リガンド

配位化学において、配位子^[a]は、中心金属原子に結合して配位錯体を形成する官能基を持つイオンまたは分子である。金属との結合は、通常、ルイス塩基を介して、配位子の電子対の 1 つ以上を形式的に供与する。[ 1 ]金属^-配位子結合の性質は、共有結合からイオン結合までの範囲である。さらに、金属-配位子結合の順序は1 から 3 の範囲である。配位子はルイス塩基と見なされるが、まれにルイス酸性「配位子」が関与することが知られている。^[2]^[3]

金属および半金属は、ほとんどすべての状況で配位子に結合していますが、高真空下では気体の「裸の」金属イオンが生成されることがあります。錯体中の配位子は、配位子の置換率、配位子自体の反応性、酸化還元など、中心原子の反応性を決定します。生物無機化学、医薬化学、均一触媒、環境化学など、多くの実用分野で配位子の選択には重要な考慮が必要です。

配位子は、電荷、大きさ（かさ）、配位原子の種類、金属に供与される電子の数（配位数またはハプティック数）など、さまざまな方法で分類されます。配位子の大きさは、円錐角によって示されます。

歴史

配位錯体の組成は、1800 年代初頭から知られており、たとえばプルシアンブルーや銅ビトリオールなどがその例である。重要なブレークスルーは、アルフレッドヴェルナーが式と異性体を調和させたときに起こった。彼は、とりわけ、多くのコバルト (III) およびクロム (III) 化合物の式は、金属が八面体形状で 6 つの配位子を持つ場合に理解できることを示した。「配位子」という用語を最初に使用したのは、シリコン化学に関連してアルフレッドヴェルナーとカールソミエスキーであった。この理論により、コバルトアンミン塩化物における配位塩化物とイオン塩化物の違いを理解し、これまで説明できなかった多くの異性体を説明することができる。彼は、ヘキソールと呼ばれる最初の配位錯体を光学異性体に分解し、キラリティーは炭素化合物に必然的に関連付けられるという理論を覆した。^[4]^[5]

強い場と弱い場の配位子

一般的に、配位子は電子供与体、金属は電子受容体、すなわちそれぞれルイス塩基とルイス酸と見なされる。この記述はECWモデルなど多くの方法で半定量化されている。結合は分子軌道理論の形式主義を使用して記述されることが多い。^[6]^[7]

配位子と金属イオンは、さまざまな方法で順序付けることができます。1 つのランキングシステムでは、配位子の「硬さ」に焦点を当てています (硬い/柔らかい酸/塩基理論も参照)。金属イオンは特定の配位子と優先的に結合します。一般に、「硬い」金属イオンは弱場配位子を好み、「柔らかい」金属イオンは強場配位子を好みます。分子軌道理論によると、配位子の HOMO (最高被占分子軌道) は、金属優先の LUMO (最低空分子軌道) と重なるエネルギーを持つ必要があります。強場配位子に結合した金属イオンはAufbau 原理に従いますが、弱場配位子に結合した錯体はフントの規則に従います。

金属が配位子と結合すると、分子軌道のセットが生成されます。この分子軌道では、金属は新しい HOMO と LUMO (結果として得られる錯体の特性と反応性を定義する軌道) と 5 つの d 軌道の特定の順序 (電子で満たされている場合も、部分的に満たされている場合もあります) で識別できます。八面体環境では、5 つの縮退した d 軌道が 3 軌道と 2 軌道のセットに分割されます (より詳細な説明については、結晶場理論を参照してください)。

低エネルギーの3つの軌道：d _xy、d _xz、d _yzおよび
2つの高エネルギー軌道：d _{z ²}と d _{x ² − y ²}。

これら 2 組の d 軌道間のエネルギー差は、分裂パラメータ Δ _{oと呼ばれます。 Δ}_oの大きさは、配位子の場の強さによって決まります。定義により、場が強い配位子は、場が弱い配位子よりも Δ _{o を大きくします。配位子は、Δ}_oの大きさに従って分類できます(下の表を参照)。配位子のこの順序は、すべての金属イオンでほぼ不変であり、分光化学系列と呼ばれます。

四面体に囲まれた錯体の場合、d 軌道は再び 2 つのセットに分割されますが、今回は逆の順序になります。

2つの低エネルギー軌道：d _{z ²}とd _{x ² − y ²}と
高エネルギーの 3 つの軌道: d _xy、d _xz、d _yz。

これら 2 組の d 軌道間のエネルギー差は、現在 Δ _{tと呼ばれています。 Δ}_tの大きさはΔ _oの場合よりも小さくなります。これは、四面体錯体では 4 つの配位子のみが d 軌道に影響を与えるのに対し、八面体錯体では 6 つの配位子が d 軌道に影響を与えるためです。配位数が八面体でも四面体でもない場合は、それに応じて分割がより複雑になります。ただし、配位子を順位付けする目的では、八面体錯体の特性とその結果生じる Δ _{o が}主な関心事となっています。

