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| 臨床データ | |
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| 商号 | フロナーゼ、センシミスト、ベラミスト、アバミス、エリプタ、その他 |
| AHFS / Drugs.com | モノグラフ |
| ライセンスデータ |
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| 妊娠 カテゴリー |
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投与経路 | 鼻腔内、経口 |
| ATCコード | |
| 法的地位 | |
| 法的地位 | |
| 薬物動態データ | |
| バイオアベイラビリティ | 0.51%（鼻腔内） |
| タンパク質結合 | 91% |
| 代謝 | 鼻腔内 肝臓（CYP3A4媒介） |
| 消失半減期 | 15時間 |
| 排泄 | 腎臓 |
| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| パブケム CID |
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| ドラッグバンク |
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| ケムスパイダー |
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| ユニ |
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| ケッグ |
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
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| ECHA 情報カード | 100.158.130 |
| 化学および物理データ | |
| 式 | Ｃ２７Ｈ２９Ｆ３Ｏ６Ｓ |
| モル質量 | 538.58 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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フルチカゾンフランカルボン酸エステルは、フロナーゼ センシミストなどのブランド名で販売されており、点鼻薬で投与される非アレルギー性およびアレルギー性鼻炎の治療に使用されるコルチコステロイドです。[9]また、喘息の症状を予防および抑制する吸入コルチコステロイドとしても利用できます。コルチゾールから生成されます。[10]フルチカゾンプロピオン酸エステルは4歳以上の小児にのみ承認されていますが、フルチカゾンフランカルボン酸エステルはアレルギー治療に使用する場合、2歳の小児にも承認されています。[6] [11]
フルチカゾンは2007年4月に米国で、2008年11月に欧州連合で医療用として承認されました。[12] [8] 2021年、フルチカゾンは米国で23番目に処方される薬であり、2,500万回以上の 処方がありました。[13] [14]
医療用途
フルチカゾンフランカルボン酸エステルは、アレルギー性鼻炎[8]および喘息[6]の症状の治療に適応があります。[ 7]
フルチカゾンフロエートは、主にアレルギー性鼻炎（花粉症）および非アレルギー性（通年性）鼻炎の治療に使用されるコルチコステロイド薬です。成人の鼻茸の治療にも適応があります。さらに、フルチカゾンフロエートの点鼻薬は、副鼻腔炎に伴う症状の管理に処方されることがあります。正確な診断と適切な治療オプションについては、必ず医療専門家にご相談ください。
フルチカゾンフロエート点鼻薬は、鼻づまり、鼻水、くしゃみ、鼻のかゆみなどのアレルギー性鼻炎の症状を緩和するのに非常に効果的です。鼻腔の炎症を軽減し、粘液の生成を減らすことで効果を発揮します。
フルチカゾンフロエートは、12 歳以上の患者の喘息の維持療法として使用されます。喘息管理の重要な要素である気道の炎症を軽減するのに役立ちます。喘鳴、息切れ、胸の圧迫感、咳などの症状をコントロールし、喘息患者の全体的な生活の質を向上させます。フルチカゾンフロエートを定期的に使用すると、喘息の悪化や発作の頻度と重症度を軽減し、深刻な呼吸困難の発作を防ぐのに役立ちます。
吸入器として使用すると、フルチカゾンフランカルボン酸エステルは気道の炎症を軽減し、喘息発作を予防することで喘息症状の抑制に役立ちます。喘息症状を長期的に抑制し、肺機能を改善するための維持治療としてよく使用されます。
利用可能なフォーム
