香りは若いワインで最も鮮明で、ワインの「フルーティーさ」という一般的な認識に貢献しています。感度はさまざまですが、ほとんどの人の知覚閾値は 120 mg/L 前後です。酢酸エチルの量が多すぎると、ワインの欠陥と見なされます。

反応

酢酸エチルは、典型的なカルボン酸エステルと同様に、弱いルイス塩基性しかありません。

酢酸エチルは加水分解されて酢酸とエタノールを生成する。塩基は加水分解を加速し、これは上述のフィッシャー平衡に従う。実験室では、通常は説明のみを目的として、エチルエステルは典型的には水酸化ナトリウムなどの強塩基の化学量論量から始まる 2 段階のプロセスで加水分解される。この反応によりエタノールと酢酸ナトリウムが生成され、酢酸ナトリウムはエタノールとは反応しない。

CH ₃ CO ₂ C ₂ H ₅ + NaOH → C ₂ H ₅ OH + CH ₃ CO ₂ Na

クライゼン縮合では、無水酢酸エチルと強塩基が反応してアセト酢酸エチルを生成する。^[14]

プロパティ

物理的特性

通常の条件下では、酢酸エチルは無色、低粘度、可燃性の液体として存在します。融点は -83 °C、融解エンタルピーは 10.48 kJ/mol です。大気圧では、この化合物は 77 °C で沸騰します。沸点での蒸発エンタルピーは 31.94 kJ/mol です。蒸気圧関数はアントワーヌの式に従います。

\log _{10}(p)=A-{\frac {B}{T+C}},

どこ

p

蒸気圧はバールで表されます。

T

はケルビン単位の絶対温度であり、

A=4.22809

、、は定数です。

B=1245.702

C=-55.189

この機能は、289～349 K (16～76 °C) の温度範囲内で有効です。

蒸発エンタルピー（ kJ/mol）は、MajerとSvobodaの経験式^[15]に従って計算される。

\Delta H_{\text{vap}}=A\exp(-\beta \,T_{\text{r}})\,(1-T_{\text{r}})^{\beta },

どこ

T_{\text{r}}=T/T_{\text{c}}

は換算温度、= 523.2 K は臨界温度です。

T_{\text{c}}

A

= 54.26 kJ/mol および= 0.2982 は定数です。

\beta

次の表は、さまざまな条件下での酢酸エチルの最も重要な熱力学的特性をまとめたものです。

安全性

ラットのLD50は5620 mg/kgであり^{[24] 、急性毒性が低いことを示しています。この化学物質は多くの生物に天然に存在}_するため、毒性のリスクはほとんどありません。

酢酸エチルに過剰にさらされると、目、鼻、喉の刺激を引き起こす可能性があります。重度の過剰暴露は、脱力、眠気、意識喪失を引き起こす可能性があります。 ^[25] 1.4 mg/Lの酢酸エチル中400 ppmの濃度に短時間さらされたヒトは、鼻と喉の刺激の影響を受けました。^[26]酢酸エチルは、呼吸器の結膜と粘膜を刺激します。動物実験では、非常に高濃度の場合、エステルは中枢神経抑制および致死的影響を持つことが示されています。20,000～43,000 ppm（2.0～4.3%）の濃度では、出血を伴う肺水腫、中枢神経抑制の症状、二次性貧血、肝臓障害が生じる可能性があります。ヒトでは、400 ppmの濃度で鼻と咽頭の刺激を引き起こします。一時的な角膜混濁を伴う結膜の炎症の症例も知られている。稀に、曝露により粘膜の感作や皮膚の発疹を引き起こす可能性がある。酢酸エチルの刺激作用は、酢酸プロピルや酢酸ブチルよりも弱い。^[27]

参考文献

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外部リンク

https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/エチル_酢酸#section=毒性
NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド
国際化学物質安全性カード
酢酸エチルの化学物質安全データ（MSDS）
国家汚染物質目録 – 酢酸エチルファクトシート
酢酸エチル：今月の分子
エステル化触媒として濃硫酸を使用する目的
基本情報および連絡先 SEKAB [1] SEKAB エチルアセテート
インドにおける酢酸エチルの技術商業プロファイル
酢酸エチルの蒸気圧、液体密度、動的液体粘度、表面張力の計算

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生産と合成

用途

研究室での使用

ワインにおける発生

反応

プロパティ

物理的特性

安全性

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外部リンク

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