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有機化学において、アセトニドはジオールとアセトンの環状ケタールからなる官能基である。この構造のより体系的な名前はイソプロピリデンケタールである。アセトニドは1,2-および1,3-ジオールの一般的な保護基である。[1]保護基は希水性酸を用いたケタールの加水分解によって除去できる。
例
小さなジオールやトリオール、多くの糖や糖アルコールのアセトニドは一般的です。[2]ヘキサオールマンニトールは2,2-ジメトキシプロパンと反応してビスアセトニドを生成し、これが酸化されてグリセルアルデヒドのアセトニドを生成します。[3] [4]
- (CHOHCHOHCH 2 OH) 2 + 2 (MeO) 2 CMe 2 → (CHOHCHCH 2 O 2 CMe 2 ) 2 + 4 MeOH
- (CHOHCHOCH 2 OCMe 2 ) 2 + [O] → 2 OCHCHCH 2 O 2 CMe 2 + H 2 O
複雑な有機合成における保護基としての使用例としては、ニコラウタキソールの全合成が挙げられる。これは糖類や糖アルコールの一般的な保護基であり、簡単な例としてはソルケタールが挙げられる。
アセトニドコルチコステロイドは親油性が高く、皮膚への浸透性が高いため、皮膚科で使用されています。 [5] [6]
参照
参考文献
- ^ Kocieński, Philip j. (1994). 「3.2.2: ジオール保護基 - アセタール - イソプロピリデンアセタール」.保護基. 有機化学の基礎シリーズ. Thieme Medical Publishers . p. 103.
- ^ Rychnovsky, SD; Rogers, BN; Richardson, TI (1998). 「[13c]アセトニド分析を用いたポリエンマクロライド抗生物質の配置割り当て」. Acc. Chem. Res . 31 : 9–17. doi :10.1021/AR960223N.
- ^ Christopher R. Schmid; Jerry D. Bryant (1995). 「D-(R)-グリセルアルデヒドアセトニド」. Org. Synth . 72 :6. doi :10.15227/orgsyn.072.0006.
- ^ クリスチャン・フシュヴェレン;ジャン＝リュック・スペックリン。 J. ハイゲリン (1995)。 「L-(S)-グリセルアルデヒド アセトニド」。組織シンセ。72 : 1.土井:10.15227/orgsyn.072.0001。
- ^ シュタインヒルバー、D;シューベルト・ジラベツ、M;ロス、HJ (2005)。Medizinische Chemie (ドイツ語)。シュトゥットガルト: Deutscher Apotheker Verlag。 p. 337.ISBN 3-7692-3483-9。
- ^ Derendorf, H.; Hochhaus, G.; Meibohm, B.; Mollmann, H.; Barth, J. (1998). 「吸入コルチコステロイドの薬物動態と薬力学」J. Allergy Clin. Immunol . 101 : S440–S446. doi : 10.1016/S0091-6749(98)70156-3 .