1-ブタノール

1-ブタノール（_ブタン-1-オールまたはn-ブタノールとも呼ばれる）は_{、化学式C₄H₁₀O、C₄H₉OHまたは}CH₃ ( CH₂ ₎ ₃OHで表さ_れる直_鎖構造の第一級アルコールである。1-ブタノールの異性体には、イソブタノール、ブタン-2-オール、およびtert-ブタノールがある。修飾語のないブタノールという用語は、通常、直鎖異性体を指す。

1-ブタノールは、糖類やその他の糖類のエタノール発酵の副産物として自然に生成され^{[ 6 ]}、多くの食品や飲料に含まれています^{[ 7 ] [ 8 ]} 。また、米国では許可された人工香料であり^{[ 9 ]}、バター、クリーム、果物、ラム酒、ウイスキー、アイスクリーム、キャンディー、焼き菓子、コーディアルなどに使用されています^{[ 10 ]} 。さらに、幅広い消費者製品にも使用されています^{[ 7 ] 。}

1-ブタノールの最大の用途は工業中間体として、特に酢酸ブチル（それ自体が人工香料および工業用溶剤）の製造に使用されることです。これはプロピレンから誘導される石油化学製品です。1997年の推定生産量は、米国784,000トン、西ヨーロッパ575,000トン、日本225,000トンです。^{[ 8 ]}   

1950年代以降、1-ブタノールの大部分は、プロペンのヒドロホルミル化（オキソ法）によって製造され、優先的にブチルアルデヒドであるn-ブタナールが生成される。典型的な触媒はコバルトとロジウムをベースとしている。ブチルアルデヒドはその後水素化されてブタノールとなる。

ブタノールを製造する2番目の方法は、プロピレンとCOおよび水とのレッペ反応です。 ^{[ 11 ]}

CH ₃ CH=CH ₂ + H ₂ O + 2 CO → CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ OH + CO ₂

かつては、ブタノールはクロトンアルデヒドから製造されていたが、クロトンアルデヒドはアセトアルデヒドから得られる。

ブタノールは、細菌によるバイオマスの発酵によっても生産できる。1950年代以前は、ブタノールの工業的発酵にはクロストリジウム・アセトブチリカムが用いられていた。ここ数十年の研究により、発酵によってブタノールを生産できる他の微生物の存在が明らかになっている。

ブタノールは、高温高圧下でPdまたはPt触媒を用いたフランの水素化によって製造することができる。^{[ 12 ]}

1-ブタノールは使用量の85%を占め、主にワニスの製造に使用されます。ニトロセルロースなどの溶剤として広く用いられています。ブトキシエタノールや酢酸ブチルなど、さまざまなブタノール誘導体が溶剤として使用されています。多くの可塑剤は、フタル酸ジブチルなどのブチルエステルをベースとしています。モノマーであるアクリル酸ブチルはポリマーの製造に使用されます。これはn-ブチルアミンの前駆体です。^{[ 11 ]}

ブタン-1-オールは、ビール^{[ 14 ]}、グレープブランデー^{[ 15 ]} 、ワイン[16]、ウイスキー^{[ 17 ]}など、多くのアルコール飲料中の炭水化物の発酵の結果として自然に生成されます。ホップ[18]、ジャックフルーツ[19]、加熱処理された牛乳[20]、マスクメロン[21]、チーズ[22]、サザンピーシード[23]、炊飯米[24]の揮発性物質から^も検出され^ています。1-^{ブタノールは、}コーン^{油、綿実油}、^{トリリノレイン、}トリオ^{レインの揚げ物}中^{にも生成され}ます^{[ 25 ] 。}

ブタン-1-オールは、「フーゼルアルコール」（ドイツ語で「悪い酒」を意味する）の1つで、炭素原子が2個以上あり、水にかなり溶けやすいアルコール類です。^{[ 26 ]} 低濃度で変動はあるものの、多くのアルコール飲料の天然成分です。^{[ 27 ] [ 28 ]}（同様のフーゼルアルコール類とともに）ひどい二日酔いの原因になると言われていますが、動物モデルでの実験ではその証拠は示されていません。^{[ 29 ]}

1-ブタノールは、加工香料や人工香料の成分として、^{[ 30 ]}卵黄からの脂質を含まないタンパク質の抽出、^{[ 31 ]}天然香料や植物油、ビール醸造用のホップ抽出物の製造、湿潤カード葉タンパク質濃縮物から色素を除去する溶剤として使用されています。^{[ 32 ]}

1-ブタノールの急性毒性は比較的低く、経口LD50値は790～4,360 _mg  /kg（ラット；エタノールの同等の値は7,000～15,000  mg/kg）である。^{[ 8 ] [ 33 ] [ 11 ]}脊椎動物ではエタノールと同様の方法で完全に代謝される。アルコール脱水素酵素が1-ブタノールをブチルアルデヒドに変換し、これがアルデヒド脱水素酵素によって酪酸に変換される。酪酸はβ酸化経路によって二酸化炭素と水に完全に代謝される。ラットでは、2,000 mg/kgの経口投与量のわずか0.03%が尿中に排泄された。^{[ 34 ]}亜致死量では、1-ブタノールはエタノールと同様に中枢神経系の抑制剤として作用します。ラットを用いたある研究では、1-ブタノールの酩酊作用はエタノールの約6倍であることが示されました。これはおそらく、アルコール脱水素酵素による変換が遅いためと考えられます。^{[ 35 ]} 

• ブタノール燃料

• 国際化学物質安全カード0111
• NIOSH化学物質危険性ポケットガイド。「#0076」。米国国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
• 経済協力開発機構（OECD）によるn-ブタノールに関する小島嶼開発途上国（SIDS）初期評価報告書
• IPCS環境衛生基準65：ブタノール：4つの異性体
• IPCS健康安全ガイド3: 1-ブタノール