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| 名前 | |
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| IUPAC名
1,3,4,5-テトラ- O -アセチル-β- D -フルクトフラノシル α- D -グルコピラノシド 2,3,4,6-テトラ酢酸
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| 体系的なIUPAC名
(2 R ,3 R ,4 S ,5 R ,6 R )-6-{[(2 S ,3 S ,4 R ,5 R )-2,3,4,5-テトラキス(アセチルオキシ)オキソラン-2-イル]オキシ}オキサン-2,3,4,5-テトライルテトラアセテート | |
| その他の名前
酢酸 [(2 S ,3 S ,4 R ,5 R )-4-アセトキシ-2,5-ビス(アセトキシメチル)-2-{[(2 R ,3 R ,4 S ,5 R ,6 R )-3,4,5-トリアセトキシ-6-(アセトキシメチル)-2-テトラヒドロピラニル]オキシ}-3-テトラヒドロフラニル]エステル
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| ECHA 情報カード | 100.004.339 |
パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ２８Ｈ３８Ｏ１９ | |
| モル質量 | 678.59グラム/モル |
| 外観 | 無色の針状 |
| 臭い | 無臭 |
| 密度 | 16℃で 1.27 g/cm 3 |
| 融点 | 86.5 °C (187.7 °F; 359.6 K) |
| 沸点 | 1 mmHgで250 °C (482 °F; 523 K) |
| 水にわずかに溶ける | |
| 溶解度 | エタノール、ジエチルエーテル、アセトン、ベンゼン、クロロホルム、[1] トルエン[2]に可溶 |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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 インフォボックス参照
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スクロースオクタアセテートは化学式Cの化合物である。
28H
38お
19または（C
2H
3お
2）
8（C
12H
14お
3）は、ショ糖と酢酸の8重エステルである。その分子はショ糖Cの分子として記述することができる。
12H
22お
118つのヒドロキシル基HOが酢酸基Hに置き換えられた
3C-CO
2無色無臭の結晶性固体ですが、非常に苦いです。 [2]
スクロースオクタアセテートは、苦味添加物として、殺虫剤や除草剤の不活性成分として使用されます。
歴史
スクロースオクタアセテートの製法は1865年にP.シュッツェンベルガーによって初めて記述されましたが[3]、その精製と特性は1887年にA.ヘルツフェルトによって初めて発表されました。[4] [2]
準備
この化合物は、酢酸ナトリウムを触媒として、約145℃でスクロースと無水酢酸との発熱反応によって製造することができる。[2]生成物はエタノールに溶解し、再結晶化すること によって精製することができる。[5]
プロパティ
構造
結晶構造は、 1984年にJD OliverとLC StricklandによってX線回折法で決定された。結晶系は斜方晶系、対称群P2 1 2 1 2 1で、パラメータはa = 1.835 nm、b = 2.144 nm、c = 0.835 nm、Z =4、V =3.285 nm 3、D x = 1.372 g / mLである。ピラノース環とフラノース環は、サッカロースにおける配座とは異なり、それぞれ「椅子型」（ 4 C 1）と「ねじれ型」（4 T 1）の配座をとる。[6]
物理化学的
スクロースオクタアセテートは水にわずかに溶ける（室温で0.25～1.4 g / Lとの情報あり）が、トルエンやエタノールなどの多くの一般的な有機溶媒には溶け、蒸発させることで結晶化することができる。[2]また、超臨界二酸化炭素 にも溶ける。[7]イオン化可能な水素原子を持たない中性分子である。[5]
この化合物は粘性のある液体（100.2℃で29.54ポアズ）に溶け、冷却すると透明なガラス状の固体になる。[2]
ガラス状の密度は1.28 kg ; L ( 20 °C)、屈折率n D 20は1.4660、誘電率は4.5 (1 kHz )、抵抗率は1.5 × 10 14 Ω cmです。光学活性で、[α] D 24 = +59.79°です。 [2]
この化合物は水中でゆっくりと加水分解します。水中で 1 時間煮沸すると酢酸エステル結合の 0.25% が切断され、40 °C の水に 5 日間放置すると 0.20% が切断されます。
スクロースオクタアセテートは約285℃で分解しますが、260℃で減圧蒸留することができます。[2]
官能的
この化合物は無臭ですが、非常に苦く、1～2 ppmの濃度で検出されます。[2]この化合物0.6 gを1 kgの砂糖に加えると、食べられないほど苦くなります。[5]
融点と多形性の可能性
結晶性化合物の融点に関する報告には大きな矛盾がある。1880年から1928年にかけての5つの報告では、融点は69～70℃とされている。1930年には、結晶形態が75℃で融解すると報告された。1936年には、別の報告で異なる結晶形態と83℃の融点が報告された。1940年には、同じ著者らが89℃を発見した。それ以降の報告では、融点は83～89℃の範囲となっている。[5]
これらの違いは多形性、つまり化合物が異なる融点を持つ2つ以上の異なる結晶構造で結晶化する可能性があるためではないかと推測されました。しかし、X線回折を含む現代の研究では、多形の証拠は見つかりませんでした。[5]
反応