- 吸入器：フルチカゾンフロエートは、一般的に吸入用のドライパウダー吸入器（DPI）の形で入手可能です。この吸入器は、12歳以上の患者の喘息の維持治療に使用されます。薬剤を肺に直接送達し、炎症を軽減して喘息の症状を改善する働きをします。[15]成人および小児の用量 - 粉末吸入
- 50 mcg/回
- 100 mcg/回
- 200mcg/回[16]
- 点鼻薬：フルチカゾンフロエートは点鼻薬としても販売されており、主に鼻づまり、くしゃみ、かゆみ、鼻水などのアレルギー性鼻炎（花粉症）の症状の治療に使用されます。鼻腔の炎症を軽減し、アレルギー症状を緩和します。[17]
- 点鼻薬: 場合によっては、フルチカゾンフランカルボン酸エステルは鼻ポリープやその他の特定の鼻の症状の治療に点鼻薬として使用できることがあります。これらの点鼻薬は鼻孔に直接塗布され、鼻ポリープに伴う炎症や症状を軽減します。
副作用
- フルチカゾンフロエート点鼻薬の一般的な副作用には、鼻の炎症、乾燥、かゆみ、鼻血などがあります。これらの副作用は通常、軽度で一時的です。
- フルチカゾンフロエート吸入器を使用すると、喉の炎症や咳が出る場合があります。吸入後に口と喉を水でゆすぐと、これらの症状を軽減できます。
- 頭痛は、フルチカゾンフロエートの点鼻薬または吸入器の使用で報告されるもう 1 つの一般的な副作用です。これは通常軽度であり、継続して使用すると解消されます。
- まれに、フルチカゾンフランカルボン酸エステルは、副腎抑制、緑内障、白内障、または小児の成長遅延などのより重篤な副作用を引き起こす可能性があります。これらの副作用は、長期間の高用量使用で発生する可能性が高くなりますが、それでもまれです。
[18]
フルチカゾンフランカルボン酸エステルの重大な副作用には以下のものがあります。
- じんましん、
- 呼吸困難、
- 顔、唇、舌、喉の腫れ、
- 口や舌に白い斑点が現れる
- 熱、
- 寒気、
- 持続的な喉の痛み、
- 気分の変化、
- うつ、
- 気分の変動、
- 攪拌、
- 視力の問題、
- 喉の渇きや排尿の増加、
- 簡単にあざができたり出血したり、
- 骨の痛み、そして
- 重度の喘鳴[16]
フルチカゾンフロエートの効果を最大限に引き出し、副作用のリスクを最小限に抑えるには、医療専門家の指示に従ってフルチカゾンフロエートを使用することが重要です。フルチカゾンフロエートの使用中に気になる副作用が発生した場合は、医師に相談してさらなる評価と管理を受けることが重要です。[19] [16]
インタラクション
フルチカゾンフロエートには、以下の薬剤との重大な相互作用があります。
フルチカゾンフロエートには、少なくとも 45 種類の他の薬剤との相互作用が中程度あります。
毒性
フルチカゾンフロエートの毒性は、主に過剰または長期の使用、特に高用量での使用に関係しています。フルチカゾンフロエートは、規定のガイドラインに従って使用する場合は一般的に安全であると考えられていますが、長期使用または不適切な使用はさまざまな副作用を引き起こす可能性があります。
薬理学
作用機序
フルチカゾンフロエートの作用機序は、他のコルチコステロイドと同様に、細胞内のグルココルチコイド受容体に結合することです。
- フルチカゾンフランカルボン酸エステルは標的細胞に入り、多くの種類の細胞の細胞質に存在するグルココルチコイド受容体 (GR) に結合します。
- 結合すると、フルチカゾンフロエート-GR 複合体は構造変化を起こし、細胞核への移行を引き起こします。
- 核内に入ると、フルチカゾンフロエート-GR 複合体は、標的遺伝子のプロモーター領域にあるグルココルチコイド応答要素 (GRE) と呼ばれる特定の DNA 配列に結合します。
- フルチカゾンフロエート-GR 複合体が GRE に結合すると、標的遺伝子の転写が調整され、mRNA 分子が生成されます。その後、これらの mRNA 分子はタンパク質に翻訳され、フルチカゾンフロエートの抗炎症効果と免疫抑制効果を媒介します。
- フルチカゾンフランカルボン酸エステルは、サイトカイン、ケモカイン、炎症酵素など、炎症に関与するさまざまな遺伝子の発現を調節します。これらの炎症メディエーターの生成を抑制することで、フルチカゾンフランカルボン酸エステルは炎症および関連症状を軽減します。
- フルチカゾンフロエートは、Tリンパ球やマクロファージなどの免疫細胞の活性化と増殖を阻害することで、その機能も阻害します。この免疫抑制作用は免疫反応を弱めるのに役立ち、アレルギー性鼻炎や喘息など、過度の炎症や免疫活動が有害な状態に有益です。[20]
薬物動態
フルチカゾンフランカルボン酸エステルの薬物動態と代謝には、体内への吸収、分布、代謝、および排泄が含まれます。
- フルチカゾンフランカルボン酸エステルは、通常、喘息の場合は吸入で、アレルギー性鼻炎の場合は鼻腔内スプレーで投与されます。投与後、呼吸器粘膜から吸収されます。フルチカゾンフランカルボン酸エステルの生物学的利用能は、肝臓での初回通過代謝が広範囲にわたるため、比較的低いです。
