トリメチルスズクロリド

トリメチルスズクロリド
名前
	推奨されるIUPAC名クロロトリメチルスタンナン
	その他の名前クロロトリメチルスタンナン; クロロトリメチルスズ; トリメチルクロロスタンナン; トリメチルクロロスズ; トリメチルスタンニルクロリド; トリメチルスズクロリド; トリメチルスズ一塩化物;
識別子
CAS番号	1066-45-1 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	13398 ;
ECHA 情報カード	100.012.653
EC番号	213-917-8;
パブケム CID	14016;
ユニ	9E3BCA3684 ;
国連番号	3146 2786
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID6042496;
	InChI InChI=1S/3CH3.ClH.Sn/h31H3;1H;/q;;;;+1/p-1 キー: KWTSZCJMWHGPOS-UHFFFAOYSA-M ; InChI=1/3CH3.ClH.Sn/h31H3;1H;/q;;;;+1/p-1/rC3H9ClSn/c1-5(2,3)4/h1-3H3 キー: KWTSZCJMWHGPOS-KMTPXCBSAM;
	笑顔 C[Sn](C)(C)Cl;
プロパティ
化学式	(CH 3 ) 3スズ塩化物
モル質量	199.27 グラムモル−1
外観	白無地
臭い	悪臭がある
融点	38.5 °C (101.3 °F; 311.6 K)
沸点	148 °C (298 °F; 421 K)
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H300、H310、H330、H410
注意事項	P260、P262、P264、P270、P271、P273、P280、P284、P301+P310、P302+P350、P304+P340、P310、P320、P322、P330、P361、P363、P391、P403+P233、P405
安全データシート（SDS）	外部MSDS
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

トリメチルスズクロリドは、化学式(CH ₃ ) ₃ SnClで表される有機スズ化合物です。毒性が強く、悪臭のある白色の固体です。加水分解を受けやすいです。

合成

トリメチルスズクロリドはテトラメチルスズと四塩化スズの再分配反応によって製造することができる。^[3]

SnCl ₄ + 3 Sn(CH ₃ ) ₄ → 4 (CH ₃ ) ₃ SnCl

この再分配反応は、高温が必要であり、精製が簡素化されるため、通常は溶媒を使用せずに実行されます。

(CH ₃ ) ₃ SnClへの 2 番目の経路では、対応する水酸化物または酸化物(次の反応では、トリメチルスズ水酸化物(CH ₃ ) ₃ SnOH ) を塩化水素または塩化チオニル( SOCl ₂ )などのハロゲン化剤で処理します。

(CH ₃ ) ₃ SnOH + HCl → (CH ₃ ) ₃ SnCl + H ₂ O

用途

トリメチルスズクロリドは、トリメチルスタンニル基（（CH ₃）₃ Sn−）の供給源として使用される。^[4]例えば、ビニルトリメチルスタンナン（（CH ₃）₃ SnCH=CH ₂）^[5]やインデニルトリメチルスタンナン（CH ₃）₃ SnC ₉ H ₇（遷移金属インデニル錯体を参照）の前駆体である：^[6]

CH ₂ =CHMgBr + (CH ₃ ) ₃ SnCl → (CH ₃ ) ₃ SnCH=CH ₂ + MgBrCl

LiC ₉ H ₇ + (CH ₃ ) ₃ SnCl → (CH ₃ ) ₃ SnC ₉ H ₇ + LiCl

有機リチウム試薬が(CH ₃ ) ₃ SnClと反応してスズ-炭素結合を形成する例は次のとおりです。

LiCH(Si(CH ₃ ) ₃ )(Ge(CH ₃ ) ₃ ) + (CH ₃ ) ₃ SnCl → (CH ₃ ) ₃ SnCH(Si(CH ₃ ) ₃ )(Ge(CH ₃ ) ₃ ) + LiCl

