有機スズ化学

有機スズ化学は、スズ-炭素結合を含む有機金属化合物である有機スズ化合物またはスタンナンの合成と特性に関する科学的研究です。最初の有機スズ化合物は、 1849年にエドワード・フランクランドによって発見されたジエチルスズジヨージド（ (CH ₃ CH ₂ ) ₂ SnI ₂^{）でした。 [1]}この分野は、特にSn-C結合を生成するのに役立つグリニャール試薬の発見後、1900年代に急速に成長しました。この分野は、産業界で多くの用途があり、研究室での継続的な活動が続いています。^[2]

構造

有機スズ化合物は一般に酸化状態によって分類されます。スズ(IV)化合物はより一般的で、より有用です。

スズ(IV)の有機誘導体

テトラオルガノ誘導体は常に四面体である。SnRR'R''R'''型の化合物は個々のエナンチオマーに分解されている。^[3]

有機スズハロゲン化物

有機スズ塩化物の化学式は、nの値が3 までの場合、 R ₄₋_n SnCl _nです。臭化物、ヨウ化物、フッ化物も知られていますが、それほど重要ではありません。これらの化合物は、多くの R グループで知られています。これらは常に四面体です。三ハロゲン化物および二ハロゲン化物は、ピリジンなどの優れたルイス塩基と付加物を形成します。フッ化物は、ジメチルスズジフルオリドがシート状のポリマーを形成するように会合する傾向があります。ジ-、特にトリ-有機スズハロゲン化物、例えばトリブチルスズクロリドは、シアン化水素に近い毒性を示します。^[4]

有機スズ水素化物

有機スズ水素化物の化学式はR ₄₋_n SnH _nで、 nの値は最大 3 です。このシリーズの親化合物であるスズ( SnH ₄ ) は不安定な無色のガスです。安定性は有機置換基の数と相関しています。トリブチルスズ水素化物は、いくつかの有機反応で水素化ラジカルの供給源として使用されます。

有機スズ酸化物および水酸化物

有機スズ酸化物および水酸化物は、有機スズハロゲン化物の加水分解から得られる一般的な生成物です。対応するシリコンおよびゲルマニウムの誘導体とは異なり、スズ酸化物および水酸化物は、特にジオルガノ誘導体およびモノオルガノ誘導体の場合、5配位、さらには6配位のスズ中心を持つ構造をとることがよくあります。Sn IV −O−Sn IV グループはスタンノキサン（エーテルのスズ類似体）と呼ばれ、Sn ^IV −O ⁻ H グループはスタンナノール（アルコール^のスズ類似体）とも呼ばれます。^[5]酸化物および水酸化物の中で最も構造が単純なのは、トリオルガノスズ誘導体です。商業的に重要なトリオルガノスズ水酸化物は、殺ダニ剤シヘキサチン（プリクトラン、トリシクロヘキシルスズ水酸化物、トリシクロヘキシルスタンナノールとも呼ばれる）（C ₆ H ₁₁）₃ SnOHです。このようなトリオルガノスズ水酸化物はジスタノキサンと平衡状態で存在します。

2 R ₃ SnOH ⇌ R ₃ SnOSnR ₃ + H ₂ O

各Sn中心に有機置換基が2つしかないため、二有機スズ酸化物および水酸化物は、三有機誘導体よりも構造が複雑です。^[6]単純なスズジェミナルジオール（R ₂ Sn(OH) ₂ 、ジェミナルジオールR ₂ C(OH) ₂のスズ類似体）およびモノマースタンナン（R ₂ Sn=O 、ケトンR ₂ C=Oのスズ類似体）は知られていません。二有機スズ酸化物（R ₂ SnO）は、有機置換基が非常にかさ高い場合を除きポリマーであり、その場合は環状三量体、またはRがCH(Si(CH ₃ ) ₃ ) ₂の場合はSn ₃ O ₃およびSn ₂ O ₂環を持つ二量体です。ジスタノキサンは、化学式[R ₂ SnX] ₂ O ₂の二量体として存在し、ここで X 基 (例:塩化物–Cl、水酸化物–OH、カルボキシレートRCO ₂ − ) は末端または架橋の場合があります (表を参照)。モノ有機スズ三ハロゲン化物の加水分解により、スズ酸RSnO ₂ Hが生成されることがあります。ジ有機スズ酸化物/水酸化物に関しては、モノ有機スズ種は、脱水/水和、凝集の発生により構造的に複雑になります。例として、ブチルスズ三塩化物の加水分解により[(CH ₃ (CH ₂ ) ₃ Sn) ₁₂ O ₁₄ (OH) ₆ ] ^{2+ が}生成されます。