- フルチカゾンフロエートは、血漿タンパク質、特に血清アルブミンに対して高いタンパク質結合親和性（約 91%）を有します。全身吸収後、組織に広く分布します。
- フルチカゾンフロエートは、主に肝臓で、シトクロム P450 3A4 (CYP3A4) 酵素の仲介により、広範囲に代謝されます。主な代謝経路には、酸化反応と抱合反応が含まれます。分子内のさまざまな部位で酸化が起こり、コルチコステロイド活性が低下した代謝物が形成されます。グルクロン酸抱合や硫酸化などの抱合反応も、水溶性が高く、体から排出されやすい代謝物の形成に寄与します。
- フルチカゾンフロエートの代謝物は、少量の未変化薬物とともに、主に腎臓から尿中に排泄され、胆汁排泄を介して糞便中にも少量排泄される。フルチカゾンフロエートの排泄半減期は比較的短く、投与量や投与経路などの要因に応じて約14～24時間である。[21] [22]
歴史
フルチカゾンフランカルボン酸エステル（FF）は、グラクソ・スミスクライン（GSK）とセラバンス社（NASDAQ: THRX）の研究者によって発見されました。研究は2006年に開始されましたが、最終段階の研究は2013年12月6日から2014年にかけて終了しました。
呼吸器治療領域ユニットの研究開発責任者であるデイブ・アレン氏は、「FF/VIが喘息治療にもたらした成果を嬉しく思います。私たちは、喘息に対するFF/VIの有効性と安全性プロファイルに関するデータを提供する大規模で包括的な臨床プログラムを実施しました。これらの追加データにより、米国での喘息申請に関する次のステップを検討します」と2013年12月6日に述べた。[23]
デイブ・アレンは、グラクソ・スミスクライン（GSK）で、差別化された新薬の発見と、その承認および発売までの進捗を担当しています。彼は、COPD、重症喘息、急性肺障害、特発性肺線維症などの疾患における主要な未充足ニーズに対処する可能性のある科学的革新を活用する200人以上の科学者と臨床医のグループを率いています。[24]
2013年12月6日のグラクソ・スミスクライン（GSK）のプレスリリースでも言及されている。
「喘息患者の間では、依然として満たされていない医療ニーズがある」とセラヴァンスの最高経営責任者リック・E・ウィニンガムは述べた。「これはFF/VIにとって重要な成果であり、我々はGSKと協力して、この潜在的な治療を、新しい喘息治療薬の恩恵を受ける可能性のある適切な患者にどのように提供できるかを検討していくつもりだ。」[23]
フルチカゾンフランカルボン酸エステルは、COPD（慢性閉塞性肺疾患）の気管支けいれんの治療薬として、フルチカゾンフランカルボン酸エステル/ビランテロール（FF/VI）として知られるビランテロールトリフェネートとの配合剤として最もよく知られています。[25]
グラクソ・スミスクラインは2014年8月20日、米国食品医薬品局（FDA）が、12歳以上の患者における喘息の予防療法としての維持療法を目的とした1日1回吸入コルチコステロイド（ICS）薬であるArnuity™ Ellipta®（フルチカゾンフランカルボン酸エステル吸入粉末）を米国で使用することを承認したと発表した。Arnuityは急性気管支けいれんの緩和には適応がない。[26]
GSKオーストラリアとTheravance, Inc.（NASDAQ:THRX）は本日、オーストラリアの医薬品行政局（TGA）が2014年4月22日に、喘息または慢性閉塞性肺疾患（COPD）患者の治療薬としてBREO® ELLIPTA®（フルチカゾンフランカルボン酸エステル/ビランテロール[FF/VI]）を承認したと発表しました。[27]
FF/VIは、2015年4月30日にFDAによりBREO® ELLIPTA®（フルチカゾンフランカルボン酸エステル/ビランテロール[FF/VI]）として米国での販売が承認され、18歳以上の患者を対象に1日1回の喘息治療薬として使用される。Breo Elliptaは急性気管支けいれんの緩和には適応がない。 [28]
薬物クラス
フルチカゾンフランカルボン酸エステルは、コルチコステロイドの薬物クラスに分類されます。
コルチコステロイドは、腎臓の上にある副腎皮質で自然に生成されるステロイドホルモンの一種です。代謝、免疫反応、炎症など、体内のさまざまな生理学的プロセスの調節に重要な役割を果たします。コルチコステロイドは、これらの天然ホルモンの作用を模倣する合成薬を指すこともあります。
コルチコステロイドには、グルココルチコイドとミネラルコルチコイドの 2 つの主な種類があります。コルチゾールなどのグルココルチコイドは、代謝の調節と炎症の抑制に関与しています。グルココルチコイドには抗炎症作用と免疫抑制作用があり、喘息、関節炎、自己免疫疾患などの治療に役立ちます。アルドステロンなどのミネラルコルチコイドは、主に体内の電解質と体液のバランスを調節します。
プレドニゾン、デキサメタゾン、フルチカゾンなどの合成コルチコステロイドは、アレルギー、喘息、関節リウマチ、炎症性腸疾患などの炎症を軽減し、免疫反応を抑制するために医療で一般的に使用されています。治療する特定の症状や望ましい投与経路に応じて、経口錠剤、吸入器、クリーム、注射剤など、さまざまな形で入手できます。[20]
