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イオン液体（IL）は、常温で液体の塩である。文脈によっては、この用語は融点が100℃（212℉）などの特定の温度未満の塩に限定されている。[1]水やガソリンなどの通常の液体は主に電気的に中性の分子でできているのに対し、イオン液体は主にイオンでできている。これらの物質は、液体電解質、イオン溶融物、イオン流体、溶融塩、液体塩、イオンガラスなどさまざまな名前で呼ばれている。[2] [3] [4]
イオン液体には多くの潜在的な用途があります。[5] [6]イオン液体は強力な溶媒であり、電解質として使用できます。常温近くで液体である塩は、電気バッテリー用途に重要であり、蒸気圧が非常に低いためシーラントとして検討されてきました。
分解したり蒸発したりせずに溶ける塩は、通常イオン液体になります。たとえば、塩化ナトリウム（NaCl）は801℃（1,474℉）で溶け、主にナトリウム陽イオン（Na+
）および塩化物イオン（Cl−
逆に、イオン液体を冷却すると、結晶性またはガラス質のイオン性固体を形成することがよくあります。
イオン結合は、通常の液体の分子間のファンデルワールス力よりも通常は強い。これらの強い相互作用のため、塩は高い格子エネルギーを持ち、高い融点として現れる傾向がある。一部の塩、特に有機カチオンを含む塩は格子エネルギーが低く、室温以下で液体である。例としては、1-エチル-3-メチルイミダゾリウム（EMIM）カチオンに基づく化合物が挙げられ、EMIM:Cl、EMIMAc（酢酸アニオン）、EMIMジシアナミド、（C
2H
5)( CH
3）C
3H
3いいえ+
2· N(CN)−
2、−21℃（−6℉）で融解する。[7] 1-ブチル-3,5-ジメチルピリジニウムブロミドは−24℃（−11℉）以下でガラスになる。[8]
低温イオン液体は、イオンと中性分子の両方を含む液体であるイオン溶液、特に純粋な化合物よりもはるかに低い融点を持つイオン性および非イオン性固体物質の混合物であるいわゆる深共晶溶媒と比較することができます。硝酸塩の特定の混合物は、100℃未満の融点を持つことができます。[9]
歴史
一般的な意味での「イオン液体」という用語は、1943年にすでに使用されていました。[10]
「最初の」イオン液体の発見日とその発見者については論争がある。エタノールアンモニウム硝酸塩（融点52～55℃）は1888年にS.ガブリエルとJ.ワイナーによって報告された。[11] 1911年にレイとラクシットは、エチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミンの亜硝酸塩を調製する際に、エチルアミン塩酸塩と硝酸銀との反応で不安定なエチルアンモニウム亜硝酸塩（C
2H
5) NH+
3・いいえ−
2は、塩と氷の混合物に浸しても固まらない重い黄色の液体であり、おそらく室温でイオン性液体として最初に報告されたものである。[12] [13]その後1914年に、ポール・ウォルデンは、最初の安定した室温でイオン性液体の1つである硝酸エチルアンモニウム（C
2H
5) NH+
3・いいえ−
3（融点12℃）。[14] 1970年代から1980年代にかけて、アルキル置換イミダゾリウムおよびピリジニウムカチオンとハロゲン化物またはテトラハロゲノアルミネートアニオンをベースとしたイオン液体が、電池の電解質として開発されました。[15] [16]
イミダゾリウムハロゲノアルミネート塩の場合、粘度、融点、酸性度などの物理的性質は、アルキル 置換基とイミダゾリウム/ピリジニウムおよびハロゲン化物/ハロゲノアルミネート比を変えることで調整できる。[17]一部の用途では、湿気に対する敏感性と酸性または塩基性という2つの大きな欠点があった。1992年に、ウィルクスとザワロトコは、ヘキサフルオロリン酸（PF−
6）およびテトラフルオロホウ酸塩（BF−
4）、より幅広い応用が可能になりました。[18]
特徴
イオン液体は典型的には無色の粘性液体である。[19]イオン液体は中程度から低い電気伝導性を示すことが多く、自己イオン化することはほとんどありません。 [要出典]しかし、非常に大きな電気化学的ウィンドウを持っているため、通常は扱いにくい鉱石を電気化学的に精製することができます。[19]
これらの物質は蒸気圧が低く、10 −10 Pa程度まで下がることもあります。 [20]多くは可燃性が低く、熱的に安定しています。
