IMES

IMesは、有機金属化学でよく用いられる配位子である有機化合物の略称です。これはN-複素環カルベン（NHC）です。この化合物は白色固体で、単離されることはほとんどなく、金属中心に結合することで生成されます。^[¹^]

Arduengoによって最初に合成された^{[ 2 ]}この複素環は、2,4,6-トリメチルアニリンとグリオキサールの縮合によりジイミンを生成する。酸の存在下で、生成したグリオキサール-ビス(メシチルイミン)はホルムアルデヒドと縮合してジメシチルイミダゾリウムカチオンを生成する。このカチオンはNHCの共役酸である。 ^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}

参考文献

1 2スティーブン・P・ノーラン（2006）。N-複素環カルベンの合成。Wiley - VCH。ISBN 978-3-527-60940-6。
↑ Arduengo, Anthony J.; Dias, HV Rasika; Harlow, Richard L.; Kline, Michael (1992). "求核性カルベンの電子的安定化". Journal of the American Chemical Society . 114 (14): 5530– 5534. Bibcode : 1992JAChS.114.5530A . doi : 10.1021/ja00040a007 .
↑ Ison, Elon A.; Ison, Ana (2012). "明確に定義された銅N-複素環カルベン錯体の合成と「クリック反応」の触媒としての使用：グリーンケミストリーにおける触媒の役割を強調する多段階実験". Journal of Chemical Education . 89 (12): 1575– 1577. Bibcode : 2012JChEd..89.1575I . doi : 10.1021/ed300243s .
↑ Chen, Junting; Ritter, Tobias (2019). "Late-Stage Deoxyfluorination of Phenols with PhenoFluorMix" . Org. Synth . 96 : 16. doi : 10.15227/orgsyn.096.0016 .
↑ Morgan Hans; Lionel Delaude (2010). "マイクロ波支援による1,3-ジメシチルイミダゾリウムクロリドの合成" . Org. Synth . 87 : 77. doi : 10.15227/orgsyn.087.0077 .
↑ Arnaud Gautier、Federico Cisnetti、Silvia Díez González、Clémentine Gibard (2012年10月10日)。「1,3–ビス(2,4,6–トリメチルフェニル)–イミダゾリニウム塩の合成：SIMes·HCl、SIMes·HBr、SIMes·HBF 4_およびSIMes ·HPF ₆」。Protocol Exchange。doi：10.1038/protex.2012.048。{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)

さらに読む

Bantreil, Xavier; Nolan, Steven P. (2011). " N-複素環カルベン配位子および誘導ルテニウムオレフィンメタセシス触媒の合成". Nature Protocols . 6 ( 1): 69–77 . doi : 10.1038/nprot.2010.177 . PMID 21212784. S2CID 30604456 .

[Nolan-1] 1 2スティーブン・P・ノーラン（2006）。N-複素環カルベンの合成。Wiley - VCH。ISBN 978-3-527-60940-6。

[2] Arduengo, Anthony J.; Dias, HV Rasika; Harlow, Richard L.; Kline, Michael (1992). "求核性カルベンの電子的安定化". Journal of the American Chemical Society . 114 (14): 5530– 5534. Bibcode : 1992JAChS.114.5530A . doi : 10.1021/ja00040a007 .

[Ison-3] Ison, Elon A.; Ison, Ana (2012). "明確に定義された銅N-複素環カルベン錯体の合成と「クリック反応」の触媒としての使用：グリーンケミストリーにおける触媒の役割を強調する多段階実験". Journal of Chemical Education . 89 (12): 1575– 1577. Bibcode : 2012JChEd..89.1575I . doi : 10.1021/ed300243s .

[4] Chen, Junting; Ritter, Tobias (2019). "Late-Stage Deoxyfluorination of Phenols with PhenoFluorMix" . Org. Synth . 96 : 16. doi : 10.15227/orgsyn.096.0016 .

[5] Morgan Hans; Lionel Delaude (2010). "マイクロ波支援による1,3-ジメシチルイミダゾリウムクロリドの合成" . Org. Synth . 87 : 77. doi : 10.15227/orgsyn.087.0077 .

[6] Arnaud Gautier、Federico Cisnetti、Silvia Díez González、Clémentine Gibard (2012年10月10日)。「1,3–ビス(2,4,6–トリメチルフェニル)–イミダゾリニウム塩の合成：SIMes·HCl、SIMes·HBr、SIMes·HBF 4_およびSIMes ·HPF ₆」。Protocol Exchange。doi：10.1038/protex.2012.048。{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)

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関連化合物

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