自然
コルチゾール（ヒドロコルチゾン）は、主要な内因性糖質コルチコイドである。- 11-デヒドロコルチコステロン（11-オキソコルチコステロン、17-デオキシコルチゾン）＝21-ヒドロキシプレグン-4-エン-3,11,20-トリオン
- 11-デオキシコルチコステロン（デオキシコルトン、デソキシコルトン；21-ヒドロキシプロゲステロン）＝21-ヒドロキシプレグン-4-エン-3,20-ジオン
- 11-デオキシコルチゾール（コルトドキソン、コルテキソロン）＝17α,21-ジヒドロキシプレグン-4-エン-3,20-ジオン
- 11-ケトプロゲステロン（11-オキソプロゲステロン；ケトゲストリン）＝プレグン-4-エン-3,11,20-トリオン
- 11β-ヒドロキシプレグネノロン= 3β,11β-ジヒドロキシプレグン-5-エン-20-オン
- 11β-ヒドロキシプロゲステロン（21-デオキシコルチコステロン）＝11β-ヒドロキシプレグン-4-エン-3,20-ジオン
- 11β,17α,21-トリヒドロキシプレグネノロン= 3β,11β,17α,21-テトラヒドロキシプレグン-5-エン-20-オン
- 17α,21-ジヒドロキシプレグネノロン= 3β,17α,21-トリヒドロキシプレグン-5-エン-20-オン
- 17α-ヒドロキシプレグネノロン= 3β,17α-ジヒドロキシプレグン-5-エン-20-オン
- 17α-ヒドロキシプロゲステロン= 17α-ヒドロキシプレグン-4-エン-3,11,20-トリオン
- 18-ヒドロキシ-11-デオキシコルチコステロン= 18,21-ジヒドロキシプレグン-4-エン-3,20-ジオン
- 18-ヒドロキシコルチコステロン= 11β,18,21-トリヒドロキシプレグン-4-エン-3,20-ジオン
- 18-ヒドロキシプロゲステロン= 18-ヒドロキシプレグン-4-エン-3,20-ジオン
- 21-デオキシコルチゾール= 11β,17α-ジヒドロキシプレグン-4-エン-3,20-ジオン、
- 21-デオキシコルチゾン= 17α-ヒドロキシプレグン-4-エン-3,11,20-トリオン
- 21-ヒドロキシプレグネノロン（プレベジオロン）＝3β,21-ジヒドロキシプレグン-5-エン-20-オン
- アルドステロン= 11β,21-ジヒドロキシプレグン-4-エン-3,18,20-トリオン
- コルチコステロン（17-デオキシコルチゾール）＝11β,21-ジヒドロキシプレグン-4-エン-3,20-ジオン
- コルチゾール（ヒドロコルチゾン）＝11β,17α,21-トリヒドロキシプレグン-4-エン-3,20-ジオン
- コルチゾン= 17α,21-ジヒドロキシプレグン-4-エン-3,11,20-トリオン
- プレグネノロン= プレグネ-5-エン-3β-オール-20-オン
- プロゲステロン= プレグン-4-エン-3,20-ジオン
プロゲステロンおよび17α-ヒドロキシプロゲステロンの糖質コルチコイド活性は非常に弱い（コルチゾールの100分の1以下）。[ 1 ]
上記のリストには、コルチコステロイド生合成における前駆体および中間体が含まれています。
合成
ヒドロコルチゾン型
- クロロプレドニゾン= 6α-クロロ-17α,21-ジヒドロキシプレグナ-1,4-ジエン-3,11,20-トリオン
- クロプレドノール= 6-クロロ-11β,17α,21-トリヒドロキシプレグナ-1,4,6-トリエン-3,20-ジオン
- ジフルプレドナート= 6α,9α-ジフルオロ-11β,17α,21-トリヒドロキシプレグナ-1,4-ジエン-3,20-ジオン 17α-ブチレート 21-アセテート
- フルドロコルチゾン= 9α-フルオロ-11β,17α,21-トリヒドロキシプレグン-4-エン-3,20-ジオン
- フルオシノロン= 6α,9α-ジフルオロ-11β,16α,17α,21-テトラヒドロキシプレグナ-1,4-ジエン-3,20-ジオン
- フルペロロン= 9α-フルオロ-11β,17α,21-トリヒドロキシ-21-メチルプレグナ-1,4-ジエン-3,20-ジオン
- フルプレドニゾロン= 6α-フルオロ-11β,17α,21-トリヒドロキシプレグナ-1,4-ジエン-3,20-ジオン
- ロテプレドノール= 11β,17α,ジヒドロキシ-21-オキサ-21-クロロメチルプレグナ-1,4-ジエン-3,20-ジオン