三量体二有機スズ酸化物の理想化された構造。
( ((CH ₃ ) ₃ C) ₂ SnO) ₃のボールアンドスティックモデル。
広範囲にわたる分子間結合を強調した二有機スズ酸化物の構造。

超配位スタンナン

炭素(IV)類似体とは異なり、シリコン化合物に少し似ているが、スズ(IV)も通常の4つの原子ではなく、5つ、さらには6つの原子に配位することができる。これらの超配位化合物は通常、電気陰性置換基を有する。超配位化合物の多数の例として、有機スズ酸化物、関連するカルボキシレート、および関連する擬似ハロゲン化物誘導体が挙げられる。^[6]付加物のための有機スズハロゲン化物、例えば(CH ₃ ) ₂ SnCl ₂ (ビピリジン)。

全有機ペンタおよびヘキサ有機スズ酸塩(IV)も特徴付けられており^[7]、翌年には6配位テトラ有機スズ化合物が報告された。^[8]室温で安定な（アルゴン中）全炭素ペンタ有機スズ酸塩(IV)の結晶構造は、次の構造を持つリチウム塩として報告された： ^[9]

この歪んだ三角両錐構造では、炭素とスズの結合長（頂点で2.26 Å 、赤道で 2.17 Å）が通常の C-Sn 結合（2.14 Å）よりも長く、超配位性を反映しています。

トリオルガノスズカチオン

トリオルガノスズハロゲン化物のいくつかの反応は、 R ₃ Sn ⁺中間体の役割を示唆している。このような陽イオンはカルボカチオンに類似している。2,4,6-トリイソプロピルフェニルなどの有機置換基が大きい場合、結晶学的に特徴付けられている。^[10]

スズラジカル（スズ(III)の有機誘導体）

スズラジカルは、化学式R ₃ Snで表され、スタニルラジカルと呼ばれます。^{[2]これらは}テトラルラジカルの一種であり、特定の原子移動反応の中間体として使用されます。たとえば、トリブチルスズヒドリド（トリス（n-ブチル）スタンナン）は、トリブチルスズラジカルの安定性により、「水素原子」の有用な供給源として機能します。^[11]

スズ(II)の有機誘導体

有機スズ(II)化合物はやや珍しい。実験式SnR ₂の化合物はやや壊れやすく、Rがかさばっていない場合は環またはポリマーとして存在する。ポリスタナンと呼ばれるポリマーは、式(SnR ₂ ) _nで表される。

原則として、スズ(II)の化合物は、2つのスズ原子間( R ₂ Sn=SnR ₂ )またはスズ原子と炭素群原子間(例: R 2 Sn=CR ₂およびR ₂ Sn=SiR ₂ )の形式的な二重結合を_持つアルケンのスズ類似体を形成することが予想される。実際、ジスタンネンまたはジスタンニレンと呼ばれる化学式R ₂ Sn=SnR ₂の化合物は、エチレンR ₂ C=CR ₂のスズ類似体であり、特定の有機置換基で知られている。スタンネンのSn中心は三方晶系である。しかし、アルケンのC中心が三方平面であるのに対し、スタンネンのSn中心は高度にピラミッド状になる傾向がある。カルベンCR ₂のスズ類似体である化学式SnR ₂のモノマー化合物も、いくつかのケースで知られている。一例としてはSn(SiR ₃ ) ₂があり、Rは非常にかさ高いCH(Si(CH ₃ ) ₃ ) ₂である。このような種は結晶化すると可逆的にジスタンニレンに二量化する。 ^[12]

2 R ₂ Sn ⇌ R ₂ Sn=SnR ₂

スズ-炭素二重結合を持つ化合物であるスタンナンは、スタンナベンゼンの誘導体によって例示されます。シクロペンタジエンの構造類似体であるスタンノールは、C-Sn二重結合特性をほとんど示しません。

