18-ヒドロキシ-11-デオキシコルチコステロン

18-ヒドロキシ-11-デオキシコルチコステロン
名前
	IUPAC名 18,21-ジヒドロキシプレグン-4-エン-3,20-ジオン
	体系的なIUPAC名 (1 S ,3a S ,3b R ,9a R ,9b S ,11a R )-1-(ヒドロキシアセチル)-11a-(ヒドロキシメチル)-9a-メチル-1,2,3,3a,3b,4,5,8,9,9a,9b,10,11,11a-テトラデカヒドロ-7 H -シクロペンタ[ a ]フェナントレン-7-オン
	その他の名前 18,21-ジヒドロキシ-4-プレグネン-3,20-ジオン
識別子
CAS番号	379-68-0;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	58495;
EC番号	206-834-3;
メッシュ	18-ヒドロキシデオキシコルチコステロン
パブケム CID	64970;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID90958920;
	インチ InChI=1S/C21H30O4/c1-20-8-6-14(24)10-13(20)2-3-15-16(20)7-9-21(12-23)17(15)4-5-18(21)19(25)11-22/h10,15-18,22-23H,2-9,11-12H2,1H3/t15-,16+,17+,18-,20+,21-/m1/s1 キー: VPJHREHKRNIYDB-TZGXILGRSA-N;
	笑顔 C[C@]12CCC(=O)C=C1CC[C@@H]3[C@@H]2CC[C@]4([C@H]3CC[C@@H]4C(=O)CO)CO;
プロパティ
化学式	Ｃ21Ｈ30Ｏ4
モル質量	346.5
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

18-ヒドロキシ-11-デオキシコルチコステロン（18-OH-DOC、18,21-ジヒドロキシプロゲステロン、18,21-ジヒドロキシプレグン-4-エン-3,20-ジオンとも呼ばれる）は、内因性ステロイドおよびミネラルコルチコイドであり、 11-デオキシコルチコステロンの水酸化代謝物である。^[1]

ラットでは、11-デオキシコルチコステロンから18-OH-DOCへの変換はCYP11B3酵素によって触媒される。^[2]

ヒトでは、18-OH-DOCは弱いミネラルコルチコイドである。^[3] 17α-ヒドロキシラーゼ（CYP17A1）欠損症、^[4]アルドステロン合成酵素（CYP11B2）欠損症、^[5]原発性アルドステロン症で増加する可能性があり、アルドステロン腫の組織学的変異を示すこともある。^[4] 18-OH-DOCの過剰分泌はミネラルコルチコイド過剰症候群を引き起こす可能性があるが、このような症例は非常にまれである。^[6]

参考文献

^ 藤井誠、桃井健、岡本正之、山野孝、岡田孝、寺沢哲也 (1984 年 6 月)。「18,19-ジヒドロキシデオキシコルチコステロンは、シトクロム P-450(11) ベータによって 18-ヒドロキシデオキシコルチコステロンから生成される新しい代謝物です。化学合成と 1H NMR による構造解析」。生化学。23 ( 12 ) : 2558–64。doi :10.1021/bi00307a004。PMID 6466598。
^ Zhou MY、Gomez-Sanchez EP、Foecking MF、Gomez-Sanchez CE (1995 年 10 月)。「ラット副腎シトクロム P-450 11B3 (CYP11B3) 酵素 cDNA のクローニングと発現: DOC の 11 β-ヒドロキシ化よりも 18-ヒドロキシ化が優先される」。分子細胞内分泌学。114 (1–2): 137–45。doi :10.1016/0303-7207(95)03653- o。PMID 8674838。S2CID 53252461 。
^ Williams GH、Braley LM 、 Underwood RH（1976年7月）。「ヒトの血漿18-ヒドロキシ11-デオキシコルチコステロンの調節」。The Journal of Clinical Investigation。58 （ 1）：221–9。doi ： 10.1172 /JCI108453。PMC 333173。PMID 180059 。
^ ab Ulick S (1976年11月). 「高血圧における副腎皮質因子。I. 18-ヒドロキシ-11-デオキシコルチコステロンの重要性」.アメリカ心臓病学会誌. 38 (6): 814–24. doi :10.1016/0002-9149(76)90360-x. PMID 187051.
^ Riepe FG、Krone N、Peter M、Sippell WG、Partsch CJ (2003 年 3 月)。「ラジオイムノアッセイによる血漿 18-ヒドロキシ-11-デオキシコルチコステロンと 18-ヒドロキシコルチコステロンの同時測定用クロマトグラフィーシステム: 新生児と乳児の参照データとアルドステロン合成酵素欠損症への応用」。Journal of Chromatography。B 、バイオメディカルおよびライフサイエンスにおける分析技術。785 (2): 293–301。doi :10.1016/s1570-0232(02)00921-2。PMID 12554142 。
^ 河村正之、大和田正之、井野淳、菅原孝文、中野孝文、望月郁夫、佐久間孝文、瀬川孝文、茂木郁夫、笹野秀次 (2003 年 6 月)。「両側副腎 18-ヒドロキシ-11-デオキシコルチコステロン産生過剰患者に対する片側副腎摘出術の血圧への影響」。内科(東京、日本)。42 (6): 507–12。doi : 10.2169 / internalmedicine.42.507。PMID 12857050。

