イミド

有機化学において、イミドは窒素に結合した2つのアシル基からなる官能基である。^{[1]この化合物は構造的に}酸無水物に関連しているが、イミドの方が加水分解に対して耐性がある。商業用途では、イミドはポリイミドと呼ばれる高強度ポリマーの成分として最もよく知られている。無機イミドは固体または気体化合物としても知られており、イミド基（=NH）は配位子としても機能する。

ほとんどのイミドはジカルボン酸から誘導される環状化合物であり、その名前は親酸を反映している。^[2]例としては、コハク酸から誘導されるスクシンイミドや、フタル酸から誘導されるフタルイミドがある。アミン（アンモニアではなく）から誘導されるイミドの場合、N置換基は接頭辞で示される。例えば、N-エチルコハク酸イミドはコハク酸とエチルアミンから誘導される。イソイミドは通常のイミドと異性体であり、化学式RC(O)OC(NR′)R″で表される。これらは多くの場合、より対称的なイミドに変換される中間体である。カルボジイミドと呼ばれる有機化合物は、化学式RN=C=NRで表される。これらはイミドとは無関係である。

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イミドは極性が高いため、極性媒体への溶解性は良好です。アンモニア由来のイミドの N-H 中心は酸性であり、水素結合に参加できます。構造的に関連する酸無水物とは異なり、イミドは加水分解に抵抗し、沸騰水から 再結晶化できるものもあります。

多くの高強度または導電性ポリマーには、イミドサブユニット、すなわちポリイミドが含まれています。1つの例はカプトンで、繰り返し単位は芳香族テトラカルボン酸から誘導された2つのイミド基で構成されています。^[3]ポリイミドの別の例は、ポリメチルメタクリレート（PMMA）とアンモニアまたは第一級アミンから、通常は押出機で高温高圧下でPMMAのアミノリシスと環化によって作られるポリグルタルイミドです。この技術は反応性押出と呼ばれます。PMMAのメチルアミン誘導体に基づく市販のポリグルタルイミド製品であるKamaxは、ロームアンドハース社によって製造されました。これらの材料の靭性は、イミド官能基の剛性を反映しています。

イミド含有化合物の生物活性への関心は、シクロヘキシミドが特定の生物におけるタンパク質生合成の阻害剤として高い生物活性を持つことが早期に発見されたことにより始まりました。副作用で有名なサリドマイドは、この研究の成果の1つです。多くの殺菌剤や除草剤にはイミド官能基が含まれています。例としては、特定の条件下では発がん性があると考えられているキャプタンやプロシミドンなどがあります。^[4]

21 世紀には、サリドマイドの免疫調節効果に新たな関心が寄せられ、免疫調節イミド薬(IMiD)として知られる免疫調節剤のクラスが誕生しました。

最も一般的なイミドは、ジカルボン酸またはその無水物とアンモニアまたは第一級アミンを加熱して縮合反応を起こすことによって製造される。^[5]

(RCO) ₂ O + R′NH ₂ → (RCO) ₂ NR′ + H ₂ O

これらの反応はアミドを介して進行します。カルボン酸とアミドの分子内反応は、めったに見られない分子間反応よりもはるかに速いです。

特にラクタムから出発してアミドの酸化によっても生成されることがある。^[6]

R(CO)NHCH ₂ R' + 2 [O] → R(CO)N(CO)R' + H ₂ O

特定のイミドは、イソイミドからイミドへのマム転位によっても製造できます。

アンモニア由来のイミドの場合、N-H 中心は弱酸性です。したがって、イミドのアルカリ金属塩は、水酸化カリウムなどの従来の塩基によって調製できます。フタルイミドの共役塩基はフタルイミドカリウムです。これらのアニオンはアルキル化されてN -アルキルイミドになり、次に分解されて第一級アミンが放出されます。放出段階では、 水酸化カリウムやヒドラジンなどの強力な求核剤が使用されます。

イミドをハロゲンと塩基で処理すると、N -ハロ誘導体が得られます。有機合成に有用な例としては、N -クロロコハク酸イミドとN -ブロモコハク酸イミドがあり、それぞれ有機合成における「Cl ⁺」と「Br ⁺」の供給源として機能します。

• IUPAC: イミド

• 無機イミド