スズ(I)の有機誘導体

Sn(I) の化合物は稀で、非常にかさ高い配位子でのみ観察される。ケージの代表的なファミリーの 1 つは、2,6-ジエチルフェニル置換トリスタンニレン [Sn(C ₆ H ₃ -2,6-Et ₂ ) ₂ ] _{3 の熱分解によって得られ、}キュバン型クラスターとプリズマンが得られる。これらのケージは Sn(I) を含み、化学式 [Sn(C ₆ H ₃ -2,6-Et ₂ )] _nで表される。ここで、n = 8, 10、Et はエチル基を表す。^[13]スタンニンはスズ原子と炭素族原子の三重結合(例: R−Sn≡C−RおよびR−Sn≡Si−R ) を含み、ジスタンニンは2 つのスズ原子間の三重結合 ( R−Sn≡Sn−R ) を含む。ジスタンニンは極めてかさ高い置換基に対してのみ存在する。アルキンとは異なり、これらのジスタンニンのC−Sn≡Sn−C核は平面ではあるが非線形である。Sn-Sn距離は3.066(1)Å、Sn-Sn-C角は99.25(14)°である。このような化合物は、かさ高いアリールスズ(II)ハロゲン化物の還元によって合成される。^[14]

白色（最小）ボール：H
灰色のボール：C
マゼンタ色（最大）ボール：Sn Sn(I)（Ar = 2,6-ジエチルフェニル）を含む化合物、Ar 10 _Sn 10 _「
プリズマン」の構造。

準備

有機スズ化合物は様々な方法で合成できる。^{[15]典型的な方法は、}グリニャール試薬とスズハロゲン化物（例えば四塩化スズ）との反応である。テトラエチルスズの合成がその例である。^[16]

4 CH ₃ CH ₂ MgBr + SnCl ₄ → (CH ₃ CH ₂ ) ₄ Sn + 4 MgClBr

対称的なテトラ有機スズ化合物、特にテトラアルキル誘導体は、再分配反応（有機スズ化合物の場合は「コチェシコフ均化」とも呼ばれる）によって、さまざまな混合塩化物に変換できます。

3 R ₄ Sn + SnCl ₄ → 4 R ₃ SnCl

R ₄ Sn + SnCl ₄ → 2 R ₂ SnCl ₂

R ₄ Sn + 3 SnCl ₄ → 4 RSnCl ₃

関連する方法としては、ハロゲン化スズを有機アルミニウム化合物と再分配する方法がある。^[2]^{: 45–47}

原理的には、アルキルスズハロゲン化物は、炭素-ハロゲン結合に金属を直接挿入することで生成できます。しかし、このような反応は気まぐれで、通常は非常に弱い炭素-ハロゲン結合（例えば、アルキルヨウ化物やアリルハロゲン化物）またはクラウン錯体アルカリ金属塩触媒が必要です。ルイス酸またはイオン性溶媒も反応を促進する可能性があります。^[2]^{: 51–52}

混合有機ハロスズ化合物は、ジブチルジビニルスズの合成で示されるように、混合有機誘導体に変換することができる。^[17]

Bu ₂ SnCl ₂ + 2 CH ₂ =CHMgBr → Bu ₂ Sn(CH=CH ₂ ) ₂ + 2 MgBrCl

有機スズ水素化物は混合アルキル塩化物の還元によって生成される。例えば、ジブチルスズジクロリドをリチウムアルミニウムヒドリドで処理すると、無色の蒸留可能な油であるジブチルスズジヒドリドが得られる。^[18]

2 Bu ₂ SnCl ₂ + Li[AlH ₄ ] → 2 Bu ₂ SnH ₂ + Li[AlCl ₄ ]

アルキルナトリウム化合物とスズハロゲン化物のウルツのようなカップリングにより、テトラオルガノスズ化合物が生成されます。

ヒドロスタンニル化は、不飽和基質を介したスズ水素化物の金属触媒付加反応である。^[19]

あるいは、スタニドは有機求電子剤を攻撃して有機スタナンを生成する。例：^[2]^{: 49}

LiSnMe ₃ + CCl ₄ → C(SnMe ₃ ) ₄ + LiCl。

反応

上で議論した重要な反応は、通常、求核剤を伴う有機スズハロゲン化物および擬似ハロゲン化物に焦点を当てている。全アルキル有機スズ化合物は、一般に濃酸以外では加水分解しない。主な例外はスズアセチリドである。^[20] 有機スズ付加は、アルデヒドおよびイミンへのアリル-、アレニル-、またはプロパルギルスズによる求核付加であるが、^[^要出典^]、ヒドロスズ化は、非極性多重結合のみを都合よく還元する。^[21]

