分子構成

分子の分子配置は、その結合の空間的配置から生じる恒久的な形状である。^[1]同じ原子セットが異なる配置を持つ2つ以上の分子を形成する能力は立体異性である。これは、異なる順序で結合した原子から生じる構成異性とは異なる。単結合の回転から生じる配座異性体は、アトロプ異性体として分離できない場合、結合の空間的接続性が同一であるため、異なる分子配置とは見なされない。

エナンチオマーは、互いに鏡像関係にある1つ以上のキラル中心を持つ分子です。 ^[2]キラル中心はRまたはSで示されます。手前に突き出ている3つの基が、最高優先度から最低優先度の順に時計回りに並んでいる場合、その中心はRで示されます。反時計回りの場合は、中心はSです。優先度は原子番号に基づきます。原子番号が大きい原子ほど優先度が高くなります。1つ以上のキラル中心を持つ2つの分子が、それらの中心すべてで異なる場合、それらはエナンチオマーです。

ジアステレオマーは、より広いカテゴリーに属する異なる分子構成である。^[3]通常、ジアステレオマーは化学的性質だけでなく物理的特性も異なる。2 つ以上のキラル中心を持つ 2 つの分子が 1 つ以上の（すべてではない）中心で異なる場合、それらはジアステレオマーである。エナンチオマーではないすべての立体異性体はジアステレオマーである。ジアステレオマーはアルケンにも存在する。アルケンは、隣接する炭素原子の基の優先順位に応じてZ または E で指定される。E/Z 表記は、二重結合の絶対立体化学を表す。シス/トランス表記は、基の相対的な配向を表すためにも使用される。

アミノ酸は、立体炭素中心の周りの相対的な基配置に応じて、LまたはDのいずれかで指定されます。L / D指定は、S / R絶対配置とは関係ありません。生物にはL構成のアミノ酸のみが含まれています。L-システインを除くすべてのアミノ酸はS構成であり、グリシンは非キラルです。^[4]

一般に、L 型アミノ酸はすべて D 型アミノ酸の鏡像異性体ですが、イソロイシンとトレオニンは 2 つの炭素立体中心を含むためジアステレオマーになります。

薬物として使用される化合物は、通常、異なる構成を持ち、望ましい薬理効果、毒性、代謝など、異なる生理学的活性を持ちます。 ^[5]エナンチオマー比と純度は、臨床評価において重要な要素です。ラセミ混合物は、化合物の両方のエナンチオマーが等モル量含まれている混合物です。ラセミ体と単一のエナンチオマーの作用は、ほとんどの場合異なります。

• 絶対配置