イオン液体の溶解特性は多様です。飽和脂肪族化合物は一般にイオン液体にほとんど溶けませんが、アルケンはいくぶん溶解性が高く、アルデヒドは完全に混和することがよくあります。溶解度の差は、水素化や炭化水素化プロセスなどの二相性触媒反応で利用することができ、生成物や未反応の基質を比較的簡単に分離することができます。ガスの溶解度も同じ傾向にあり、二酸化炭素ガスは多くのイオン液体によく溶けます。一酸化炭素は、多くの一般的な有機溶媒に比べてイオン液体に溶けにくく、水素はごくわずかしか溶けず（水への溶解度と同様）、一般的なイオン液体間でもあまり変わりません。多くの種類の化学反応において、イオン液体と水または有機溶媒との混和性は、陽イオンの側鎖の長さと陰イオンの選択によって異なります。イオン液体は、酸、塩基、または配位子として機能するように官能化することができ、安定したカルベンの調製における前駆塩です。その独特の特性のため、イオン液体は多くの用途で研究されてきました。
いくつかのイオン液体は、真空条件下で300℃近くの温度で蒸留することができます。 [21]蒸気は分離されたイオンで構成されているのではなく、[22]イオン対で構成されています。[23]
イオン液体は広い液体範囲を持っています。イオン液体の中には、非常に低い温度（-150 °C）まで凍結しないものもあります。N-メチル-N-アルキルピロリジニウムカチオンフルオロスルホニルトリフルオロメタンスルホニルイミド（FTFSI）の場合、ガラス転移温度は-100 °C未満で検出されました。 [24]低温イオン液体（130 K未満）は、月に設置される超大口径回転液体鏡望遠鏡の流体ベースとして提案されています。 [25]
水はイオン液体によく含まれる不純物であり、大気から吸収され、比較的低濃度であってもRTILの輸送特性に影響を与える。[4]
品種
古典的には、イオン液体は非対称で柔軟な有機カチオンと対称で弱く配位するアニオンの塩で構成されています。カチオン成分とアニオン成分は多種多様です。[4]
陽イオン
室温イオン液体 (RTIL) は、1-メチルイミダゾール由来の塩、すなわち 1-アルキル-3-メチルイミダゾリウムが主流です。例としては、1-エチル-3-メチル- (EMIM)、1-ブチル-3-メチル- (BMIM)、1-オクチル-3-メチル (OMIM)、1-デシル-3-メチル- (DMIM)、1-ドデシル-3-メチル- (ドデシルMIM) などがあります。その他のイミダゾリウムカチオンには、1-ブチル-2,3-ジメチルイミダゾリウム (BMMIM または DBMIM) および 1,3-ジ (N,N-ジメチルアミノエチル)-2-メチルイミダゾリウム (DAMI) があります。その他の N-複素環式カチオンは、ピリジン由来で、4-メチル-N-ブチル-ピリジニウム (MBPy) および N-オクチルピリジニウム (C8Py) があります。従来の第四級アンモニウムカチオンも IL を形成します。たとえば、テトラエチルアンモニウム(TEA) やテトラブチルアンモニウム(TBA) などです。
陰イオン
イオン液体中の典型的な陰イオンとしては、テトラフルオロホウ酸（BF 4）、ヘキサフルオロリン酸（PF 6）、ビストリフルオロメタンスルホンイミド（NTf 2）、トリフルオロメタンスルホン酸（OTf）、ジシアナミド（N(CN) 2）、硫酸水素（HSO−4）、エチル硫酸（EtOSO 3 ）などが挙げられる。磁性イオン液体は、 1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムテトラクロロフェレートに代表される常磁性アニオンを組み込むことで合成できる。
専門IL
プロトン性イオン液体は、酸から塩基へのプロトン移動によって形成されます。[26]一般的に一連の合成ステップを経て形成される他のイオン液体とは対照的に、[2]プロトン性イオン液体は、酸と塩基を単に混合するだけで簡単に作成できます。[26]
ホスホニウムカチオン（R 4 P +）はあまり一般的ではないが、いくつかの有利な特性を提供する。[27] [28] [29]ホスホニウムカチオンの例としては、トリヘキシル（テトラデシル）ホスホニウム（P 6,6,6,14）やトリブチル（テトラデシル）ホスホニウム（P 4,4,4,14）などがある。
ポリイオン液体
重合イオン液体、ポリ(イオン液体)、またはポリマーイオン液体は、すべてPILと略され、イオン液体のポリマー形態です。[30] 1つのイオンがポリマー部分として固定されてポリマー鎖を形成するため、イオン液体の半分のイオン性を持ちます。PILは、イオン液体に匹敵する同様の用途範囲を持っていますが、ポリマー構造によりイオン伝導性を制御する可能性が高くなります。これにより、スマート材料や固体電解質の設計のためのイオン液体の用途が拡大しました。[31] [32]
商用アプリケーション
多くの用途が検討されているが、商業化されたものはほとんどない。[33] [34] ILはアルキル化を触媒してガソリンの製造に使用されている。[35] [36]