有機スズ水素化物は強塩基に対して不安定で、水素ガスとジスタンナンに不均化する。^[2]^{: 295} 後者は、塩基が継続的に存在するか、または強く立体障害がある場合にのみ、対応するラジカルと平衡化する。^[2]^{: 299, 334–335} 逆に、鉱酸はジスタンナンを有機スズハロゲン化物とより多くの水素ガスに分解する。^[2]^{: 300}

「純粋な」有機合成において、スティル反応は重要なカップリング技術であると考えられています。スティル反応では、パラジウム触媒によるsp ²混成有機ハロゲン化物（例：塩化ビニル CH ₂ =CHCl）が反応します。

R ¹ −X + R ² −Sn(R ³ ) ₃ R ¹ −R ² + X−Sn(R ³ ) ₃

有機スズ化合物はラジカル化学（ラジカル環化、バートン・マッコンビー脱酸素化、バートン脱炭酸化など）でも広く使用されています。

アプリケーション

有機スズ化合物は、ポリ塩化ビニルの安定剤として商業的に使用されています。この用途では、アリル塩化物基^{[明確化が必要]}を除去し、塩化水素を吸収することで劣化を抑制します。この用途では、毎年約 20,000 トンのスズが消費されています。有機スズ化合物の主な種類は、式R ₂ Sn(SR') ₂のジオルガノスズジチオラートです。Sn-S 結合が反応成分です。ジオルガノスズカルボキシラート、たとえばジブチルスズジラウラートは、ポリウレタンの形成、シリコーンの加硫、およびエステル交換の触媒として使用されます。^[2]

n-ブチルスズ三塩化物は、化学蒸着法によってガラス瓶上に二酸化スズ層を製造する際に使用されます。

生物学的応用

「トリブチルスズ」は工業用殺生物剤として使用され、例えば繊維や紙、木材パルプや製紙工場システム、醸造所、工業用冷却システムにおける抗真菌剤として使用されています。トリフェニルスズ誘導体は抗真菌塗料や農業用殺菌剤の有効成分として使用されています。その他のトリオルガノスズは殺ダニ剤や殺ダニ剤として使用されています。トリブチルスズ酸化物は木材防腐剤として広く使用されています。^[2]

トリブチルスズ化合物はかつて、外洋船舶の効率向上を目的とした海洋生物付着防止剤として広く使用されていました。これらの化合物の毒性^{[22] （1}ナノグラム/リットルの濃度で海洋生物に生物学的影響を及ぼすという報告もあります）に対する懸念から、国際海事機関による世界的な禁止につながりました。付着防止化合物として、有機スズ化合物はジクロロオクチルイソチアゾリノンに置き換えられました。^[23]

有機スズ化合物
テトラブチルスズ無色油、他のブチルスズ化合物の前駆体
トリブチルスズ酸化物、木材保存に使用される無色から淡黄色の液体
トリフェニルスズアセテートは、オフホワイトの結晶性固体で、殺虫剤や殺菌剤として使用されます。
トリフェニルスズクロリドは、殺生物剤として使用される、毒性の高い白色固体である。
トリメチルスズクロリドは有毒な白色固体で、かつては殺生物剤として使用されていました。
トリフェニルスズ水酸化物、オフホワイトの粉末、殺菌剤として使用される
アゾシクロチンは白色の固体で、植物のハダニを駆除するための長期作用型殺ダニ剤として使用される。
シヘキサチンは、殺ダニ剤や殺ダニ剤として使用される白色の固体である。
化学合成の中間体として使用されるヘキサメチルジスズ
テトラエチルスズ（沸点63～65°/12mm ^{[説明が必要]）}は触媒である。^[24]「Et」記号はエチル基を表す。

毒性

トリブチルスズとトリフェニルスズ誘導体の毒性はシアン化水素に匹敵する。さらに、トリ-n-アルキルスズは植物毒性があるため、農業には使用できない。有機基によっては、強力な殺菌剤や防カビ剤となる。その高い生物活性を反映して、「トリブチルスズ」はかつて船舶の防汚塗料に使用されていた。^[2]

三有機スズ化合物とは対照的に、一有機スズ化合物、二有機スズ化合物、四有機スズ化合物ははるかに危険性が低い^[4]が、DBTは免疫毒性がある可能性がある。^[25]

参照

参考文献

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外部リンク

有機スズに関する国家汚染物質目録ファクトシート
業界情報サイト
合成における有機スズ化学

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