- メチルプレドニゾロン= 6α-メチル-11β,17α,21-トリヒドロキシプレグナ-1,4-ジエン-3,20-ジオン
- プレドニカルベート= 11β,17α,21-トリヒドロキシプレグナ-1,4-ジエン-3,20-ジオン 17α-エチルカーボネート 21-プロピオネート
- プレドニゾロン= 11β,17α,21-トリヒドロキシプレグナ-1,4-ジエン-3,20-ジオン
- プレドニゾン= 17α,21-ジヒドロキシプレグナ-1,4-ジエン-3,11,20-トリオン
- チキソコルトール= 11β,17α-ジヒドロキシ-21-スルファニルプレグン-4-エン-3,20-ジオン
- トリアムシノロン= 9α-フルオロ-11β,16α,17α,21-テトラヒドロキシプレグナ-1,4-ジエン-3,20-ジオン
メタゾン型（16-メチル化）
デキサメタゾンは、最も広く使用されている合成グルココルチコイドの一つである。- アルクロメタゾン= 7α-クロロ-11β,17α,21-トリヒドロキシ-16α-メチルプレグナ-1,4-ジエン-3,20-ジオン
- ベクロメタゾン= 9α-クロロ-11β,17α,21-トリヒドロキシ-16β-メチルプレグナ-1,4-ジエン-3,20-ジオン
- ベタメタゾン= 9α-フルオロ-11β,17α,21-トリヒドロキシ-16β-メチルプレグナ-1,4-ジエン-3,20-ジオン
- クロベタゾール= 9α-フルオロ-11β,17α-ジヒドロキシ-16β-メチル-21-クロロプレグナ-1,4-ジエン-3,20-ジオン
- クロベタゾン= 9α-フルオロ-16β-メチル-17α-ヒドロキシ-21-クロロプレグナ-1,4-ジエン-3,11,20-トリオン
- クロコルトロン= 6α-フルオロ-9α-クロロ-11β,21-ジヒドロキシ-16α-メチルプレグナ-1,4-ジエン-3,20-ジオン
- デソキシメタゾン= 9α-フルオロ-11β,21-ジヒドロキシ-16α-メチルプレグナ-1,4-ジエン-3,20-ジオン
- デキサメタゾン= 9α-フルオロ-11β,17α,21-トリヒドロキシ-16α-メチルプレグナ-1,4-ジエン-3,20-ジオン
- ジフロラゾン= 6α,9α-ジフルオロ-11β,17α,21-トリヒドロキシ-16β-メチルプレグナ-1,4-ジエン-3,20-ジオン
- ジフルオコルトロン= 6α,9α-ジフルオロ-11β,21-ジヒドロキシ-16α-メチルプレグナ-1,4-ジエン-3,20-ジオン
- フルクロロロン= 6α-フルオロ-9α,11β-ジクロロ-16α,17α,21-トリヒドロキシプレグナ-1,4-ジエン-3,20-ジオン
- フルメタゾン= 6α,9α-ジフルオロ-11β,17α,21-トリヒドロキシ-16α-メチルプレグナ-1,4-ジエン-3,20-ジオン
- フルオコルチン= 6α-フルオロ-11β,21-ジヒドロキシ-16α-メチルプレグナ-1,4-ジエン-3,20,21-トリオン
- フルオコルトロン= 6α-フルオロ-11β,21-ジヒドロキシ-16α-メチルプレグナ-1,4-ジエン-3,20-ジオン
- フルプレドニデン= 9α-フルオロ-11β,17α,21-トリヒドロキシ-16-メチレンプレグナ-1,4-ジエン-3,20-ジオン
- フルチカゾン= 6α,9α-ジフルオロ-11β,17α-ジヒドロキシ-16α-メチル-21-チア-21-フルオロメチルプレグナ-1,4-ジエン-3,20-ジオン
- フルチカゾンフランカルボン酸エステル= 6α,9α-ジフルオロ-11β,17α-ジヒドロキシ-16α-メチル-21-チア-21-フルオロメチルプレグナ-1,4-ジエン-3,20-ジオン 17α-(2-フランカルボン酸エステル)
- ハロメタゾン= 2-クロロ-6α,9α-ジフルオロ-11β,17α,21-トリヒドロキシ-16α-メチルプレグナ-1,4-ジエン-3,20-ジオン
- メプレドニゾン= 16β-メチル-17α,21-ジヒドロキシプレグナ-1,4-ジエン-3,11,20-トリオン
- モメタゾン= 9α,21-ジクロロ-11β,17α-ジヒドロキシ-16α-メチルプレグナ-1,4-ジエン-3,20-ジオン
- モメタゾンフランカルボン酸エステル= 9α,21-ジクロロ-11β,17α-ジヒドロキシ-16α-メチルプレグナ-1,4-ジエン-3,20-ジオン 17α-(2-フランカルボン酸エステル)