テトラアルキルホスホニウムヨウ化物をベースにしたILはトリブチルスズヨウ化物の溶媒であり、ブタジエンのモノエポキシドを転位させる触媒として機能する。このプロセスは2,5-ジヒドロフランへのルートとして商品化されたが、後に中止された。[37]
潜在的な用途
触媒
イオン液体はパラジウムナノ粒子の触媒性能を向上させる。[38]さらに、イオン液体は化学変換の前触媒として使用することができる。この点で、[EMIM]Acなどのジアルキルイミダゾリウムは、塩基と組み合わせてN-複素環式カルベン（NHC）を生成するために使用されている。これらのイミダゾリウムベースのNHCは、ベンゾイン縮合やOTHO反応など、いくつかの変換を触媒することが知られている。 [39]
医薬品
市販の医薬品の約50％が塩であることから、多くの医薬品のイオン液体形態が研究されてきた。薬理活性陽イオンと薬理活性陰イオンを組み合わせると、2つの薬剤の作用が組み合わされたデュアルアクティブイオン液体が得られる。[40] [41]
ILは、植物から特定の化合物を抽出して医薬品、栄養剤、化粧品などに利用することができます。例えば、Artemisia annuaから得られる抗マラリア薬アルテミシニンなどです。[42]
バイオポリマー加工
イオン液体によるセルロースの溶解は関心を集めている。[43] 1930年の特許出願では、 1-アルキルピリジニウムクロリドがセルロースを溶解することが示された。 [44]パルプや紙の溶剤として水和N-メチルモルホリンN-オキシドを使用するリヨセル法の跡を継ぐ。セルロースの「価値化」、すなわちより価値の高い化学物質への変換は、イオン液体の使用によって達成された。代表的な生成物は、グルコースエステル、ソルビトール、アルキルグリコシドである。[45]イオン液体1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムクロリドは、凍結乾燥したバナナパルプを溶解し、さらに15%のジメチルスルホキシドを加えると、炭素13 NMR分析に適している。このようにして、デンプン、スクロース、グルコース、フルクトースの複合体全体を、バナナの熟成の関数として監視することができる。[46] [47]
ILは、セルロース以外にも、キチン/キトサン、デンプン、アルギン酸塩、コラーゲン、ゼラチン、ケラチン、フィブロインなどの他のバイオポリマーの溶解、抽出、精製、処理、改質にも可能性を示しています。[48] [49]たとえば、ILを使用すると、さまざまな形状（スポンジ、フィルム、マイクロ粒子、ナノ粒子、エアロゲルなど）のバイオポリマー材料を調製したり、バイオポリマーの化学反応を改善したりできるため、バイオポリマーベースの薬物/遺伝子送達キャリアにつながります。[49]さらに、ILを使用すると、高効率で置換度（DS）の高い化学的に修飾されたデンプンの合成や、熱可塑性デンプン、複合フィルム、固体ポリマー電解質、ナノ粒子、薬物キャリアなどのさまざまなデンプンベースの材料の開発が可能になります。[50]
核燃料再処理
IL-1-ブチル-3-メチルイミダゾリウム塩化物は、使用済み核燃料やその他の発生源からウランやその他の金属を回収するために研究されてきた。 [51]
太陽熱エネルギー
イオン液体は、太陽熱エネルギーシステムにおける潜在的な熱伝達および貯蔵媒体です。パラボリックトラフや太陽光発電タワーなどの集光型太陽熱施設は、太陽エネルギーを受熱器に集中させ、約 600 °C (1,112 °F) の温度を発生させます。この熱は、蒸気またはその他のサイクルで電気を生成します。曇りの期間の緩衝用または夜間の発電を可能にするために、中間流体を加熱してエネルギーを貯蔵することができます。1980 年代初頭から硝酸塩が媒体として選ばれてきましたが、硝酸塩は 220 °C (428 °F) で凍結するため、凝固を防ぐために加熱する必要があります。[C 4 mim][ BF
4]はより好ましい液相温度範囲（-75～459℃）を有するため、優れた液体蓄熱媒体や熱伝達流体となる可能性がある。[52]
廃棄物のリサイクル
ILは合成品、プラスチック、金属のリサイクルに役立ちます。ILは、プラスチック廃棄物中のポリマーを分離するなど、類似の化合物を互いに分離するために必要な特異性を提供します。これは、現在のアプローチよりも低温抽出プロセスを使用して達成されており[53]、プラスチックの焼却や埋め立て処分を回避するのに役立ちます。
バッテリー
ILは金属空気電池の電解質として水の代わりに使用できます。ILは蒸気圧が低いため魅力的です。さらに、ILは最大6ボルトの電気化学ウィンドウを持ち[54]（水の場合は1.23）よりエネルギー密度の高い金属をサポートします。1キログラムあたり900〜1600ワット時のエネルギー密度が可能と思われます。[55]
分散剤