中心原子上の d 軌道の配置 (配位子の「強さ」によって決まる) は、結果として得られる錯体のほぼすべての特性に強い影響を及ぼします。たとえば、d 軌道のエネルギー差は、金属錯体の光吸収スペクトルに強い影響を及ぼします。3 d 軌道としての特徴が顕著な軌道を占める価電子は、スペクトルの 400～800 nm 領域( UV から可視の範囲) で吸収することが分かっています。これらの電子による光の吸収 (つまり、光の影響下で電子が 1 つの軌道から別の軌道に励起されること) (私たちが色として認識するもの) は、金属錯体の基底状態と相関関係があり、配位子の結合特性を反映しています。配位子の場の強さの関数としての d 軌道の (相対) エネルギーの相対的変化は、田辺–菅野図で説明されます。

配位子が低エネルギー LUMO を持つ場合、そのような軌道も結合に関与します。金属–配位子結合は、バックボンディングと呼ばれるプロセスで配位子に電子密度を正式に供与することでさらに安定化できます。この場合、満たされた中心原子ベースの軌道が (配位) 配位子の LUMO に密度を供与します。一酸化炭素は、バックドナーを介して金属と結合する配位子の顕著な例です。補足的に、π対称性の低エネルギー満たされた軌道を持つ配位子は、π供与体として機能します。

6 つのアンモニア配位子を含むコバルト (III) 錯体。これらは単座配位子です。塩化物は配位子ではありません。

リガンドのLとXの分類

配位子は、金属に「与える」電子の数によって分類される。L配位子はルイス塩基である。L配位子は、アミン、ホスフィン、CO、N ₂、アルケンで表される。L配位子の例には、アゴスティック相互作用によって相互作用する二水素および炭化水素が含まれる。X配位子は、ハロゲン化物および擬ハロゲン化物である。X配位子は通常、塩化物などのアニオン性前駆体から誘導されるが、水素化物やアルキルなど、アニオンの塩が実際には存在しない配位子も含まれる。^[8]^[9]

特に有機金属化学の分野では、配位子はMLHグリーンによって普及された共有結合分類の「CBC法」に従って分類され、「[配位子]には3つの基本的なタイプがあるという考えに基づいています...記号L、X、Zで表され、それぞれ2電子、1電子、0電子の中性配位子に対応します。」^[10]^[11]

多座配位子とポリハプト配位子のモチーフと命名法

デンティシティ

多くの配位子は、通常、配位子が複数の原子上に孤立電子対を持つため、複数の部位を介して金属イオンを結合することができる。このような配位子は多座配位子である。 ^{[12]複数の原子を介して結合する配位子は、しばしば}キレート配位子と呼ばれる。2つの部位を介して結合する配位子は二座配位子、3つの部位を介して結合する配位子は三座配位子に分類される。「バイト角」とは、二座キレートの2つの結合間の角度を指す。キレート配位子は、一般に、ドナー基を有機リンカーを介して結合することによって形成される。古典的な二座配位子はエチレンジアミンであり、これは2つのアンモニア基をエチレン（−CH ₂ CH ₂ −）リンカーで結合することによって誘導される。多座配位子の典型的な例は、 6座キレート剤EDTAであり、これは6つの部位を介して結合することができ、一部の金属を完全に取り囲む。多座配位子が金属中心に結合する回数は「κ ⁿ」で表されます。ここで、n は配位子が金属に結合する部位の数を示します。EDTA ^{4− は}、六座配位子の場合、κ ⁶配位子として結合し、アミンとカルボキシレート酸素原子は隣接していません。実際には、配位子の n 値は明示的に示されず、想定されます。キレート系の結合親和性は、キレート角またはバイト角に依存します。

配位数（ κで表される）は、金属に結合した配位子の非連続原子の数を表す命名法です。配位子の配位数は明らかなことが多いため、この記述子は省略されることが多いです。錯体トリス（エチレンジアミン）コバルト（III）は、 [Co（κ ² -en）₃ ] ³⁺と表すことができます。

多座配位子の錯体はキレート錯体と呼ばれます。キレート錯体は、単座配位子から得られる錯体よりも安定する傾向があります。この安定性の向上はキレート効果と呼ばれ、通常はエントロピー効果によるもので、1 つの多座配位子が多くの配位子を置換することを促進する効果があります。

