フィリップ・J・フライ

リーラはフライの主要な恋人であり、後に妻となる。彼女への彼の愛情は、シリーズを通して重要な筋書きとなっている。フライは第2シーズン以降、彼女に真剣な関心を示し始めるが、彼女は彼の未熟さゆえにデートの誘いをことごとく断る。しかし、彼女は彼の少年のような魅力が好きだと言う。リーラは当初、フライを友人としか見ていなかったが、彼が彼女のために命を危険にさらす数々の場面（「愛とロケット」、「スティング」、「和解できる違い」）などでは、彼に対するより深い愛情が時折現れる。

フライのリーラへの気持ちは、シリーズを通して公然と描かれている。「ザ・スティング」では、フライはリーラを守るために幼い女王蜂の前に身を投げ出し、その結果、蜂の針が胴体を完全に貫通してしまう。「ラブ・アンド・ロケット」では、リーラの酸素ボンベが「危機的」な状態になっていることに気づき、自分のボンベにリーラの酸素チューブをつなぎ、自分の酸素をリーラに与え、自身も窒息しそうになる。「パラサイト・ロスト」では、フライは共生する「寄生虫」に感染し、筋肉と知能が強化され、リーラの恋愛の気を引くことができるようになる。しかし、リーラが自分の寄生虫に惹かれているだけだと恐れたフライは、真剣な交際を始めようと試みるが失敗に終わり、寄生虫を駆除する。「タイム・キープス・オン・スリッピン」では、フライは星を動かしてリーラにラブレターを書こうとするが、リーラが読む前にメッセージが爆発してしまう。初回放送の最終回「悪魔の手は遊び道具」では、フライはロボット悪魔と手を交換し、リーラを題材にしたオペラを作曲する。そのオペラの中で、二人は恋に落ちる。フライがロボット悪魔にリーラとの結婚を強要されるのを阻止するために手をロボット悪魔に返すと、オペラは台無しになり、観客は席を立ってしまう。フライは悲しそうに舞台を去る。リーラだけが残って、結末を聞きたいからやめないでとフライに頼む。フライはホロフォナーを手に取り、舞台上のフライとリーラがキスを交わすという粗雑な結末を作曲する。

映画『フューチュラマ：ベンダーの大冒険』（後に3つのエピソードに分割）では、リーラは一見完璧な男性、ラースと恋に落ち、すぐに婚約する。しかし、ラースはリーラの結婚式当日に彼女のもとを去り、後にタイムパラドックスによって自分は破滅する運命にあること、そして結婚した直後にリーラに自分を失うわけにはいかないと説明する。そして、彼は実は自分が、爆発によって肉体的な変化を遂げ、12年間の経験を通してより成熟した、タイムパラドックスによるフライの複製であることを明かす。

映画『フューチュラマ：イントゥ・ザ・ワイルド・グリーン・ヨンダー』（後に3つのエピソードに分割）の最後で、リーラはフライへの愛を公然と告白し、エピソード「リバース」以降、二人は公然と恋愛関係になる。「ベンダの囚人」では、二人の精神が別々の体に入った状態ではあるものの、「セックス」をする。

二人の関係がうまくいったりいかなかったりを繰り返したため、リーラは「オーバークロックワイズ」でプラネット・エクスプレスとフライのもとを去るが、エピソードの終わりにはリーラはプラネット・エクスプレスに戻り、フライと再会したように見える。ベンダーは、オーバークロック中に知った「究極の運命」をフライとリーラに明かす。視聴者にはその内容は示されないが、二人の表情から、二人の旅は険しいかもしれないが、最終的には幸せになるだろうということが分かる。

「バタージャンク効果」や「パンの上の楽しみ」といった後のエピソードでは、フライとリーラは恋人同士として描かれているが、シリーズを通して起こる出来事がきっかけで頻繁に口論や別れが生じる。しかし、これらの問題は通常エピソード内で解決され、最後にはフライとリーラは一緒にいる。

シーズン最終話「一方その頃」で、フライはリーラにプロポーズする時が来たと決意する。プロポーズの瞬間を長く続けたいと考えた彼は、10秒ごとに時間を巻き戻すファーンズワース教授のタイムマシンのリモコンを盗む。リーラが遅れてきたため、彼は彼女に拒絶されたと思い込み、ビルから飛び降りて自殺を図る。しかし、彼女が間一髪で到着するのを見て、地面に激突しないようにリセットボタンを何度も押し続ける。彼は誤ってリモコンを壊し、時間を止めてしまう。その結果、宇宙で唯一時間が止まらなかったのは彼とリーラだけとなる。リーラはフライのプロポーズを受け入れ、二人は長く幸せな非公式の「結婚生活」を送る。数十年かけて世界中を旅した後、二人はフライがプロポーズを計画していた場所に戻る。二人が共に過ごした人生に乾杯していると、教授が現れてタイムマシンを修理するが、そのせいで二人の人生は彼がタイムマシンを発明する前の時点にリセットされ、共に過ごした人生の記憶は失われると告げる。フライはリーラに、もう一度一緒に過ごしたいかと尋ね、リーラはそうしたいと答えた。

