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| 名前 | |||
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| IUPAC名
ガラクトース
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| 体系的なIUPAC名
(2 R ,3 S ,4 S ,5 R ,6)-2,3,4,5,6-ペンタヒドロキシヘキサナール | |||
| その他の名前
脳の糖分
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| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| 1724619 | |||
| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ケッグ |
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| メッシュ | ガラクトース | ||
パブケム CID
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| ユニ |
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| プロパティ | |||
| Ｃ6Ｈ12Ｏ6 | |||
| モル質量 | 180.156 グラムモル−1 | ||
| 外観 | 白色固体[1] | ||
| 臭い | 無臭[1] | ||
| 密度 | 1.5 g/cm3 [ 1] | ||
| 融点 | 168～170℃（334～338℉; 441～443K）[1] | ||
| 650 g/L（20℃）[1] | |||
磁化率（χ）
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-103.00·10 −6 cm 3 /モル | ||
| 薬理学 | |||
| V04CE01 ( WHO ) V08DA02 ( WHO ) (微粒子) | |||
| 危険 | |||
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |||
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ガラクトース（/ ɡ ə ˈ l æ k t oʊ s /、ガラクト- + -オース、「乳糖」）は、時にはGalと略され、グルコースとほぼ同じ甘さ、スクロースの約65％の甘さを持つ単糖類です。[2]これはアルドヘキソースであり、グルコースのC-4エピマーです。 [3]ガラクトース分子がグルコース分子と結合してラクトース分子を形成します。
ガラクタンはヘミセルロースに含まれるガラクトースのポリマー形態であり、天然ポリマー炭水化物の一種であるガラクタンの中心を形成しています。[4]
D-ガラクトースは神経組織に含まれる糖タンパク質（オリゴ糖タンパク質化合物）の成分であるため、脳糖としても知られています。[5]
語源
ガラクトースという言葉は、19世紀半ばにチャールズ・ワイスマン[6]によって造られ、ギリシャ語のγαλακτος、ガラクトス（牛乳）と糖類の一般的な化学接尾辞-oseに由来しています。[7]語源はラクトースという言葉と似ており、どちらも「乳糖」を意味する語源を持っています。ラクトースはガラクトースとグルコースの二糖類です。
構造と異性
ガラクトースには開鎖型と環状型の両方があります。開鎖型では鎖の末端に カルボニル基があります。
4つの異性体は環状で、そのうち2つはピラノース（6員環）環を持ち、2つはフラノース（5員環）環を持つ。ガラクトフラノースは細菌、真菌、原生動物に存在し[8] [9]、脊索動物の免疫レクチンであるインテレクチンによって環外1,2-ジオールを介して認識される。環状形態には、開鎖形態から環状形態への遷移が開鎖カルボニル部位に新しい立体中心の生成を伴うため、アルファとベータと呼ばれる2つのアノマーが存在する。 [10]
ガラクトースのIRスペクトルは、およそ波数2500cm -1から波数3700cm -1にかけて広く強い伸びを示している。[11]
ガラクトースのプロトンNMRスペクトルには、4.7 ppm（D 2 O）、4.15 ppm（−CH 2 OH）、3.75、3.61、3.48、3.20 ppm（環の−CH 2 ）、2.79～1.90 ppm（−OH）のピークが含まれています。 [11]
乳糖との関係
ガラクトースは単糖類である。縮合反応によってグルコース（別の単糖類）と結合すると、ラクトースと呼ばれる二糖類になる。ラクトースからグルコースとガラクトースへの加水分解は、ラクターゼとβ-ガラクトシダーゼという酵素によって触媒される。後者は大腸菌のlacオペロンによって生成される。[12]
自然界では、乳糖は主に牛乳や乳製品に含まれています。そのため、乳製品由来の原料を使用したさまざまな食品に乳糖が含まれている可能性があります。[13]ガラクトースをグルコースに変換するガラクトース代謝は、ルロア経路と呼ばれるメカニズムで3つの主要な酵素によって行われます。酵素は、代謝経路の順に、ガラクトキナーゼ（GALK）、ガラクトース-1-リン酸ウリジルトランスフェラーゼ（GALT）、UDP-ガラクトース-4'-エピメラーゼ（GALE）と記載されています。[要出典]