スクロースオクタアセテートは、適切なトリグリセリドと反応させ、メトキシドナトリウムを触媒として用いることで、スクロースの8倍脂肪酸エステルに変換できる。この方法では、スクロースオクタカプリレート（C 8鎖）、オクタカプレート（C 10、融点-24 °C）、オクタラウレート（C 12 、10 °C）、オクタミリステート（C 14、34 °C）、オクタパルミテート（C 16、50.5 °C）、オクタステアレート（C 18、61 °C）、オクタオレエート（C 18 シス-9）、オクタエライデート（C 18 トランス-9、7.4 °C）、およびオクタリノレート（C 18 シス-9,12）が得られる。[8]
アプリケーション
苦い
スクロースオクタアセテートは、マウスの味覚者と非味覚者を判別するために使用され、[9]臨床薬物研究や甘味料の評価、[5]味覚生理学の研究にも使用されています。[5]
この製品は苦味剤や嫌悪剤としても使われてきました。[10] 1993年まで、この化合物は指しゃぶりや爪噛みを抑制するための市販薬の有効成分でした。また、犬の舐め癖を防ぐスプレーやローションにも使用され、殺虫剤やその他の有毒物質の摂取を防ぐ添加物としても使用されてきました。[5]
香料
スクロースオクタアセテートは、ビターズやジンジャーエールなどの食品や飲料の香料として使用されます。[5]
可塑剤
スクロースオクタアセテートは、ラッカーやプラスチックの接着剤や可塑剤として使用されています。[5]純粋な化合物の結晶性は後者の用途には障害となりますが、一部の酢酸基をプロピオン酸またはイソ酪酸に置き換えた混合エステルは使用できます。[11]
安全性
スクロースオクタアセテートはその毒性が低いため、米国環境保護庁により、殺虫剤の不活性成分として、[12]食品添加物として、[13] [14]市販薬の爪噛みや指しゃぶりの抑止剤としての使用が認可されている。[10]
参照
- グルコースペンタ酢酸
- ショ糖オクタプロピオン酸
- ショ糖オクタ酪酸
参考文献
- ^ David R. Lide (1998):化学と物理学のハンドブック。CRC Press。ISBN 0-8493-0594-2
- ^ abcdefghiジェラルド・J・コックス、ジョン・H・ファーガソン、 メアリー・L・ドッズ（1933）：「III. スクロースオクタ酢酸エステルおよび同族エステルの技術」。インダストリアル・エンジニアリング・ケミストリー、第25巻、第9号、968～970ページ。doi ：10.1021/ie50285a006
- ^ P. シュッツェンベルガー (1865): 「セルロース、シュクレ、マンニット、コンジェネールの無水酸塩の行動」。Comptes rendus des séances de l'académie des Sciences、第 61 巻、485 ページ。
- ^ A. Herzfeld (1887): Zeitschrift des Vereins der deutschen Zucker-Industrie、第 37 巻、422 ページ。
- ^ abcdefghij William Craig Stagner、Shalini Gaddam、Rudrangi Parmar、および Ajay Kumar Ghanta (2019): 「スクロース オクタ酢酸」。原薬、賦形剤および関連方法論のプロファイルの第 5 章、第 44 巻、267 ～ 291 ページdoi :10.1016/bs.podrm.2019.02.002
- ^ JD Oliver および LC Strickland (1984)：「173 K におけるスクロースオクタアセテート C 28 H 38 O 19の構造」Acta Crystallographica Section C、第 40 巻、第 5 号、820-824 ページ。doi :10.1107/ S0108270184005850
- ^ Anu Antony、Jyothi P. Ramachandran、Resmi M. Ramakrishnan、Poovathinthodiyil Raveendran (2018)：「液体および超臨界二酸化炭素をグリーン代替媒体として使用したスクロースオクタアセテートによる紙のサイズ処理」。Journal of CO2 Utilization、第28巻、306-312ページ。doi : 10.1016/j.jcou.2018.10.011
- ^ Ronald J. Jandacek および Marjorie R. Webb (1978)：「純粋なスクロースオクタエステルの物理的性質」。脂質の化学と物理学、第 22 巻、第 2 号、163-176 ページ。doi : 10.1016/0009-3084(78)90042-7
- ^ David B. Harder、Christopher G. Capeless、John C. Maggio、John D. Boughter, Jr、Kimberley S. Gannon、Glayde Whitney、Edwin A. Azen (1992)：「中程度のショ糖オクタ酢酸塩感受性は、マウスの苦味遺伝子座 Soa および Soa-Rua 同一性における第 3 の対立遺伝子を示唆する」。Chemical Senses、第 17 巻、第 4 号、391 ～ 401 ページ、doi :10.1093/chemse/17.4.391
- ^ 米国環境保護庁、21 CFR 310.536
- ^ George P. Touey および Herman E. Davis (1960)：「グルコースとスクロースの混合エステル」。米国特許 2931802、Eastman Kodak Co. に譲渡。
- ^ Christina M. Jarvis (2005)：「スクロースオクタアセテートの許容値要件の免除の再評価（CAS 登録番号 126-14-7）」。2005 年 12 月 21 日付覚書、CFR 180.910。
- ^ 米国環境保護庁、21 CFR 172.515
- ^ 米国環境保護庁、21 CFR 175.105