外部リンク

米国国立医学図書館医学件名標目表(MeSH)の 18-ヒドロキシデオキシコルチコステロン

[pmid6466598-1] 藤井誠、桃井健、岡本正之、山野孝、岡田孝、寺沢哲也 (1984 年 6 月)。「18,19-ジヒドロキシデオキシコルチコステロンは、シトクロム P-450(11) ベータによって 18-ヒドロキシデオキシコルチコステロンから生成される新しい代謝物です。化学合成と 1H NMR による構造解析」。生化学。23 ( 12 ) : 2558–64。doi :10.1021/bi00307a004。PMID 6466598。

[2] Zhou MY、Gomez-Sanchez EP、Foecking MF、Gomez-Sanchez CE (1995 年 10 月)。「ラット副腎シトクロム P-450 11B3 (CYP11B3) 酵素 cDNA のクローニングと発現: DOC の 11 β-ヒドロキシ化よりも 18-ヒドロキシ化が優先される」。分子細胞内分泌学。114 (1–2): 137–45。doi :10.1016/0303-7207(95)03653- o。PMID 8674838。S2CID 53252461 。

[pmid180059-3] ^ Williams GH、Braley LM 、 Underwood RH（1976年7月）。「ヒトの血漿18-ヒドロキシ11-デオキシコルチコステロンの調節」。The Journal of Clinical Investigation。58 （ 1）：221–9。doi ： 10.1172 /JCI108453。PMC 333173。PMID 180059 。

[pmid187051-4] Ulick S (1976年11月). 「高血圧における副腎皮質因子。I. 18-ヒドロキシ-11-デオキシコルチコステロンの重要性」.アメリカ心臓病学会誌. 38 (6): 814–24. doi :10.1016/0002-9149(76)90360-x. PMID 187051.

[pmid12554142-5] Riepe FG、Krone N、Peter M、Sippell WG、Partsch CJ (2003 年 3 月)。「ラジオイムノアッセイによる血漿 18-ヒドロキシ-11-デオキシコルチコステロンと 18-ヒドロキシコルチコステロンの同時測定用クロマトグラフィーシステム: 新生児と乳児の参照データとアルドステロン合成酵素欠損症への応用」。Journal of Chromatography。B 、バイオメディカルおよびライフサイエンスにおける分析技術。785 (2): 293–301。doi :10.1016/s1570-0232(02)00921-2。PMID 12554142 。

[pmid12857050-6] 河村正之、大和田正之、井野淳、菅原孝文、中野孝文、望月郁夫、佐久間孝文、瀬川孝文、茂木郁夫、笹野秀次 (2003 年 6 月)。「両側副腎 18-ヒドロキシ-11-デオキシコルチコステロン産生過剰患者に対する片側副腎摘出術の血圧への影響」。内科(東京、日本)。42 (6): 507–12。doi : 10.2169 / internalmedicine.42.507。PMID 12857050。