ヒトの授乳では、乳腺が乳糖を合成し分泌するために、ガラクトースがグルコースと 1 対 1 の比率で必要である。ガラクトースを含む食事を女性に与えた研究では、生成された乳糖の 69 ± 6% のグルコースと 54 ± 4% のガラクトースは血漿グルコースから直接得られたが、乳糖の 7 ± 2% のグルコースと 12 ± 2% のガラクトースは血漿ガラクトースから直接得られた。グルコースの 25 ± 8% とガラクトースの 35 ± 6% は、論文でヘキソネオジェネシスと呼ばれるプロセスでグリセロールや酢酸などのより小さな分子から合成された。これは、ガラクトースの合成が直接の摂取と、血漿ガラクトースが存在する場合の使用によって補完されていることを示唆している。[14]
代謝
グルコースはガラクトースよりも安定しており、タンパク質や脂質に少なくとも1つの糖が結合した分子である非特異的な複合糖質の形成を受けにくい。このため、ガラクトースからグルコースへの迅速な変換経路が多くの種で高度に保存されていると推測する人が多い。 [15]
ガラクトース代謝の主な経路はルロア経路であるが、ヒトや他の種には、デ・レイ・ドゥドロフ経路などのいくつかの代替経路があることが知られている。ルロア経路は、β-D-ガラクトースをUDP-グルコースに変換する2部構成のプロセスの後半段階で構成される。最初の段階は、ムタロターゼ（GALM）という酵素によるβ-D-ガラクトースからα-D-ガラクトースへの変換である。次に、ルロア経路は、3つの主な酵素を介してα-D-ガラクトースからUDP-グルコースへの変換を実行する。ガラクトキナーゼ（GALK）は、α-D-ガラクトースをガラクトース-1-リン酸（Gal-1-P）にリン酸化します。ガラクトース-1-リン酸ウリジルトランスフェラーゼ（GALT）は、UDP-グルコースからGal-1-PにUMP基を転移してUDP-ガラクトースを形成します。そして最後にUDPガラクトース-4'-エピメラーゼ（GALE）がUDP-ガラクトースとUDP-グルコースを相互変換し、経路が完了する。[16]
上記のガラクトース代謝のメカニズムが必要なのは、人体はガラクトースを直接エネルギーに変換することができず、糖を利用するためにまずこれらのプロセスのいずれかを経なければならないためです。[17]
ガラクトース血症は、レロア経路の酵素の1つに遺伝的に受け継がれた変異により、ガラクトースを適切に分解できない状態です。その結果、少量の摂取でもガラクトース血症患者には有害です。[18]
出典
ガラクトースは乳製品、アボカド、テンサイ、その他のガムや粘液に含まれています。また、体内でも合成され、いくつかの組織で糖脂質や糖タンパク質の一部を形成します。また、第三世代のエタノール生産プロセス（大型藻類由来）の副産物でもあります。 [要出典]
臨床的意義
マウス、ラット、ショウジョウバエをD-ガラクトースに慢性的に全身曝露すると、老化が加速する。高用量のD-ガラクトース（120 mg/kg）曝露はげっ歯類の精子濃度と精子運動性を低下させる可能性があることが報告されており、皮下投与した場合の老化モデルとして広く使用されている。[19] [20] [21] 2つの研究は、牛乳中のガラクトースと卵巣がんの間 に関連がある可能性を示唆している。[22] [23] 他の研究では、ガラクトース代謝に欠陥がある場合でも相関関係は示されていない。[24] [25] 最近では、ハーバード公衆衛生大学院によるプール分析で、乳糖を含む食品と卵巣がんの間に特定の相関関係は示されず、1日30 gの乳糖摂取によるリスクの増加は統計的に有意ではないことが示された。[26] 起こり得るリスクを確認するには、さらなる研究が必要である。[要出典]
進行中の研究の中には、ガラクトースが巣状分節性糸球体硬化症（腎不全とタンパク尿を引き起こす腎臓疾患）の治療に役立つ可能性があることを示唆しているものがある。 [27]この効果はガラクトースがFSGS因子に結合した結果である可能性が高い。[28]
ガラクトースは、 ABO血液型システム内で血液型を区別する血液細胞上に存在する抗原（化学マーカー）の成分です。O抗原とA抗原では抗原上に2つのガラクトースモノマーがありますが、B抗原では3つのガラクトースモノマーがあります。[29]
2つのガラクトースからなる二糖類であるガラクトース-α-1,3-ガラクトース（α-ガラクトース）は、哺乳類の肉に含まれる潜在的なアレルゲンとして認識されています。α-ガラクトースアレルギーは、ローンスターダニの咬傷によって引き起こされる可能性があります。[30]
サッカリンナトリウム溶液中のガラクトースは、実験室環境での胃内注射と組み合わせると、成体雌ラットに条件付け味回避を引き起こすこともわかっています。[31]この味回避の理由はまだ不明ですが、ラットの肝臓でガラクトースをグルコースに変換するのに必要な酵素のレベルが低下したことが原因である可能性があります。[31]
歴史
1855年、EOエルドマンはラクトースの加水分解によってグルコース以外の物質が生成されることに気づきました。[32] [33]
ガラクトースは1856年にルイ・パスツールによって初めて単離され研究され、彼はそれを「ラクトース」と名付けました。 [34] 1860年に、ベルトロはそれを「ガラクトース」または「乳酸グルコース」と改名しました。[35] [36] 1894年に、エミール・フィッシャーとロバート・モレルはガラクトースの構造を決定しました。[37]
参照
参考文献
- ^ abcde 労働安全衛生研究所のGESTIS物質データベースの記録
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乳糖
という名前を提案します
。 (これを
ラクトース
と名付けることを提案します。)
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外部リンク
ウィキメディア・コモンズのガラクトース関連メディア