ミリスチン酸

ミリスチン酸^[1]
名前
	推奨されるIUPAC名テトラデカン酸
	その他の名前 C14:0 (脂質番号)
識別子
CAS番号	544-63-8 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:28875 ;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	10539 ;
ECHA 情報カード	100.008.069
EC番号	208-875-2;
国際連合食糧農業機関（IUPHAR）	2806;
パブケム CID	11005;
RTECS番号	QH4375000;
ユニ	0I3V7S25AW ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID6021666;
	InChI InChI=1S/C14H28O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14(15)16/h2-13H2,1H3,(H,15,16 ) キー: TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C14H28O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14(15)16/h2-13H2,1H3,(H,15,16 ) キー: TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYAZ;
	笑顔 CCCCCCCCCCCCCC(=O)O;
プロパティ
化学式	Ｃ14Ｈ28Ｏ2
モル質量	228.376 グラムモル−1
外観	無色または白色の固体
密度	1.03 g/cm 3 (-3 °C) ; 0.99 g/cm 3 (24 °C) ; 0.8622 g/cm 3 (54 °C)
融点	54.4 °C (129.9 °F; 327.5 K)
沸点	760 mmHgで326.2 °C (619.2 °F; 599.3 K) 100 mmHgで250 ; °C (482 °F; 523 K) 32 mmHgで218.3 °C (424.9 °F; 491.4 K) ; ; ;
水への溶解度	13 mg/L (0 °C) ; 20 mg/L (20 °C) ; 24 mg/L (30 °C) ; 33 mg/L (60 °C)
溶解度	アルコール、酢酸塩、C 6 H 6、ハロアルカン、フェニル、ニトロスに可溶
アセトンへの溶解性	2.75 g/100 g (0 °C) ; 15.9 g/100 g (20 °C) ; 42.5 g/100 g (30 °C) ; 149 g/100 g (40 °C)
ベンゼンへの溶解度	6.95 g/100 g (10 °C) ; 29.2 g/100 g (20 °C) ; 87.4 g/100 g (30 °C) ; 1.29 kg/100 g (50 °C)
メタノールへの溶解度	2.8 g/100 g (0 °C) ; 17.3 g/100 g (20 °C) ; 75 g/100 g (30 °C) ; 2.67 kg/100 g (50 °C)
酢酸エチルへの溶解度	3.4 g/100 g (0 °C) ; 15.3 g/100 g (20 °C) ; 44.7 g/100 g (30 °C) ; 1.35 kg/100 g (40 °C)
トルエンへの溶解度	0.6 g/100 g (-10 °C) ; 3.2 g/100 g (0 °C) ; 30.4 g/100 g (20 °C) ; 1.35 kg/100 g (50 °C)
ログP	6.1
蒸気圧	0.01 kPa (118 °C) ; 0.27 kPa (160 °C) ; 1 kPa (186 °C)
磁化率（χ）	-176·10 −6 cm 3 /モル
熱伝導率	0.159 W/m·K (70 °C) ; 0.151 W/m·K (100 °C) ; 0.138 W/m·K (160 °C)
屈折率( n D )	1.4723 (70 °C)
粘度	7.2161 cP (60 °C) ; 3.2173 cP (100 °C) ; 0.8525 cP (200 °C) ; 0.3164 cP (300 °C)
構造
結晶構造	単斜晶系（−3℃）
空間群	P2 1 /c
格子定数	a = 31.559 Å、b = 4.9652 Å、c = 9.426 Å α = 90°、β = 94.432°、γ = 90°
熱化学
熱容量 ( C )	432.01 J/モル·K
; 標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 )	−833.5 kJ/モル
; 標準燃焼エンタルピー（Δ c H ⦵ 298）	8675.9 kJ/モル
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H315
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	2 1 0
引火点	> 110 °C (230 °F; 383 K)
	致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50 (平均投与量)	>10 g/kg（ラット、経口）
関連化合物
ミリスチン酸の関連エステル	イソプロピルミリステート; ホルボールミリステートアセテート; ミリスチルベンジルモルヒネジ; ミリストイルホスファチジルエタノールアミン
関連化合物	トリデカン酸、ペンタデカン酸
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ミリスチン酸（IUPAC名：テトラデカン酸）は、分子式CH ₃ (CH ₂ ) ₁₂ COOHの一般的な飽和脂肪酸である。その塩とエステルは、一般にミリスチン酸またはテトラデカノエートと呼ばれる。ミリスチン酸から誘導されるアシル基の名前は、ミリストイルまたはテトラデカノイルである。この酸は、1841年にリヨン・プレイフェアによって初めて単離されたナツメグ（Myristica fragrans ）の学名にちなんで名付けられた。^[12]

発生

ナツメグバターには、ミリスチン酸のトリグリセリドであり、ミリスチン酸を合成できる源であるトリミリスチンが75％含まれています。[13] ナツメグ以外にも、ミリスチン酸はパーム核油、ココナッツ油、バター脂肪、牛乳の8～14％、母乳の8.6％に含まれており、他の多くの^動物性脂肪の微量成分でもあります。^{[9]マッコウ}クジラの油の結晶化画分である鯨蝋に含まれています。また、オリスの根を含むアヤメの根茎にも含まれています。^[14]^[15]

化学的挙動

ミリスチン酸は生体膜の脂質アンカーとして作用する。^[16]

ミリスチン酸を還元するとミリスチルアルデヒドとミリスチルアルコールが生成されます。

健康への影響

ミリスチン酸の摂取は低密度リポタンパク質（LDL）コレステロールを上昇させる。^[17]^[18]

参照

参考文献

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[1] メルクインデックス、第11版、6246

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[14] 欧州評議会、2007 年 8 月、天然香料原料、第 2 巻、103 ページ、Google ブックス

[15] ジョン・チャールズ・ソーワー『オドログラフィア香水産業で使用される原材料と薬品の自然史』栽培者、製造者、消費者向けのもの、p. 108、Google ブックス

[Lehninger_Textbook-16] Cox, David L. Nelson, Michael M. (2005). Lehninger 生化学の原理(第 4 版). ニューヨーク: WH Freeman. ISBN 978-0716743392。{{cite book}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)

[17] Mensink, Ronald P. (2016). 「飽和脂肪酸の血清脂質とリポタンパク質への影響：系統的レビューと回帰分析」（PDF）。世界保健機関。

[18] Schwingshackl L, Bogensberger B, Benčič A, Knüppel S, Boeing H, Hoffmann G (2018). 「油と固形脂肪の血中脂質への影響：系統的レビューとネットワークメタ分析」J Lipid Res . 59 (9): 1771–1782. doi : 10.1194/jlr.P085522 . PMC 6121943 . PMID 30006369.