キレート効果に関連するのが、マクロ環効果です。マクロ環配位子とは、中心原子を少なくとも部分的に取り囲んで結合し、中心原子を大きな環の中心に残す大きな配位子です。剛性が高く、デンティシティが高いほど、マクロ環錯体は不活性になります。ヘムはその一例で、鉄原子がポルフィリンマクロ環の中心にあり、テトラピロールマクロ環の 4 つの窒素原子に結合しています。非常に安定したニッケルのジメチルグリオキシメート錯体は、ジメチルグリオキシムから誘導された合成マクロ環です。

触覚

ハプティシティ（ギリシャ文字ηで表される）は、ドナー部位を構成し、金属中心に結合する連続原子の数を指します。η表記は、複数の原子が配位されている場合に適用されます。たとえば、η ²は、2 つの連続した原子を介して配位する配位子です。ブタジエンは、金属に結合している炭素原子の数に応じて、 η ^{2 錯体}とη ⁴錯体の両方を形成します。^[13]^[14]^[15]

リガンドモチーフ

トランススパニングリガンド

トランススパニング配位子は、配位錯体の反対側の配位位置にまたがることができる二座配位子である。^[16]

両座配位子

多座配位子とは対照的に、両座配位子は中心原子の2か所（またはそれ以上）のいずれかに結合できますが、両方に結合できません。例としては、硫黄原子または窒素原子のいずれかに結合できるチオシアネート（SCN ^{− ）があります。このような化合物は}結合異性体を生じます。

したがって、多座配位子と両座配位子は、異なる配位子原子を介して金属中心に結合してさまざまな異性体を形成できる、2 つの異なるタイプの多官能性配位子 (複数の官能基を持つ配位子) です。多座配位子は、1 つの原子と別の原子 (または他の複数の原子) を同時に介して結合できますが、両座配位子は、1 つの原子または別の原子を介して結合します。タンパク質は、通常は多座配位子である多官能性配位子の複雑な例です。

架橋リガンド

架橋配位子は 2 つ以上の金属中心を結合します。単純な式を持つ無機固体のほとんどすべては、架橋配位子によって結合された金属イオン中心からなる配位ポリマーです。このグループの材料には、無水の二成分金属イオンハロゲン化物と擬ハロゲン化物がすべて含まれます。架橋配位子は溶液中でも持続します。炭酸塩などの多原子配位子は両座配位であるため、2 つまたは 3 つの金属に同時に結合することがしばしばあります。金属を架橋する原子は、接頭辞「μ」で示されることがあります。ほとんどの無機固体は、複数の架橋配位子が存在するためポリマーです。複数の金属イオンを配位できる架橋配位子は、機能的な多金属アセンブリの製造のための構成要素として使用できる可能性があるため、大きな関心を集めています。^[17]

二核リガンド

二核配位子は2つの金属イオンに結合します。^[18]通常、二核配位子は、フェノキシド、ピラゾレート、ピラジンなどの架橋配位子と、2つの金属イオンのうちの1つにのみ結合する他の供与基を特徴としています。

金属-配位子多重結合

いくつかの配位子は、同じ原子を介して金属中心に結合しますが、孤立電子対の数は異なります。金属配位子結合の結合次数は、金属配位子結合角(M−X−R) によって部分的に区別できます。この結合角は、直線または曲がっていると言われることが多く、角度がどの程度曲がっているかについてはさらに議論されます。たとえば、イオン型のイミド配位子には 3 つの孤立電子対があります。1 つの孤立電子対はシグマ X 供与体として使用され、他の 2 つの孤立電子対は L 型パイ供与体として利用できます。両方の孤立電子対がパイ結合に使用される場合、M−N−R 形状は直線です。ただし、これらの孤立電子対の 1 つまたは両方が非結合である場合、M−N−R 結合は曲がり、曲がりの程度はパイ結合がどれだけあるかを示します。η 1 ^-一酸化窒素は、直線または曲がった方法で金属中心に配位できます。

観客リガンド

傍観者配位子は、化学反応には関与せず、金属上の活性部位を除去する、緊密に配位する多座配位子です。傍観者配位子は、結合している金属中心の反応性に影響を与えます。

かさ高い配位子

かさ高い配位子は、金属中心の立体特性を制御するために使用されます。これらは、実用的および学術的の両方の多くの理由で使用されます。実用的な面では、かさ高い配位子は、例えばヒドロホルミル化における金属触媒の選択性に影響を与えます。学術的な関心事としては、かさ高い配位子は、反応性共配位子や低い配位数など、通常とは異なる配位部位を安定化します。かさ高い配位子は、金属を含む活性部位にタンパク質が提供する立体保護をシミュレートするために使用されることがよくあります。もちろん、立体的なかさ高さが大きすぎると、特定の配位子の配位が妨げられることがあります。

