カルデノリドはステロイドの一種です。多くの植物には、カルデノリドと呼ばれる誘導体が含まれており、その多くはカルデノリド配糖体(糖由来の構造基を含むカルデノリド)の形で存在します。カルデノリド配糖体はしばしば毒性があり、特に心停止を引き起こします。カルデノリドは、細胞膜を介したナトリウムイオンとカリウムイオンの勾配を維持する役割を担う酵素Na + /K + -ATPaseを阻害することで動物に毒性を示します。[ 1 ]
この用語は、card-「心臓」(ギリシャ語のκαρδία kardiāに由来)と、 C17に二重結合を持つラクトン環を指す接尾辞-enolideから派生しています。 [ 2 ]カルデノリドはステロイド(または心臓配糖体成分とみなす場合はアグリコン)の一種であり、カルデノリドはこのクラスのサブタイプです(MeSH Dコードリストを参照)。
カルデノリドは、C-10とC-13にメチル基を持ち、 C-17に5員環ラクトン(特にブテノリド)を持つC(23)ステロイドです。これらは強心配糖体のアグリコン成分であり、分子内に少なくとも1つの二重結合を持たなければなりません。このクラスにはカルダジエノリドとカルダトリエノリドが含まれます。メンバーは以下のとおりです。
ブファジエノリドとマリノブファゲニンは、構造と機能が類似している。
植物や動物の中には、カルデノリドを防御機構として利用する種があり、特にトウワタチョウ類が挙げられます。[ 3 ]オオカバマダラ、 クイーン、プレーンタイガーなどの種は、主に餌とするトウワタ(Asclepias )に含まれるカルデノリドを幼虫の時に摂取し、成虫の時の防御のために蓄積します。[ 1 ] [ 4 ]チョウのカルデノリド含有量は、ほとんどの脊椎動物の捕食者を寄せ付けませんが、カルデノリド耐性を持つように進化した少数の種もいます。例えば、クロセアカゴシキドリ(Icterus abeillei Lesson)やクロズキンイカル(Pheucticus melanocephalus Swainson)などが挙げられ、これらはメキシコ中央部の越冬地におけるオオカバマダラの死亡率の60%を占めています。キョウチクトウ科の植物やその他キョウチクトウ科の植物に加えて、少なくとも12の植物科の植物が、草食動物に対する化学防御機構としてカルデノリドを収斂進化させている。 [ 5 ] 6つの異なる目に属する草食昆虫は、利用する食物源中のカルデノリドの毒性作用に対する耐性を進化させている。これらのカルデノリド耐性昆虫種は、Na + /K + -ATPase酵素のαサブユニットにおける類似のアミノ酸置換を通じて、この耐性を収斂進化させている。[ 6 ] [ 7 ] [ 8 ]