Me ₃ SnClから誘導される有機スズ化合物は、有機合成、特にラジカル連鎖反応に有用である。 (CH ₃ ) ₃ SnClは、 PVC安定化に使用される化合物の前駆体である。トリメチルスズ塩化物をナトリウムで還元すると、ヘキサメチルジスズが得られる。^[7]

2 Na + 2 (CH ₃ ) ₃ SnCl → (CH ₃ ) ₃ Sn−Sn(CH ₃ ) ₃ + 2 NaCl

参考文献

^ Lide, DR; Milne, GW (1994).有機化合物データハンドブック. 第4巻（第3版）. CRC Press. p. 4973.
^ 「トリメチルスズ塩化物」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2021年12月12日閲覧。
^ Scott, WJ; Crisp, GT; Stille , JK (1990). 「パラジウム触媒によるビニルトリフラートと有機スタンナンのカップリング: 4-tert-ブチルシクロヘキセン-1-イル)-2-プロペン-1-オン」。有機合成。68 :116;全集第8巻97ページ。
^ Davies, AG (2008). 「錫有機金属」.包括的有機金属化学. 第3巻. Elsevier. pp. 809–883. doi :10.1016/B0-08-045047-4/00054-6. ISBN 978-0-08-045047-6。
^ William J. Scott、GT Crisp、JK Stille (1990)。「パラジウム触媒によるビニルトリフラートと有機スタンナンのカップリング：4 - tert-ブチル-1-ビニルシクロヘキセンおよび1-(4- tert-ブチルシクロヘキセン-1-イル)-2-プロペン-1-オン」。有機合成。68 :116。doi : 10.15227/orgsyn.068.0116。
^ Robert J. Morris、Scott L. Shaw、Jesse M. Jefferis、James J. Storhoff、Dean M. Goedde (1998)。「チタン(IV)、ジルコニウム(IV)、ハフニウム(IV)のモノインデニルトリクロリド錯体」。無機合成。第32巻。pp. 215–221。doi : 10.1002 /9780470132630.ch36。ISBN 978-0-470-13263-0。
^ アイシュ、ジョン J. (1981)。有機金属合成 II。ニューヨーク：アカデミックプレス。p. 167。ISBN 0-12-234950-4。

[1] Lide, DR; Milne, GW (1994).有機化合物データハンドブック. 第4巻（第3版）. CRC Press. p. 4973.

[2] 「トリメチルスズ塩化物」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2021年12月12日閲覧。

[3] ^ Scott, WJ; Crisp, GT; Stille , JK (1990). 「パラジウム触媒によるビニルトリフラートと有機スタンナンのカップリング: 4-tert-ブチルシクロヘキセン-1-イル)-2-プロペン-1-オン」。有機合成。68 :116;全集第8巻97ページ。

[4] Davies, AG (2008). 「錫有機金属」.包括的有機金属化学. 第3巻. Elsevier. pp. 809–883. doi :10.1016/B0-08-045047-4/00054-6. ISBN 978-0-08-045047-6。

[5] William J. Scott、GT Crisp、JK Stille (1990)。「パラジウム触媒によるビニルトリフラートと有機スタンナンのカップリング：4 - tert-ブチル-1-ビニルシクロヘキセンおよび1-(4- tert-ブチルシクロヘキセン-1-イル)-2-プロペン-1-オン」。有機合成。68 :116。doi : 10.15227/orgsyn.068.0116。

[6] Robert J. Morris、Scott L. Shaw、Jesse M. Jefferis、James J. Storhoff、Dean M. Goedde (1998)。「チタン(IV)、ジルコニウム(IV)、ハフニウム(IV)のモノインデニルトリクロリド錯体」。無機合成。第32巻。pp. 215–221。doi : 10.1002 /9780470132630.ch36。ISBN 978-0-470-13263-0。

[7] アイシュ、ジョン J. (1981)。有機金属合成 II。ニューヨーク：アカデミックプレス。p. 167。ISBN 0-12-234950-4。