トリメチルシラノール

トリメチルシラノール
トリメチルシラノールの構造式	トリメチルシラノールの球棒モデル
名前
	推奨されるIUPAC名トリメチルシラノール
	その他の名前ヒドロキシ(トリメチル)シラン
識別子
CAS番号	1066-40-6 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	59498 ;
ECHA 情報カード	100.012.650
EC番号	213-914-1;
メッシュ	トリメチルシラノール
パブケム CID	66110;
ユニ	型番 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID7061433;
	InChI InChI=1S/C3H10OSi/c1-5(2,3)4/h4H,1-3H3 キー: AAPLIUHOKVUFCC-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 O[Si](C)(C)C;
プロパティ
化学式	C 3 H 10 Oシリコン
モル質量	90.197 グラムモル−1
外観	無色の液体
沸点	99 °C (210 °F; 372 K)
蒸気圧	21 ミリバール（20℃）
関連化合物
関連化合物	tert-ブタノール; シラノール;
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

トリメチルシラノール（TMS）は、化学式（CH ₃）_{3 SiOHで表される}有機ケイ素化合物です。Si中心には3つのメチル基と1つのヒドロキシル基があります。無色の揮発性液体です。^[3]^[4]

発生

TMSは宇宙船の大気中の汚染物質であり、シリコーンベースの材料の劣化によって発生します。^{[5]具体的には、}ポリジメチルシロキサンの加水分解によって生成される揮発性生成物であり、一般にトリメチルシリル基で末端が覆われています。

(CH ₃ ) ₃ SiO[Si(CH ₃ ) ₂ O] _n R + H ₂ O → (CH ₃ ) ₃ SiOH + HO[Si(CH ₃ ) ₂ O] _n R

TMS および関連する揮発性シロキサンは、洗剤や化粧品に含まれるシリコーンベースの含有物質の加水分解によって形成されます。

バイオガスや埋立地ガスには、微量のトリメチルシラノールが他の揮発性シロキサンとともに存在していますが、これもシリコーンの劣化によるものです。燃焼によりケイ酸塩や微結晶石英の粒子が形成され、燃焼エンジン部品の摩耗を引き起こすため、燃焼エンジンでこのようなガスを使用すると問題が生じます。^[6]

生産

トリメチルシラノールはクロロトリメチルシランの単純な加水分解では生成できない。この反応では副産物として塩酸が生成され、エーテル化生成物であるヘキサメチルジシロキサンが生じるからである。^[7] ${\ce {2ClSi(CH3)3->[{} \atop {\ce {+H2O,-HCl}}]}}{\ce {2HOSi(CH3)3->[{} \atop { \ce {-H2O}}](CH3)3Si-O-Si(CH3)3}}$

トリメチルシラノールはクロロトリメチルシランの弱塩基加水分解によって得られ、二量化を避けることができる。^{[8]トリメチルシラノールはヘキサメチルジシロキサンの塩基}加水分解によっても得られる。^[9]

反応

トリメチルシラノールはpKa_値が11の弱酸である。^{[10]酸性度は}オルトケイ酸に匹敵するが、 tert-ブタノール（pKa_値が19 ^[10] ）などのアルコールよりもはるかに高い。水酸化ナトリウムで脱プロトン化するとトリメチルシロキサイドナトリウムが得られる。

TMS はシラノール基(R ³ SiOH) と反応してシリルエーテルを生成します。

構造

分子構造は四面体で、単斜晶系を形成します。^[11]

追加のプロパティ

蒸発熱は45.64 kJ·mol ⁻¹、蒸発エントロピーは 123 J·K ⁻¹ ·mol ⁻¹です。^[2]アントワーヌによる蒸気圧関数は、log 10 (P/1 bar) = A − B/(T + C) (P 単位は bar、T 単位は K) で得られ、291 _Kから 358 K の温度範囲で A = 5.44591、B = 1767.766 K、C = −44.888 K です。[ 2 ] 融点^-4.5 °C 未満では、^[12] CDCl ₃の1 H NMR は δ ⁼ 0.14 ppm でシングレットを示します。^[13]

生体活性

他のシラノールと同様に、トリメチルシラノールは抗菌作用を示す。^[14]

参考文献

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