プレベジオロン酢酸塩

プレベジオロン酢酸塩
臨床データ
商号	アセトキサノン、アセトキサノン、アセトキシプレノロン、アーティゾン、アルティビス、プレグナルトロン、ステロゾン
その他の名前	21-ヒドロキシプレグネノロン 21-酢酸塩; プレグネノロン 21-酢酸塩; 21-アセトキシプレグネノロン; AOP; 3β,21-ジヒドロキシプレグン-5-エン-20-オン 21-酢酸塩; プレグン-5-エン-3β,21-ジオール-20-オン 21-酢酸塩
識別子
	IUPAC名 [2-[(3 S ,8 S ,9 S ,10 R ,13 S ,14 S ,17 S )-3-ヒドロキシ-10,13-ジメチル-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-ドデカヒドロ-1 H -シクロペンタ[ a ]フェナントレン-17-イル]-2-オキソエチル]アセテート;
CAS番号	566-78-9;
パブケム CID	248856;
ケムスパイダー	217884;
ユニ	DX3XOD2S6B;
チェムBL	番号:;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ６０８７８６４１;
ECHA 情報カード	100.008.454
化学および物理データ
式	Ｃ23Ｈ34Ｏ4
モル質量	374.521 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 CC(=O)OCC(=O)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C)C;
	InChI InChI=1S/C23H34O4/c1-14(24)27-13-21(26)20-7-6-18-17-5-4-15-12-16(25)8-10-22(15、 2) 19(17)9-11-23(18,20)3/h4,16-20,25H,5-13H2,1-3H3/t16-,17-,18-,19-,20+,22-, 23-/m0/s1; キー:MDJRZSNPHZEMJH-MTMZYOSNSA-N;

プレベジオロン酢酸エステル（ブランド名：アセトキサノン、アセトキサノン、アセトキシプレノロン、アルティゾン、アルティビス、プレグナトロン、ステロゾン）は、21-ヒドロキシプレグネノロン21-酢酸エステルまたは21-アセトキシプレグネノロン（AOP）、さらには3β,21-ジヒドロキシプレグン-5-エン-20-オン21-酢酸エステルとしても知られ、グルココルチコイドとして説明され、関節リウマチの治療に使用されている合成プレグナンステロイドです。^[1]^[2]^{[3]これは、}プレベジオロン（21-ヒドロキシプレグネノロン）のC21酢酸エステルであり、プレグネノロンのC21ヒドロキシル化誘導体です。^[1]プレベジオロン酢酸塩は少なくとも1950年から知られています。^{[4]この化合物は}デオキシコルチコステロン酢酸塩（21-アセトキシプロゲステロン）の合成中間体でもあります。 ^[5]

参照

参考文献

^ ab J. Elks (2014年11月14日). 薬物辞典: 化学データ: 化学データ、構造、参考文献. Springer. pp. 665–. ISBN 978-1-4757-2085-3。
^ BRUGSCH HG、MANNING RA (1951)。「プレグネノロン、21-アセトキシプレグネノロンおよびACTHの比較研究」。N . Engl. J. Med . 244 (17): 628–32. doi :10.1056/NEJM195104262441703. PMID 14815736。
^ LEFKOVITS AM (1953). 「関節リウマチにおけるアルチゾン療法」リウマチ. 9 (4): 70–6. PMID 13101380.
^ Spring, FS (1950). 「ステロイドの化学における最近の進歩」. Journal of the Chemical Society (再開) : 3352–3357. doi :10.1039/jr9500003352. ISSN 0368-1769.
^ リウマチ。ロールズハウス出版社。1953年。アルティゾンは21炭素型のステロイドです。5-プレグネン3ベータ、21-ジアル-20-オン21アセテートです。4 21-アセトキシプレグネノロン、アセトキサノン、プレベジオロンアセテートとしても知られています。これは、デスオキシコルチコステロンアセテートの合成における中間生成物であり、5,6-プレグネン-3-オール-20-オンを臭素およびクロロホルムと反応させ、得られた油状臭化物をアルコール中の酢酸カリウムIで処理することによって製造されます。

[Elks2014-1] J. Elks (2014年11月14日). 薬物辞典: 化学データ: 化学データ、構造、参考文献. Springer. pp. 665–. ISBN 978-1-4757-2085-3。

[pmid14815736-2] BRUGSCH HG、MANNING RA (1951)。「プレグネノロン、21-アセトキシプレグネノロンおよびACTHの比較研究」。N . Engl. J. Med . 244 (17): 628–32. doi :10.1056/NEJM195104262441703. PMID 14815736。

[pmid13101380-3] LEFKOVITS AM (1953). 「関節リウマチにおけるアルチゾン療法」リウマチ. 9 (4): 70–6. PMID 13101380.

[Spring1950-4] Spring, FS (1950). 「ステロイドの化学における最近の進歩」. Journal of the Chemical Society (再開) : 3352–3357. doi :10.1039/jr9500003352. ISSN 0368-1769.

[RollsHouse1953-5] リウマチ。ロールズハウス出版社。1953年。アルティゾンは21炭素型のステロイドです。5-プレグネン3ベータ、21-ジアル-20-オン21アセテートです。4 21-アセトキシプレグネノロン、アセトキサノン、プレベジオロンアセテートとしても知られています。これは、デスオキシコルチコステロンアセテートの合成における中間生成物であり、5,6-プレグネン-3-オール-20-オンを臭素およびクロロホルムと反応させ、得られた油状臭化物をアルコール中の酢酸カリウムIで処理することによって製造されます。