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チオラクトンは有機化学における複素環式化合物の一種です。より一般的なラクトンの類似体で、酸素原子が硫黄原子に置き換えられています。硫黄原子は環系内にあり、カルボニル基に隣接しています。
化学
チオラクトンはチオール含有カルボン酸の脱水反応によって製造できる。チオラクトンは塩基性条件下で加水分解してチオール酸に戻すことができる。[1] β-チオラクトンはS N 2求核反応を介して4位で反応して開環することができる。[2]
発生
チオラクトンはいくつかの薬物の活性化の中間体である。[4]
自然界で最も一般的なチオラクトンはホモシステインチオラクトンです。これはホモシステインから生成され、タンパク質の損傷に関与している可能性があります。[5]シチオロンとエルドステインという薬はホモシステインチオラクトンの改変版です。
チオラクトンは黄色ブドウ球菌などの細菌がクオラムセンシングシステムを制御するために合成したペプチド中に発見されている。[6]
参照
参考文献
- ^ Stevens, Charles; Tarbell, D. Stanley (1954年12月). 「アセトン水溶液中におけるγ-ラクトンおよびγ-チオラクトンの塩基加水分解の速度論」. The Journal of Organic Chemistry . 19 (12): 1996–2003. doi :10.1021/jo01377a017.
- ^ デヴィッド・クリック;サナ、カシナート (2009)。 「カップリング反応のためのチオ酸源としてのβ-チオラクトン (チエタン-2-オン) の SN2 型求核開環」。有機化学ジャーナル。74 (9): 3389–3393。土井：10.1021/jo9001728。PMID 19388715。
- ^ Pereillo JM、Maftouh M、Andrieu A、Uzabiaga MF、Fedeli O、Savi P、Pascal M、Herbert JM、Maffrand JP、Picard C (2002)。「クロピドグレルの活性代謝物の構造と立体化学」。Drug Metab. Dispos . 30 (11): 1288–95. doi :10.1124/dmd.30.11.1288. PMID 12386137. S2CID 2493588.
- ^ Farid, Nagy A.; Kurihara, Atsushi; Wrighton, Steven A. (2010). 「チエノピリジン系抗血小板薬チクロピジン、クロピドグレル、プラスグレルのヒトにおける代謝と分布」。臨床薬理学ジャーナル。50 (2): 126–142。doi : 10.1177 /0091270009343005。PMID 19948947 。
- ^ Jakubowski, H (2000). 「ホモシステインチオラクトン：ヒトにおける代謝起源とタンパク質ホモシステイン化」. The Journal of Nutrition . 130 (2S Suppl): 377S–381S. doi : 10.1093/jn/130.2.377S . PMID 10721911.
- ^ Malone, CL (2007). 「Synechocystis DnaB Mini-Intein を使用した Staphylococcus aureus 自己誘導ペプチドの生合成」.応用環境微生物学. 73 (19): 6036–6044. Bibcode :2007ApEnM..73.6036M. doi :10.1128/aem.00912-07. PMC 2074992. PMID 17693565 .