IMesと呼ばれるN -複素環式カルベン配位子は、一対のメシチル基を持つかさ高い配位子です。

キラル配位子

キラル配位子は、配位圏内で非対称性を誘発するのに有用である。多くの場合、配位子は光学的に純粋な基として用いられる。第二級アミンなどの場合には、非対称性は配位により生じる。キラル配位子は、不斉水素化などの均一触媒反応に用いられる。

半不安定リガンド

半不安定配位子には少なくとも 2 つの電子的に異なる配位基が含まれており、そのうちの 1 つが金属中心から容易に置換され、もう 1 つがしっかりと結合したままの錯体を形成します。この動作により、従来の配位子を使用する場合と比較して、触媒の反応性が向上することがわかっています。

非無害なリガンド

非イノセント配位子は、金属中心と配位子の間の電子密度の分布が不明瞭な方法で金属と結合します。非イノセント配位子の結合を記述するには、全体の状態に部分的に寄与する複数の共鳴形式を記述することがよくあります。

一般的なリガンド

事実上、あらゆる分子とイオンは金属の配位子（または「配位子」）として働くことができます。単座配位子には、事実上すべての陰イオンとすべての単純なルイス塩基が含まれます。したがって、ハロゲン化物と擬ハロゲン化物は重要な陰イオン配位子であり、アンモニア、一酸化炭素、水は特に一般的な電荷中性配位子です。単純な有機種も非常に一般的であり、陰イオン性（RO ⁻およびRCO⁻
₂）または中性（R ₂ O、R ₂ S、R _{3− x} NH _x、およびR ₃ P ）である。一部の配位子の立体的性質は円錐角によって評価される。

古典的なルイス塩基とアニオン以外にも、すべての不飽和分子は配位子であり、π電子を利用して配位結合を形成します。また、金属は、例えばシラン、炭化水素、二水素のσ結合に結合することができます（アゴスティック相互作用も参照）。

非イノセント配位子の錯体では、配位子は従来の結合を介して金属に結合していますが、配位子は酸化還元活性も持っています。

一般的な配位子の例（場の強さによる）

次の表では、配位子は場の強さによって分類されています^[要出典]（弱い場の配位子が最初）。

表内のエントリは、指定された原子を介して結合する（つまり、末端リガンドとして）場強度によってソートされます。リガンドが別の結合モードで結合する場合（たとえば、金属間をブリッジする場合）や、リガンドの配座が歪む場合（たとえば、立体的相互作用によって非線形に結合するよう強制される線形リガンド）には、リガンドの「強度」が変わります。

一般的に遭遇するその他のリガンド（アルファベット順）

この表には、その他の一般的なリガンドがアルファベット順にリストされています。

リガンド交換

配位子交換（配位子置換とも呼ばれる）は、化合物内の配位子が別の配位子に置き換えられる化学反応です。一般的なメカニズムとして、会合置換と解離置換の 2 つが知られています。

会合置換は有機化学におけるS _N 2機構によく似ている。典型的にはより小さな配位子が不飽和錯体に結合し、その後別の配位子が失われる。典型的には、置換の速度は配位子Lと不飽和錯体に入るのが第一である。^[19]

解離置換反応は八面体錯体では一般的である。この反応経路は有機化学におけるS _N 1機構によく似ている。入ってくる配位子の種類は反応速度に影響を与えない。^[19]

リガンド-タンパク質結合データベース

BioLiP ^[20]は包括的なリガンド-タンパク質相互作用データベースであり、リガンド-タンパク質相互作用の3D構造はタンパク質データバンクから取得されています。MANORAAは、タンパク質データバンクのタンパク質構造相同体と複合したリガンドの保存された分子相互作用と異なる分子相互作用を解析するためのウェブサーバーです。生化学的経路における位置、SNP、標的臓器におけるタンパク質/RNAベースライン発現など、タンパク質標的へのリンクを提供します。^[21]

参照

説明ノート

^ リガンドという単語はラテン語のligare（結びつける）に由来しています。/ ˈ l aɪ ɡ ə n d /または/ ˈ l ɪ ɡ ə n d /と発音され、どちらも非常に一般的です。

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外部リンク

リガンド-受容体-リガンド結合のモデリングについては、Vu-Quoc, L., Configuration integration (statistical mechanics)、2008 を参照してください。この wiki サイトはダウンしています。2012 年 4 月 28 日のインターネットアーカイブのこの記事を参照してください。

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