ILは塗料の分散剤として機能し、仕上がり、外観、乾燥特性を向上させることができます。[56] IOLITECでは、ILがナノ材料の分散に使用されています。
炭素回収
ILとアミンは二酸化炭素 COの捕捉に研究されてきた。
2天然ガスの精製[ 57 ] [58] [59]
トライボロジー
一部のイオン液体は、基本的なトライボロジー試験で摩擦と摩耗を減らすことが示されており、 [60] [61] [62] [63]、その極性により、トライボトロニック用途の潤滑剤候補となっている。イオン液体は比較的高価なため、現在は純粋な潤滑剤として使用できないが、0.5重量％という低濃度でイオン液体を添加すると、従来のベースオイルの潤滑性能が大幅に変化する可能性がある。そのため、現在の研究の焦点は、広く使用されている環境に有害な潤滑剤添加剤を置き換えるという動機で、潤滑油への添加剤としてイオン液体を使用することである。しかし、イオン液体の主張されている環境上の利点は繰り返し疑問視されており、ライフサイクルの観点からはまだ実証されていない。[64]
安全性
イオン液体は揮発性が低いため、環境への放出や汚染の主な経路を効果的に排除します。
イオン液体の水生毒性は、多くの現在の溶媒と同等かそれ以上である。[65] [66] [67]
超音波は、イミダゾリウム系イオン液体と過酸化水素および酢酸の溶液を比較的無害な化合物に分解することができる。[68]
低い蒸気圧にもかかわらず、多くのイオン液体は可燃性である。[69] [70]
オーストラリアオオアリ ( Nylanderia fulva ) がヒアリ ( Solenopsis invicta ) と戦う際、ヒアリは有毒で脂溶性のアルカロイドベースの毒を散布する。オーストラリアオオアリは自身の毒である蟻酸を分泌し、それを使って自ら毛づくろいをする。この行動によってヒアリ毒は解毒される。混合された毒は互いに化学反応を起こしてイオン液体を形成する。これが初めて記載された天然に存在するイオン液体である。[71]
参照
- 1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムヘキサフルオロリン酸（BMIM-PF 6）は、よく使用されるイオン液体である。
- 炭素回収におけるイオン液体
- イオンゲル
- イオリオミクス、つまり液体中のイオンの研究
- イオン液体シミュレーション用MDynaMixソフトウェア
- 溶融塩
- 自動車用バッテリーにイオン液体を使用するナノフローセル
- トリオクチルメチルアンモニウムビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミド
さらに読む
- Hayes, Robert; Warr, Gregory G.; Atkin, Rob (2015). 「イオン液体の構造とナノ構造」. Chemical Reviews . 115 (13): 6357–6426. doi : 10.1021/cr500411q . PMID 26028184.
参考文献
- ^ Wilkes, John S. (2002). 「イオン液体の短い歴史 - 溶融塩から新溶媒まで」.グリーンケミストリー. 4 (2): 73–80. doi :10.1039/b110838g.
- ^ ab Thomas Welton (1999). 「室温イオン液体」（PDF） . Chem. Rev. 99 (8): 2071–2084. doi :10.1021/cr980032t. PMID 11849019.
- ^ フリーマントル、マイケル (2009)。イオン液体入門。王立化学協会。ISBN 978-1-84755-161-0。
- ^ abc MacFarlane, Douglas; Kar, Mega; Pringle, Jennifer M. (2017).イオン液体の基礎：化学から応用まで。ヴァインハイム、ドイツ：Wiley-VCH。ISBN 9783527340033。
{{cite book}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク) - ^ Shiflett, Mark (2020). イオン液体の商業的応用。グリーンケミストリーと持続可能な技術。Cham: Springer。doi : 10.1007 /978-3-030-35245-5。ISBN 978-3-030-35244-8. S2CID 211088946。
- ^ Greer, Adam; Jacquemin, Johan; Hardacre, Christopher (2020). 「イオン液体の産業用途」.分子. 25 (21): 5207. doi : 10.3390/molecules25215207 . PMC 7664896. PMID 33182328 .
