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ハロカーボン化合物は、1つ以上の炭素原子が1つ以上のハロゲン原子（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、またはアスタチン-第17族）と共有結合で結び付けられ、有機フッ素化合物、有機塩素化合物、有機臭素化合物、有機ヨウ素化合物、および有機アスタチン化合物が形成される化学化合物です。塩素ハロカーボンが最も一般的で、有機塩素化合物と呼ばれます。[ 1 ]
プラスチックポリマーなどの多くの合成有機化合物、および一部の天然有機化合物はハロゲン原子を含んでおり、これらはハロゲン化合物または有機ハロゲン化合物として知られています。有機ハロゲン化合物の中で工業的に最も一般的に使用されているのは有機塩素化合物ですが、他の有機ハロゲン化合物も有機合成で広く使用されています。極めてまれなケースを除いて、有機ハロゲン化合物は生物学的には生成されませんが、多くの医薬品は有機ハロゲン化合物です。特に、プロザックなどの多くの医薬品はトリフルオロメチル基を持っています。
無機ハロゲン化物化学に関する情報については、ハロゲン化物を参照してください。
ハロカーボンは、ハロカーボンのハロゲン原子の分子位置を水素原子が占める、構造が類似した有機化合物と同様の方法で分類されるのが一般的です。化学ファミリーには以下が含まれます。[ 2 ]
ハロカーボン分子中のハロゲン原子は、あたかも水素原子と置換されたかのように「置換基」と呼ばれることが多い。しかし、ハロカーボンは、ハロゲンを水素と直接置換しない様々な方法で製造される。
一部のハロカーボンは微生物によって大量に生産されます。例えば、メチルブロミドは海洋生物によって年間数百万トン生産されていると推定されています。しかし、日常生活で目にするハロカーボンのほとんど（溶剤、医薬品、プラスチックなど）は人工的に作られたものです。ハロカーボンの最初の合成は1800年代初頭に達成されました。溶剤や麻酔薬としての有用な特性が発見されると、生産は加速しました。プラスチックや合成エラストマーの開発により、生産規模は大幅に拡大しました。医薬品のかなりの割合がハロカーボンです。
ダイオキシンなどの天然に存在するハロカーボンの大部分は、薪の燃焼や火山活動によって生成されます。3番目の主要な発生源は海洋藻類で、いくつかの塩素化メタンおよびエタン含有化合物を生成します。数千の複雑なハロカーボンが主に海洋生物によって生成されることが知られています。塩素化合物は発見された化合物の大部分を占めますが、臭化物、ヨウ化物、フッ素も自然界で発見されています。チリアンパープルは臭化物であり、特定の巻貝によって生成されます。チロキシンは甲状腺から分泌されるヨウ化物です。毒性の高いフルオロ酢酸は、希少な天然有機フッ素化合物の1つであり、特定の植物によって生成されます。[ 3 ] [ 4 ] [ 5 ]
有機ヨウ化物と呼ばれる有機ヨウ素化合物は、有機塩素化合物や有機臭素化合物と構造が似ているが、Cl結合は弱い。多くの有機ヨウ化物が知られているが、工業的に重要なものは少ない。ヨウ化物化合物は主に栄養補助食品として生産されている。[ 6 ]
甲状腺ホルモンは人間の健康に不可欠であるため、ヨウ素添加塩は有用である。
1日6mgのヨウ化物は、甲状腺ホルモン合成における有機化プロセスを阻害する能力、いわゆるウォルフ・チャイコフ効果により、甲状腺機能亢進症の患者の治療に使用できます。1940年以前は、ヨウ化物が主要な抗甲状腺薬でした。高用量のヨウ化物は、サイログロブリンのタンパク質分解を阻害し、甲状腺ホルモンが合成されてコロイドに貯蔵されることを可能にしますが、血流中に放出されることはありません。このメカニズムは、プランマー効果と呼ばれています。
この治療法は、投与直後に患者の状態が急速に改善するにもかかわらず、現在では単独療法として用いられることはほとんどない。ヨウ化物治療の主な欠点は、甲状腺ホルモン（TH）が過剰に蓄積し、チオアミド（TH合成阻害剤）の作用発現を遅らせることである。さらに、ヨウ化物の機能は初期治療期間後には低下する。治療中止後に蓄積されたTHが急増する可能性があるため、「阻害からの脱却」も懸念される。
商業的に使用された最初のハロカーボンは、 Murex brandaris海洋巻貝の天然有機臭化物であるティリアン パープルでした。
ハロカーボン類は、溶剤、殺虫剤、冷媒、難燃性油、エラストマーの成分、接着剤やシーラント、電気絶縁コーティング、可塑剤、プラスチックなどとして一般的に使用されています。多くのハロカーボン類は、産業界で特殊な用途に使用されています。ハロカーボン類の一つであるスクラロースは、甘味料として用いられています。
規制が厳しくなる以前は、一般の人々は、トリクロロエタン（1,1,1-トリクロロエタン）や四塩化炭素（テトラクロロメタン）などの塗料や洗浄溶剤、 1,2-ジブロモエタン（EDB、エチレンジブロミド）などの殺虫剤、フロン-22（デュポン社のクロロジフルオロメタンの商標）などの冷媒として、ハロアルカンによく接していました。一部のハロアルカンは、ジクロロメタン（塩化メチレン）などの工業用洗浄剤や、R-134a（ 1,1,1,2-テトラフルオロエタン）などの冷媒として、現在でも広く使用されています。
ハロアルケンは溶剤としても使用されており、ドライクリーニングで広く用いられているパークロロエチレン（Perc、テトラクロロエテン）やトリクロロエチレン（TCE、1,1,2-トリクロロエテン）などが挙げられる。また、他のハロアルケンは、ポリ塩化ビニル（「ビニル」またはPVC、重合クロロエテン）やテフロン（デュポン社の商標である重合テトラフルオロエテン、PTFE）などのプラスチックの化学的構成要素となっている。