時間が止まってから10年後を舞台とするシーズン8の前半では、若返ったフライとリーラが関係を続けている様子が描かれる。

ミシェル・ジェンキンス（初登場時はキャス・スーシー、2回目登場時はサラ・シルバーマンが声を担当）は、20世紀から来たフライの元恋人で、付き合ったり別れたりを繰り返していた。フライが冷凍される直前、彼女はコンスタンティン（「冷凍保存された女」ではチャールズという名前）という男のためにフライを捨て、後に彼と結婚する。二人は最終的に別れ、彼女は遠い未来にやり直すために自らを冷凍することにする。彼女は3002年に目覚め、フライと再会し、彼との関係を再開する。しかし、彼女はフライがすっかり慣れ親しんだ31世紀の生活に馴染めず、彼に自分と一緒にさらに1000年間冷凍してほしいと頼む。この計画は失敗に終わり、再燃した関係も破綻し、フライは彼女のもとを去る。その後、彼女は冷凍から解凍されたばかりのポーリー・ショアと一緒にリムジンに乗っている姿が描かれる。 「プロポジション・インフィニティ」のエピソードでは、彼女は再びポーリー・ショアと一緒に登場し、二人が結婚したことを示唆している。

豪華客船タイタニック号での航海中、エイミー・ウォンは、両親に魅力のない結婚相手を紹介されるのを避けるため、フライを自分の恋人だと偽る。ところが、リーラもまた、ザップ・ブラニガンの求愛をかわすために、フライを婚約者だと偽っていた。船が壊滅的な損傷を受けたことで、二人の面目は保たれ、エイミーは偽恋人同士の戦いに勝利する。

「 Put Your Head on My Shoulders 」では、フライとエイミーは水星の砂漠で一緒に閉じ込められ、共通点が多いことに気づきます。給油のために最寄りのガソリンスタンドまで牽引されている間、二人は車の中でセックスをします。二人は地球に戻ってからも関係を続けますが、フライは一緒に過ごす時間が長すぎると感じ、バレンタインデーの前日に別れを告げようとします。事故によりフライの頭が一時的にエイミーの体にくっついてしまい、フライの別れの決断とエイミーのデートが大きな緊張を生み、リーラが介入してエイミーのデート相手の気をそらし、フライを気まずい状況から救うことになります。別れた後も、二人は良い友人関係を保ちます。

「ヘルメスが自分のグルーヴを取り戻した方法」では、ヘルメスが強制的に有給休暇を取っている間、フライは彼の臨時の代役であるモーガン・プロクターと秘密の情事をしていた。モーガンはだらしない男に性的嗜好を持っていたため、フライに二人の関係を誰にも知られてはいけない、自分も一切口外しないと約束した。フライとモーガンの情事はベンダーに見つかってしまい、モーガンがベンダーの洗脳を解除したことで終わりを迎え、フライもベンダーとの関係を終わらせた。

「ディープ・サウス」では、プラネット・エクスプレスのクルーが伝説の海底都市アトランタを発見した後、フライはウンブリエルという名の人魚と付き合い始める。彼女が深海の驚異を彼に見せた後、彼は彼女と一緒にいることを決めるが、人魚のセックスの仕方を知ると気が変わる。

電子レンジの事故で乗組員と教授が過去に飛ばされた後、フライは1947年のニューメキシコ州ロズウェルの空軍基地で父方の祖父母に出会う。自分の存在が父方の祖父母の子供に依存していることに気づいたフライは、祖父を砂漠の廃屋に閉じ込めて守ろうとする。しかし、その家は核爆弾の実験場で、父方の祖父はそこで死んでしまう。父方の祖父が死んだ後も自分が生きていることに気づいたフライは、ミルドレッドが自分の父方の祖母であるはずがないと考え、誘惑されたミルドレッドと性行為をする。しかし、教授は、自分が生きている理由は、フライがミルドレッドを妊娠させて自分の祖父になったからだと指摘する。ミルドレッドは実はフライの父方の祖母なのだ。フライは自分が自分の父親の父親になったことに気づいて動揺する。多くのエピソードで、彼はこの出会いに対して誇らしげだったり動揺したりと、さまざまな反応を示す。

「フューチュラマ：10億の背を持つ獣」の出来事の中で、フライは宇宙の裂け目を観察中に警察署長のコリーン・オハラハンと出会い、すぐに交際を始める。二人の関係は幸せで真剣なものだったが、ついにフライの気持ちに応えたリーラは嫉妬する。フライがコリーンと同棲することに同意すると、彼女には他に4人の同棲中の恋人がいることを知る。一夫多妻制の結婚生活に馴染めなかったフライは彼女と別れ、深く傷つく。コリーンを失った悲しみから、フライは裂け目へと旅立ち、そこで異星人のイヴォに出会う。フライはイヴォを宇宙の他の人々に紹介し、宇宙全体がイヴォに恋をする。やがてイヴォは、コリーン以外の宇宙全体と別れる。それは、一人の人間を愛しても満足できないため、お互いを理解し合えるからだった。コリーンはイヴォと永遠に同棲する前に、裂け目が永遠に閉じる中、イヴォを紹介してくれたフライに感謝する。