- ^ DR MacFarlane、J. Golding、S. Forsyth、M. Forsyth、GB Deacon (2001)。「ジシアナミドアニオンの有機塩に基づく低粘度イオン液体」。Chem . Commun. (16): 1430–1431. doi :10.1039/b103064g。
- ^ JM Crosthwaite、MJ Muldoon、JK Dixon、JL Anderson、JF Brennecke (2005)。「ピリジニウムイオン液体の相転移および分解温度、熱容量および粘度」。J . Chem. Thermodyn. 37 (6): 559–568. doi :10.1016/j.jct.2005.03.013。
- ^ 融点が100℃以下の硝酸塩の混合物
- ^ RM Barrer (1943). 「純粋液体の粘度。II. 重合イオン溶融物」。Trans . Faraday Soc. 39 : 59–67. doi :10.1039/tf9433900059。
- ^ S. ガブリエル; J. ウェイナー (1888)。 「Ueber einige Abkömmlinge des Propylamins」。ケミッシェ ベリヒテ。21 (2): 2669–2679。土井：10.1002/cber.18880210288。 2020-02-07 のオリジナルからアーカイブされました。2019年7月6日に取得。
- ^ Rây, Prafulla Chandra; Rakshit, Jitendra Nath (1911). 「CLXVII.—アルキルアンモニウム塩基の亜硝酸塩：エチルアンモニウム亜硝酸塩、ジメチルアンモニウム亜硝酸塩、トリメチルアンモニウム亜硝酸塩」J. Chem. Soc., Trans . 99 : 1470–1475. doi :10.1039/CT9119901470. ISSN 0368-1645.
- ^ Tanner, Eden EL (2022年7月). 「イオン液体が前進」. Nature Chemistry . 14 (7): 842. Bibcode :2022NatCh..14..842T. doi :10.1038/s41557-022-00975-4. ISSN 1755-4349. PMID 35778557. S2CID 250181516.
- ^ Paul Walden (1914)、Bull. Acad. Sci. St. Petersburg、405-422ページ。
- ^ HL Chum; VR Koch; LL Miller; RA Osteryoung (1975). 「室温溶融塩中の有機金属鉄錯体とヘキサメチルベンゼンの電気化学的調査」J. Am. Chem. Soc. 97 (11): 3264–3265. doi :10.1021/ja00844a081.
- ^ JS Wilkes; JA Levisky; RA Wilson; CL Hussey (1982). 「ジアルキルイミダゾリウムクロロアルミネート溶融物：電気化学、分光法および合成のための新しいクラスの室温イオン液体」Inorg. Chem. 21 (3): 1263–1264. doi :10.1021/ic00133a078.
- ^ RJ Gale; RA Osteryoung (1979). 「塩化アルミニウム-1-ブチルピリジニウム塩化物混合物中のジアルミニウムヘプタクロライド形成の電位差測定による調査」無機化学. 18 (6): 1603–1605. doi :10.1021/ic50196a044.
- ^ JS Wilkes; MJ Zaworotko (1992). 「空気と水に安定した1-エチル-3-メチルイミダゾリウムベースのイオン液体」。Chemical Communications (13): 965–967. doi :10.1039/c39920000965。
- ^ ab 「イオン液体」。ウルマン工業化学百科事典。ワインハイム：Wiley-VCH。pp. 550–551。doi ： 10.1002/14356007.l14_l01。ISBN 978-3527306732。
- ^ Yauheni U. Paulechka; Gennady J. Kabo; Andrey V. Blokhin; Oleg A. Vydrov; Joseph W. Magee & Michael Frenkel (2002). 「理想気体状態における 1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムヘキサフルオロリン酸の熱力学的特性」。Journal of Chemical & Engineering Data。48 ( 3): 457–62。doi :10.1021/je025591i 。
- ^ マーティン・J・アール;ホセMSSエスペランサ。マヌエラ・A・ギレア。ホセ・N・カノギア・ロペス。ルイス PN レベロ。ジョセフ・W・マギー。ケネス R. セドン & ジェイソン A. ワイドグレン (2006)。 「イオン液体の蒸留と揮発性」。自然。439 (7078): 831-4。Bibcode :2006Natur.439..831E。土井：10.1038/nature04451. PMID 16482154。S2CID 4357175 。
- ^ Peter Wasserscheid (2006). 「イオン液体の揮発時間」. Nature . 439 (7078): 797. Bibcode :2006Natur.439..797W. doi : 10.1038/439797a . PMID 16482141.
- ^ James P. Armstrong、Christopher Hurst、Robert G. Jones、Peter Licence、Kevin RJ Lovelock、Christopher J. Satterley、Ignacio J. Villar-Garcia (2007)。「イオン液体の蒸発」。物理化学化学物理学。9 (8): 982–90。Bibcode : 2007PCCP....9..982A。doi :10.1039/b615137j。PMID 17301888 。
- ^ Reiter, Jakub (2012 年 9 月 2 日). 「非対称性が強化されたフルオロスルホニル (トリフルオロメタンスルホニル) イミドイオン液体」.物理化学化学物理学. 15 (7): 2565–2571. Bibcode :2013PCCP...15.2565R. doi :10.1039/c2cp43066e. PMID 23302957.
- ^ EF Borra; O. Seddiki; R. Angel; D. Eisenstein; P. Hickson; KR Seddon & SP Worden (2007). 「イオン液体上への金属膜の堆積による月面望遠鏡の基礎」. Nature . 447 (7147): 979–981. Bibcode :2007Natur.447..979B. doi :10.1038/nature05909. PMID 17581579. S2CID 1977373.