- パラメタゾン= 6α-フルオロ-11β,17α,21-トリヒドロキシ-16α-メチルプレグナ-1,4-ジエン-3,20-ジオン
- プレドニリデン= 11β,17α,21-トリヒドロキシ-16-メチレンプレグナ-1,4-ジエン-3,20-ジオン
- リメキソロン= 11β-ヒドロキシ-16α,17α,21-トリメチルプレグナ-1,4-ジエン-3,20-ジオン
- ウロベタゾール（ハロベタゾール）＝6α,9α-ジフルオロ-11β,17α-ジヒドロキシ-16β-メチル-21-クロロプレグナ-1,4-ジエン-3,20-ジオン
- アムシノニド= 9α-フルオロ-11β,16α,17α,21-テトラヒドロキシプレグナ-1,4-ジエン-3,20-ジオン環状16α,17α-アセタールとシクロペンタノン、21-アセテート
- ブデソニド= 11β,16α,17α,21-テトラヒドロキシプレグナ-1,4-ジエン-3,20-ジオン環状16α,17α-アセタールとブチルアルデヒド
- シクレソニド= 11β,16α,17α,21-テトラヒドロキシプレグナ-1,4-ジエン-3,20-ジオン環状16α,17α-アセタールと(R)-シクロヘキサンカルボキシアルデヒド、21-イソブチレート
- デフラザコート= 11β,21-ジヒドロキシ-2'-メチル-5'H-プレグナ-1,4-ジエノ[17,16-d]オキサゾール-3,20-ジオン21-アセテート
- デソニド= 11β,16α,17α,21-テトラヒドロキシプレグナ-1,4-ジエン-3,20-ジオン環状16α,17α-アセタールとアセトン
- ホルモコルタール（フルオロホルミロン）＝3-(2-クロロエトキシ)-9α-フルオロ-11β,16α,17α,21-テトラヒドロキシ-20-オキソプレグナ-3,5-ジエン-6-カルボキシアルデヒド環状16α,17α-アセタールとアセトン、21-アセテート
- フルクロロロンアセトニド（フルクロロニド）＝6α-フルオロ-9α,11β-ジクロロ-16α,17α,21-トリヒドロキシプレグナ-1,4-ジエン-3,20-ジオン環状16α,17α-アセタールとアセトン
- フルドロキシコルチド（フルランドレノロン、フルランドレノリド）＝6α-フルオロ-11β,16α,17α,21-テトラヒドロキシプレグン-4-エン-3,20-ジオン環状16α,17α-アセタールとアセトン
- フルニソリド= 6α-フルオロ-11β,16α,17α,21-テトラヒドロキシプレグナ-1,4-ジエン-3,20-ジオン環状16α,17α-アセタールとアセトン
- フルオシノロンアセトニド= 6α,9α-ジフルオロ-11β,16α,17α,21-テトラヒドロキシプレグナ-1,4-ジエン-3,20-ジオン環状16α,17α-アセタールとアセトン
- フルオシノニド= 6α,9α-ジフルオロ-11β,16α,17α,21-テトラヒドロキシプレグナ-1,4-ジエン-3,20-ジオン環状16α,17α-アセタールとアセトン、21-アセテート
- ハルシノニド= 9α-フルオロ-11β,16α,17α-トリヒドロキシ-21-クロロプレグ-4-エン-3,20-ジオン環状16α,17α-アセタールとアセトン
- トリアムシノロンアセトニド= 9α-フルオロ-11β,16α,17α,21-テトラヒドロキシプレグナ-1,4-ジエン-3,20-ジオン環状16α,17α-アセタールとアセトン
その他
- コルチバゾール= 6,16α-ジメチル-11β,17α,21-トリヒドロキシ-2'-フェニル[3,2-c]ピラゾロプレグナ-4,6-ジエン-20-オン 21-アセテート
- RU-28362 = 6-メチル-11β,17β-ジヒドロキシ-17α-(1-プロピニル)アンドロスタ-1,4,6-トリエン-3-オン
参考文献
- ↑パイネンブルク=クライゼン KJ、エンゲルス M、モーイ CF、グリフィン A、クローネ N、スパン PN、ファン ヘルヴァーデン AE、スイープ FC、クラーセン=ファン デル グリンテン HL (2015)。「先天性副腎過形成で蓄積する副腎ステロイド代謝物は、グルココルチコイド受容体のトランス活性化を引き起こす」。内分泌学。156 (10): 3504–10 .土井: 10.1210/en.2015-1087。PMID 26207344。
