2-ブタノール

2-ブタノール
名前
	推奨されるIUPAC名ブタン-2-オール
	その他の名前 sec-ブタノール; sec-ブチルアルコール; 2-ブタノール; 2-ブチルアルコール
識別子
CAS番号	78-92-2 ; 14898-79-4 (ル) ; 4221-99-2 (ス) ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	773649; 1718764 (右); 1718763 (左)
チェビ	チェビ:35687 ;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
ケムスパイダー	6320 ; 76392 ( ) （） ; 392543 (ス) ;
ドラッグバンク	DB02606 ;
ECHA 情報カード	100.001.053
EC番号	201-158-5;
グメリン参照	1686; 396584 (右); 25655 (左)
メッシュ	2-ブタノール
パブケム CID	6568; 84682 ( ) （）; 444683 (ス);
RTECS番号	EO1750000;
ユニ	0TUL3ENK62 ; DLH38K423J (右) ; 69KXU5NDTO (ス) ;
国連番号	1120
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID9021762;
	InChI InChI=1S/C4H10O/c1-3-4(2)5/h4-5H,3H2,1-2H3 キー: BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N ;
	笑顔 CCC(C)O;
プロパティ
化学式	Ｃ4Ｈ10Ｏ
モル質量	74.123 グラムモル−1
密度	0.808 g cm −3
融点	−115 °C; −175 °F; 158 K
沸点	98 ～ 100 °C; 208 ～ 212 °F; 371 ～ 373 K
水への溶解度	290グラム/リットル
ログP	0.683
蒸気圧	1.67 kPa（20℃時）
酸性度（p Ka）	17.6
磁化率（χ）	−5.7683 × 10 −5 cm 3 モル−1
屈折率( n D )	1.3978 (20℃)
熱化学
熱容量 ( C )	197.1 J K −1 モル−1
標準モル; エントロピー ( S ⦵ 298 )	213.1 J K −1 モル−1
; 標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 )	−343.3 から −342.1 kJ モル−1
; 標準燃焼エンタルピー（Δ c H ⦵ 298）	−2.6611 から −2.6601 MJ モル−1
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H226、H319、H335、H336
注意事項	P261、P305+P351+P338
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	1 3 0
引火点	22～27℃（72～81℉、295～300K）
自然発火; 温度	405 °C (761 °F; 678 K)
爆発限界	1.7～9.8%
	致死量または濃度（LD、LC）：
LC Lo (公表最低額)	16,000 ppm（ラット、4時間）; 10,670 ppm（マウス、3.75時間）; 16,000 ppm（マウス、2.67時間）
	NIOSH（米国健康暴露限界）：
PEL (許可)	TWA 150 ppm（450 mg/m 3）
REL (推奨)	TWA 100 ppm (305 mg/m 3 ) ST 150 ppm (455 mg/m 3 )
IDLH（差し迫った危険）	2000ppm
安全データシート（SDS）	inchem.org
関連化合物
関連するブタノール	n-ブタノール; イソブタノール; tert-ブタノール
関連化合物	ブタノン
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ブタン-2-オール、またはsec-ブタノールは、化学式 C H ₃ CH( O H)CH ₂ CH ₃の有機化合物です。構造異性体は、1-ブタノール、イソブタノール、およびtert-ブタノールです。2-ブタノールはキラルであるため、 ( R )-(−)-ブタン-2-オールおよび( S )-(+)-ブタン-2-オールと呼ばれる 2 つの立体異性体のいずれかとして得られます。通常は、2 つの立体異性体の 1:1 混合物、つまりラセミ混合物として存在します。

この第二級アルコールは、可燃性の無色の液体で、水に3倍溶解し、有機溶剤と完全に混和します。主に工業用溶剤メチルエチルケトンの原料として大規模に生産されています。

製造と応用

ブタン-2-オールは、1-ブテンまたは2-ブテンの水和によって工業的に製造されます。

この変換には硫酸が触媒として使用される。^[6]

実験室では、乾燥したジエチルエーテルまたはテトラヒドロフラン中でエチルマグネシウム臭化物とアセトアルデヒドを反応させることにより、グリニャール反応によって製造できます。

ブタン-2-オールは溶質として使用されることもありますが、主にブタノン（メチルエチルケトン、MEK）に変換されます。ブタノンは重要な工業用溶剤で、多くの家庭用洗剤や塗料剥離剤に使用されています。しかし、ほとんどの塗料剥離剤は、健康への懸念と新しい法律により、製品にMEKを使用することを中止しています。ブタン-2-オールの揮発性エステルは心地よい香りがあり、少量が香水や人工香料として使用されています。^[6]

溶解度

ブタン-2-オールの溶解度は、よく知られている参考文献であるMerck Index、CRC Handbook of Chemistry and Physics、Lange's Handbook of Chemistryなどにも記載されているが、多くの場合誤りである。 ^{[ 3]}国際化学物質安全計画でさえ、誤った溶解度を記載している。この広範囲にわたる誤りは、BeilsteinのHandbuch der Organischen Chemie (有機化学ハンドブック)に端を発している。この研究は、12.5 g/100 gの水という誤った溶解度を記載している。他の多くの情報源でもこの溶解度が使用されており、それが産業界で広範囲にわたる誤りへと雪だるま式に膨れ上がっていった。正しいデータ（20℃で35.0 g/100 g、25℃で29 g/100 g、30℃で22 g/100 g）は1886年にアレクセイエフによって初めて発表され、その後、ドルゴレンコやドライヤーを含む他の科学者によってそれぞれ1907年と1913年に同様のデータが報告されました。^[3]

予防

他のブタノールと同様に、ブタン-2-オールは急性毒性が低い。LD50_は4400 mg/kg（ラット、経口）である。^[6]