- ^ ab Greaves, Tamar L.; Drummond, Calum J. (2008-01-01). 「プロトン性イオン液体：特性と応用」. Chemical Reviews . 108 (1): 206–237. doi :10.1021/cr068040u. ISSN 0009-2665. PMID 18095716.
- ^ KJ Fraser; DR MacFarlane (2009). 「ホスホニウムベースのイオン液体：概要」. Aust. J. Chem. 62 (4): 309–321. doi :10.1071/ch08558.
- ^ Jiangshui Luo、Olaf Conrad、Ivo FJ Vankelecom (2012)。「ホスホニウムベースおよびアンモニウムベースのプロトン性イオン液体の物理化学的特性」(PDF)。Journal of Materials Chemistry。22 ( 38): 20574–20579。doi :10.1039/C2JM34359B。2017年9月22日にオリジナルからアーカイブ(PDF) 。 2018年5月16日閲覧。
- ^ Tripathi, Alok Kumar ( 2021). 「充電式リチウム電池への応用のためのイオン液体ベースの固体電解質（イオノゲル）」。Materials Today Energy。20 : 100643。doi : 10.1016/j.mtener.2021.100643。S2CID 233581904 。
- ^ A. Eftekhari; O. Seddiki (2017). 「重合イオン液体の合成と特性」.ヨーロッパポリマージャーナル. 90 :245–272. doi :10.1016/j.eurpolymj.2017.03.033.
- ^ イオン液体デバイス、編集者：アリ・エフテカリ、英国王立化学協会、ケンブリッジ 2018、https://pubs.rsc.org/en/content/ebook/978-1-78801-183-9 2019-03-30 にWayback Machineでアーカイブ
- ^ 重合イオン液体、編集者：アリ・エフテカリ、英国王立化学協会、ケンブリッジ 2018、https://pubs.rsc.org/en/content/ebook/978-1-78801-053-5 2019-03-30 にWayback Machineでアーカイブ
- ^ Shiflett, Mark B.編 (2020).イオン液体の商業的応用. Springer International. ISBN 978-3-030-35245-5。
- ^ Plechkova, Natalia V.; Seddon, Kenneth R. (2008). 「化学産業におけるイオン液体の応用」. Chem. Soc. Rev. 37 ( 1): 123–150. doi :10.1039/b006677j. PMID 18197338.
- ^ Kore, Rajkumar; Scurto, Aaron M.; Shiflett, Mark B. (2020). 「イオン液体ベース触媒を使用したイソブタンアルキル化技術のレビュー—現状は?」Industrial & Engineering Chemistry Research . 59 (36): 15811–15838. doi :10.1021/acs.iecr.0c03418. S2CID 225512999.
- ^ 「イオン液体アルキル化技術が賞を受賞」。石油・ガス工学。2018年1月2日。2022年1月25日時点のオリジナルよりアーカイブ。2021年6月10日閲覧。
- ^ Meindersma、G. Wytze;マアセ、マティアス。デ・ハーン、アンドレ・B. (2007)。 「イオン液体」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.l14_l01。ISBN 978-3527306732。
- ^ Zhao, D.; Fei, Z.; Geldbach, TJ; Scopelliti, R.; Dyson, PJ (2004). 「ニトリル官能化ピリジニウムイオン液体：合成、特性評価、および炭素-炭素カップリング反応への応用」J. Am. Chem. Soc. 126 (48): 15876–82. doi :10.1021/ja0463482. PMID 15571412.
- ^ L.Ta; A. Axelsson; J. Bilj; M. Haukka; H. Sundén (2014). 「α,β‐不飽和アルデヒドのカルコンへの高立体選択的共役付加における前触媒としてのイオン液体」(PDF) . Chemistry: A European Journal . 20 (43): 13889–13893. doi :10.1002/chem.201404288. PMID 25201607. 2021-09-30 にオリジナルからアーカイブ(PDF)されました。2021-03-16に取得。
- ^ J. Stoimenovski; DR MacFarlane; K. Bica; RD Rogers (2010). 「結晶性 vs. イオン性液体塩形態の医薬品有効成分: 立場表明」.製薬研究. 27 (4): 521–526. doi :10.1007/s11095-009-0030-0. PMID 20143257. S2CID 207224631.
- ^ フランク・ポスレブ;ダヌータ・ステファニク。ハラルド・サイフェルト＆ラルフ・ギルノス（2013）。 「バイオニックリキッド：抗菌活性を持つイミダゾリウムベースのイオン液体」。Zeitschrift für Naturforschung B . 68b (10): 1123–1128。土井: 10.5560/ZNB.2013-3150。
- ^ A. Lapkin; PK Plucinski; M. Cutler (2006). 「アルテミシニン抽出技術の比較評価」Journal of Natural Products 69 ( 11): 1653–1664. doi :10.1021/np060375j. PMID 17125242.