ハロ芳香族化合物には、かつて電力変圧器やコンデンサー、建築用コーキング材に広く使用されていた旧アロクロール（モンサント社のポリ塩化ビフェニル、PCBの商標） 、かつて電気絶縁材として使用されていた旧ハロワックス（ユニオンカーバイド社のポリ塩化ナフタレン、PCNの商標） 、消毒剤、ジクロロジフェニルトリクロロエタン（DDT、1,1,1-トリクロロ-2,2-ビス（p-クロロフェニル）エタン）などの殺虫剤、 2,4-D（2,4-ジクロロフェノキシ酢酸）などの除草剤、アスカレル誘電体（PCBと混合され、ほとんどの国では現在使用されていない）、および化学原料として使用されるクロロベンゼン類とその誘導体が含まれます。
アセチルクロリドなどの酸ハロゲン化物を含む一部のハロカーボンは反応性が非常に高く、化学プロセス以外ではほとんど見られません。ハロカーボンが広く利用されるようになった背景には、そのほとんどが他の物質よりも安定しているという観察結果がありました。酸やアルカリの影響を受けにくく、燃えにくく、細菌やカビによる分解を受けにくく、日光による影響も少ないといった特徴があります。
ハロカーボン類の安定性から、それらはほとんど無害であるという認識が広まりましたが、1920年代半ばには、ポリ塩化ナフタレン（PCN）製造に従事する労働者がクロラアクネに苦しんでいると医師が報告し（Teleky 1927 ） 、1930年代後半には、PCNに曝露した労働者が肝疾患で死亡する可能性があること（Flinn & Jarvik 1936 ）、DDTが蚊やその他の昆虫を 殺すことが知られていました（Müller 1948 ）。1950年代までには、職場の危険性に関する報告や調査がいくつかありました。例えば、1956年には、ポリ塩化ビフェニル（PCB）を含む油圧油を試験した後、米国海軍は、皮膚接触により動物に致命的な肝疾患を引き起こすことを発見し、「潜水艦で使用するには毒性が強すぎる」として拒否しました（Owens v. Monsanto 2001 ）。
1962年、アメリカの生物学者レイチェル・カーソン の著書（Carson 1962 ）が環境汚染に関する懸念の嵐を巻き起こし、当初はDDTやその他の殺虫剤（その中にはハロカーボン類も含まれる）に焦点が当てられた。1966年、デンマークの化学者ソーレン・イェンセンが北極圏および亜北極圏の魚類や鳥類にPCBが広範囲に残留していることを報告したことで、こうした懸念はさらに高まった（Jensen 1966 ）。1974年、メキシコの化学者マリオ・モリーナとアメリカの化学者シャーウッド・ローランドは、一般的なハロカーボン系冷媒であるクロロフルオロカーボン（CFC）が上層大気に蓄積し、保護オゾンを破壊すると予測した（Molina & Rowland 1974 ）。数年後には南極上空でオゾン層の破壊が観測され、多くの国でクロロフルオロカーボンの製造と使用が禁止されるに至った。気候変動に関する政府間パネル（IPCC）の2007年の報告書は、ハロカーボンが地球温暖化の直接的な原因であると述べている。[ 7 ]
1970年代以降、工業用洗浄に広く使用されてきたトリクロロエチレン（TCE）やその他のハロカーボン溶剤の潜在的な健康被害をめぐって、長年にわたり未解決の論争が続いています（Anderson v. Grace 1986 ）（Scott & Cogliano 2000 ）（米国科学アカデミー 2004 ）（米国 2004 ）。最近では、テフロンの最も一般的な製造工程の前駆体であり、布地や食品包装のコーティングにも使用されているペルフルオロオクタン酸（PFOA）が、2006年から健康と環境の問題として注目されるようになりました（米国 2010 ）。これは、ハロカーボンは最も不活性であると考えられているものの、危険性も伴う可能性があることを示唆しています。
ハロカーボン類は、それ自体は有害ではないものも含め、廃棄物処理の問題を引き起こす可能性があります。ハロカーボン類は自然環境では容易に分解されないため、蓄積する傾向があります。焼却や偶発的な火災は、塩酸やフッ化水素酸などの腐食性副生成物や、ハロゲン化ダイオキシンやフランなどの毒物を生成する可能性があります。Desulfitobacterium属の種は、ハロゲン化有機化合物のバイオレメディエーションにおける可能性について研究されています。 [ 8 ]
{{citation}}: CS1 maint: 発行元が見つかりません (リンク)、当事者間で解決済み、Harr, J. 編、Asher, M. 編 (1996)『A Civil Action』、ミネアポリス、ミネソタ州、アメリカ合衆国: Sagebrush Education Resourcesでレビュー済み{{citation}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク){{citation}}: CS1 maint: 発行元が見つかりません (リンク)、Environmental Working Group、ワシントンDC、2002年発行のChemical Industry Archives、Anniston Case Archived 2005-07-18 at the Wayback Machineに引用。{{citation}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)
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