化学
フルチカゾンフロエートには、ステロイド核の特定の位置にフッ素原子が含まれています。これらのフッ素化置換基により、分子の効力と作用持続時間が向上します。
フロ酸エステル基はステロイド核の 17 番目の位置に結合しています。このエステル基は分子の親油性に寄与し、体内での吸収と分布に影響を及ぼします。
フルチカゾンフロエートには、ステロイド核の 17 番目の位置に側鎖が結合しています。この側鎖は、分子の選択性と効力を決定する上で重要な役割を果たします。
分子式: C 27 H 29 F 3 O 6 S
分子量：538.6 g/mol [22]
反応性
フルチカゾンフロエートは、他のコルチコステロイドと同様に、その構造に基づいて特定の化学反応特性を示します。フッ素置換パターンを持つコルチコステロイド骨格を含む化学構造に基づいて、フルチカゾンフロエートは、次のような構造を持つ化合物に典型的な反応性を示す可能性があります。
- ステロイド骨格の安定性: フルチカゾンフランカルボン酸エステルのステロイド骨格は通常の条件下では比較的安定しており、これは医薬品の処方と保存期間の安定性にとって重要です。
- エステル加水分解: フルチカゾンフロエートのフロエートエステル基は、特定の条件下、特に酸性または塩基性 pH の水性環境下では加水分解を受けやすいです。この加水分解によりエステル結合が分解され、分子の薬物動態と生物学的利用能が変化する可能性があります。
- フッ素反応性: フルチカゾンフロエートはその構造内にフッ素原子を含んでおり、それが化学反応性に影響を与える可能性があります。
- 求電子置換反応: 分子内にフッ素原子が存在すると、求電子芳香族置換反応の影響を受けやすくなり、特定の条件下でフッ素原子が他の官能基に置き換えられることがあります。
- 還元: 分子内のカルボニル基は適切な条件下で還元され、アルコール誘導体を生成する可能性があります。
- 酸塩基反応: ケトンやエステル部分などの官能基の存在により、適切な条件下で酸塩基反応が起こる可能性があります。
- 酸化: 反応条件に応じて、分子内のアルコールやアルデヒドなどの特定の官能基の酸化が起こる可能性があります。
- 抱合：分子は肝臓でグルクロン酸抱合や硫酸化などの抱合反応を起こし、体内からの排出を促進する可能性がある。[22]
合成
「ブタノン中の化合物 II を DMAP およびトリプロピルアミンとともに溶解し、フロイルクロリドで処理して化合物 III を得、次に N-メチルピペラジンで処理してフッ素を除去し、化合物 IV を得る。化合物 IV をフルオロメチル化試薬と反応させて、化合物 I のフルチカゾンフロエートを得る」。
- 方法特許US8969547B2（米国）に記載されている。[29]
追加情報
フルチカゾンフランカルボン酸エステルは、フロナーゼ センシミストなどのブランド名で販売されており、点鼻薬で投与される非アレルギー性およびアレルギー性鼻炎の治療に使用されるコルチコステロイドです。[9]また、喘息の症状を予防および抑制する吸入コルチコステロイドとしても利用できます。コルチゾールから抽出されます。[30]フルチカゾンプロピオン酸エステルは4歳以上の小児にのみ承認されていますが、フルチカゾンフランカルボン酸エステルはアレルギー治療薬として2歳の小児にも承認されています。[6] [11]
フルチカゾンは2007年4月に米国で、2008年11月に欧州連合で医療用として承認されました。[31] [8] 2021年、フルチカゾンは米国で23番目に処方される薬であり、2,500万回以上の 処方がありました。[32] [14]
社会と文化
ブランド名
米国では、グラクソ・スミスクライン社が喘息治療薬として「アルヌイティ・エリプタ」として販売しており、処方箋がないと入手できない。[7]アレルギー性鼻炎治療薬として「フロナーゼ・センシミスト」として市販されている。[ 6 ]ベラミストというブランド名は米国では販売中止となった。[6] [11]
トレレジーエリプタとして販売されているフルチカゾンフランカルボン酸エステル/ウメクリジニウム臭化物/ビランテロールの配合剤 、およびブレオエリプタ（米国、カナダ、ニュージーランド）およびレルバーエリプタ（EU、英国）として販売されているフルチカゾンフランカルボン酸エステル/ビランテロールの配合剤[33] [34] [35]は、慢性閉塞性肺疾患（COPD）患者の気道閉塞の長期維持治療薬として米国で承認されています。[33]また、喘息の治療薬としても承認されています。[33] [36]
フルチカゾンプロピオン酸エステル/サルメテロール配合剤（アドエアディスカス）は、喘息および慢性閉塞性肺疾患の治療に適応があります。[37]
参考文献
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