- ^ Richard P. Swatloski、 Scott K. Spear、John D. Holbrey、Robin D. Rogers (2002)。「イオン液体によるセルロースの溶解」。アメリカ化学会誌。124 /18 ( 18 ): 4974–4975。CiteSeerX 10.1.1.466.7265。doi :10.1021/ja025790m。PMID 11982358。S2CID 2648188。
- ^ Charles Graenacher、「新しいセルロース溶液およびそれから生成されるセルロース誘導体の製造と応用」、US 1934/1943176。
- ^ イグナチェフ、イーゴリ;チャーリー・ヴァン・ドアスラー。パスカル・GN・メルテンス。コーエン・ビンネマンズ。ダーク。 E. デ ヴォス (2011)。 「イオン液体中でのセルロースからのグルコースエステルの合成」。ホルツフォルシュング。66 (4): 417–425。土井：10.1515/hf.2011.161。S2CID 101737591。2017 年 8 月 30 日のオリジナルからアーカイブ。2021年5月13日閲覧。
- ^ Fort DA、Swatloski RP、Moyna P.、Rogers RD、Moyna G. (2006)。「高解像度 13C NMR 分光法による果実熟成の研究におけるイオン液体の使用: 「グリーン」溶媒とグリーンバナナの出会い」。Chem . Commun . 2006 (7): 714–716. doi :10.1039/B515177P. PMID 16465316。
{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク) - ^ RE Teixeira (2012). 「藻類からの燃料および化学原料のエネルギー効率の高い抽出」. Green Chemistry . 14 (2): 419–427. doi :10.1039/C2GC16225C.
- ^ Mahmood, Hamayoun; Moniruzzaman, Muhammad (2019). 「バイオポリマーの抽出と処理におけるイオン液体の使用に関する最近の進歩」. Biotechnology Journal . 14 (12): 1900072. doi :10.1002/biot.201900072. ISSN 1860-7314. PMID 31677240. S2CID 207833124. 2021-01-22にオリジナルからアーカイブ。2021-01-17に取得。
- ^ ab Chen, Jin; Xie, Fengwei; Li, Xiaoxi; Chen, Ling (2018-09-17). 「薬物/遺伝子送達用バイオポリマー材料の調製のためのイオン液体：レビュー」. Green Chemistry . 20 (18): 4169–4200. doi :10.1039/C8GC01120F. ISSN 1463-9270. S2CID 106290272. 2021-01-22 にオリジナルからアーカイブ。2021-01-17に取得。
- ^ Ren, Fei; Wang, Jinwei; Xie, Fengwei; Zan, Ke; Wang, Shuo; Wang, Shujun (2020-04-06). 「デンプン化学におけるイオン液体の応用：レビュー」. Green Chemistry . 22 (7): 2162–2183. doi :10.1039/C9GC03738A. ISSN 1463-9270. S2CID 213702088. 2021-01-24にオリジナルからアーカイブ。2021-01-17に取得。
- ^ Ch. Jagadeeswara Rao、KA Venkatesan、K. Nagarajan、TG Srinivasan、PR Vasudeva Rao、「室温イオン液体からのほぼ常温での金属ウランの電気めっき」、Journal of Nuclear Materials、408 (2011) 25–29。
- ^ Banqui Wu、Ramana G. Reddy、Robin D. Rogers (2001)。「太陽熱発電システムのための新しいイオン液体蓄熱装置」。国際太陽エネルギー会議：445–451。
- ^ [1] 2009年3月12日アーカイブ、Wayback Machine
- ^ Michel Armand、Frank Endres、Douglas R. MacFarlane、Hiroyuki Ohno 、 Bruno Scrosati (2009)。「将来の電気化学課題に対応するイオン液体材料」。Nature Materials。8 ( 8 ): 621–629。Bibcode : 2009NatMa ...8..621A。doi :10.1038/nmat2448。PMID 19629083 。
- ^ 「金属空気電池のブレークスルーに賭ける」。テクノロジーレビュー。2009年11月5日。2009年11月6日時点のオリジナルよりアーカイブ。2009年11月7日閲覧。
- ^例としては、 エボニック社のPliolite ブランドの塗料に使用されているTEGO ブランドの分散剤があります。
- ^ “C&E News”. 2016年1月9日時点のオリジナルよりアーカイブ。2009年8月1日閲覧。
- ^ Barghi SH; Adibi M.; Rashtchian D. (2010). 「アルミナ膜に担持された [bmim][PF6] イオン液体を介した CO2 および CH4 の透過性、拡散性、選択性に関する実験的研究: 温度変動の影響の調査」Journal of Membrane Science . 362 (1–2): 346–352. doi :10.1016/j.memsci.2010.06.047.