2-ブタノールの従来の蒸留中に爆発が数回報告されている^[7]^[8]^{[9] が、これは明らかに、純粋なアルコールよりも沸点が高い}過酸化物の蓄積（そのため蒸留中に蒸留釜内で濃縮）によるものと思われる。アルコールはエーテルとは異なり、過酸化物不純物を形成できることは広く知られていないため、危険性は見過ごされやすい。2-ブタノールはクラスBの過酸化物形成化学物質である^[10]。

参考文献

^ 「アルコール規則 C-201.1」。有機化学命名法 (IUPAC「ブルーブック」)、セクション A、B、C、D、E、F、H。オックスフォード: ペルガモンプレス。1979 年。イソプロパノール、sec-ブタノール、tert-ブタノールなどの呼称は、接尾辞「-ol」を追加できる炭化水素イソプロパン、sec-ブタン、tert-ブタンが存在しないため、誤りです。このような名前は廃止する必要があります。ただし、イソプロピルアルコール、sec-ブチルアルコール、tert-ブチルアルコールは許容されます (規則 C-201.3 を参照)。イソプロピル、sec-ブチル、tert-ブチルというラジカルが存在するためです。
^ 「2-ブタノール - 化合物概要」。PubChem 化合物。米国: 国立バイオテクノロジー情報センター。2005 年 3 月 26 日。識別および関連記録。2011年10 月 12 日に閲覧。
^ abc Alger, Donald B. (1991年11月). 「ブタン-2-オールの水溶性：広く知られている誤り」. Journal of Chemical Education . 68 (11): 939. Bibcode :1991JChEd..68..939A. doi :10.1021/ed068p939.1.
^ Serjeant, EP, Dempsey B.; 水溶液中の有機酸のイオン化定数。国際純正応用化学連合 (IUPAC)。IUPAC 化学データシリーズ No. 23、1979 年。ニューヨーク、ニューヨーク: Pergamon Press, Inc.、p. 989
^ abcd NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0077」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
^ abc ハーン、ハインツ＝ディーター;ダンブケス、ゲオルク。ラップリッチ、ノーバート (2005)。「ブタノール」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。ISBN 978-3527306732。。
^ Doyle, RR (1986). 「2-ブタノールの安全性に関する警告」. Journal of Chemical Education . 63 (2): 186. Bibcode :1986JChEd..63..186D. doi : 10.1021/ed063p186.2 .
^ ピーターソン、ドナルド（1981年5月11日）。「手紙：2-ブタノールの爆発」。化学工学ニュース。59 （19）：3。doi ： 10.1021 / cen-v059n019.p002。
^ Watkins, Kenneth W. (1984年5月). 「デモンストレーションハザード」. Journal of Chemical Education . 61 (5): 476. Bibcode :1984JChEd..61..476W. doi : 10.1021/ed061p476.3 .
^ 「過酸化物形成化学物質の分類リスト」ehs.ucsc.edu。

外部リンク

国際化学物質安全性カード 0112
NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0077」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
IPCS 環境保健基準65: ブタノール: 4 つの異性体
IPCS 健康安全ガイド4: 2-ブタノール

[iupac1979-1] 「アルコール規則 C-201.1」。有機化学命名法 (IUPAC「ブルーブック」)、セクション A、B、C、D、E、F、H。オックスフォード: ペルガモンプレス。1979 年。イソプロパノール、sec-ブタノール、tert-ブタノールなどの呼称は、接尾辞「-ol」を追加できる炭化水素イソプロパン、sec-ブタン、tert-ブタンが存在しないため、誤りです。このような名前は廃止する必要があります。ただし、イソプロピルアルコール、sec-ブチルアルコール、tert-ブチルアルコールは許容されます (規則 C-201.3 を参照)。イソプロピル、sec-ブチル、tert-ブチルというラジカルが存在するためです。

[2] 「2-ブタノール - 化合物概要」。PubChem 化合物。米国: 国立バイオテクノロジー情報センター。2005 年 3 月 26 日。識別および関連記録。2011年10 月 12 日に閲覧。

[Journal_of_Chemical_Education-3] Alger, Donald B. (1991年11月). 「ブタン-2-オールの水溶性：広く知られている誤り」. Journal of Chemical Education . 68 (11): 939. Bibcode :1991JChEd..68..939A. doi :10.1021/ed068p939.1.

[4] Serjeant, EP, Dempsey B.; 水溶液中の有機酸のイオン化定数。国際純正応用化学連合 (IUPAC)。IUPAC 化学データシリーズ No. 23、1979 年。ニューヨーク、ニューヨーク: Pergamon Press, Inc.、p. 989

[PGCH-5] NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0077」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。

[Ull-6] ハーン、ハインツ＝ディーター;ダンブケス、ゲオルク。ラップリッチ、ノーバート (2005)。「ブタノール」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。ISBN 978-3527306732。。

[7] Doyle, RR (1986). 「2-ブタノールの安全性に関する警告」. Journal of Chemical Education . 63 (2): 186. Bibcode :1986JChEd..63..186D. doi : 10.1021/ed063p186.2 .

[8] ピーターソン、ドナルド（1981年5月11日）。「手紙：2-ブタノールの爆発」。化学工学ニュース。59 （19）：3。doi ： 10.1021 / cen-v059n019.p002。

[9] Watkins, Kenneth W. (1984年5月). 「デモンストレーションハザード」. Journal of Chemical Education . 61 (5): 476. Bibcode :1984JChEd..61..476W. doi : 10.1021/ed061p476.3 .

[10] 「過酸化物形成化学物質の分類リスト」ehs.ucsc.edu。