- ^ Mota-Martinez MT; Althuluth M.; Berrouk A.; Kroon MC; Peters Cor J. (2014). 「イオン液体 1-ヘキシル-3-メチルイミダゾリウムテトラシアノボレート中の軽質炭化水素の二成分混合物の高圧相平衡」。流体相平衡。362 : 96–101。doi :10.1016/j.fluid.2013.09.015 。
- ^ バムデス、マリア＝ドロレス;ヒメネス、アナ・エバ。サネス、ホセ。カリオン、フランシスコ・ホセ (2009-08-04)。 「高度な潤滑流体としてのイオン液体」。分子。14 (8): 2888–2908。土井: 10.3390/molecules14082888。PMC 6255031。PMID 19701132。
- ^ 南 一郎 (2009-06-24). 「トライボロジーにおけるイオン液体」.分子. 14 (6): 2286–2305. doi : 10.3390/molecules14062286 . PMC 6254448. PMID 19553900 .
- ^ Somers, Anthony E.; Howlett, Patrick C.; MacFarlane, Douglas R.; Forsyth, Maria (2013-01-21). 「イオン液体潤滑剤のレビュー」(PDF) .潤滑剤. 1 (1): 3–21. doi : 10.3390/lubricants1010003 . 2018-11-04 にオリジナルからアーカイブ(PDF) . 2019-08-16に取得。
- ^ Zhou, Feng; Liang, Yongmin; Liu, Weimin (2009-08-19). 「イオン液体潤滑剤：エンジニアリング用途向けに設計された化学」. Chemical Society Reviews . 38 (9): 2590–9. doi :10.1039/b817899m. ISSN 1460-4744. PMID 19690739.
- ^ ペトコビッチ、マリヤ;セドン、ケネス R.レベロ、ルイス・パウロ・N.ペレイラ、クリスティーナ・シウバ (2011-02-22)。 「イオン液体: 環境受容性への道」。化学。社会Rev . 40 (3): 1383–1403。土井：10.1039/c004968a。ISSN 1460-4744。PMID 21116514。
- ^ C プリティ; C キアッペ; D ピエラッチーニ; M・グレゴリ; F・アブラモ; G モニ & L イントーレ (2006)。 「ゼブラフィッシュ（ダニオ・レリオ）に対するイオン液体の急性毒性」。グリーンケム。 8 (3): 238–240。土井：10.1039/b511554j。
- ^ D. Zhao; Y. Liao & Z. Zhang (2007). 「イオン液体の毒性」CLEAN - 土壌、空気、水35 ( 1): 42–48. doi :10.1002/clen.200600015.
- ^ J Ranke; S Stolte; R Störmann; J Arning & B Jastorff (2007). 「持続可能な化学製品の設計 - イオン液体の例」. Chem. Rev. 107 (6): 2183–2206. doi :10.1021/cr050942s. PMID 17564479.
- ^ Xuehui Li; Jinggan Zhao; Qianhe Li; Lefu Wang & Shik Chi Tsang (2007). 「1,3-ジアルキルイミダゾリウムイオン液体の超音波化学酸化分解とそのメカニズムの解明」Dalton Trans. (19): 1875–1880. doi :10.1039/b618384k. PMID 17702165.
- ^ Marcin Smiglak、W. Mathew Reichert、John D. Holbrey、John S. Wilkes、Luyi Sun、Joseph S. Thrasher、Kostyantyn Kirichenko、他 (2006)。「設計による可燃性イオン液体：実験室の安全性はイオン液体に関するもう一つの神話か？」Chemical Communications . 2006 (24): 2554–2556. doi :10.1039/b602086k. PMID 16779475。
- ^ Uwe Schaller; Thomas Keicher; Volker Weiser; Horst Krause; Stefan Schlechtriem (2010-07-10). 「トリアゾリウム系塩の合成、特性評価および燃焼」(PDF)。pp. 1–23。2016-03-07にオリジナルからアーカイブ(PDF) 。2016-03-02に取得。
- ^ Chen, Li; Mullen, Genevieve E.; Le Roch, Myriam; Cassity, Cody G.; Gouault, Nicolas; Fadamiro, Henry Y .; Barletta, Robert E.; O'Brien, Richard A.; Sykora, Richard E.; Stenson, Alexandra C.; West, Kevin N.; Horne, Howard E.; Hendrich, Jeffrey M.; Xiang, Kang Rui; Davis, James H. (2014). 「自然界におけるプロトン性イオン液体の形成について」. Angewandte Chemie International Edition . 53 (44): 11762–11765. doi :10.1002/anie.201404402. PMID 25045040.
外部リンク
- イオン液体の生物学的影響データベースは、2021-04-21にWayback Machineにアーカイブされています。イオン液体の毒性学と生態毒性学に関する無料のデータベースです。
- イオン流体の対応する状態