ジシアノアセチレン

ジシアノアセチレン
名前
	推奨されるIUPAC名ブト-2-イネジニトリル
識別子
CAS番号	1071-98-3 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	13449 ;
パブケム CID	14068;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ５０１４７９１９;
	InChI InChI=1S/C4N2/c5-3-1-2-4-6 キー: ZEHZNAXXOOYTJM-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C4N2/c5-3-1-2-4-6 キー: ZEHZNAXXOOYTJM-UHFFFAOYAR;
	笑顔 N#CC#CC#N;
プロパティ
化学式	炭素4窒素2
モル質量	76.058 グラムモル−1
密度	0.907グラム/ cm3
融点	20.5 °C (68.9 °F; 293.6 K)
沸点	76.5 °C (169.7 °F; 349.6 K)
熱化学
; 標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 )	+500.4 kJ/モル
関連化合物
関連化合物	亜酸化炭素; シアン
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ジシアノアセチレンは、炭素亜窒化物またはブト-2-イネジニトリル( IUPAC ) とも呼ばれ、化学式C ₄ N ₂の炭素と窒素の化合物です。直線的な分子構造N≡C−C≡C−C≡N (しばしばNC ₄ Nと略される)で、三重共有結合と単結合が交互になっています。2 つの水素原子がシアン化物基に置き換えられたアセチレンと見なすことができます。

ジシアノアセチレンは室温では透明な液体である。生成時の吸熱が大きいため、爆発して炭素粉末と窒素ガスに変わる可能性があり、酸素中では明るい青白色の炎を出して5,260 K (4,990 °C、9,010 °F) の温度で燃焼する。これは酸素中で最も熱い炎である。高圧のオゾン中で燃焼すると、炎の温度は6,000 K (5,730 °C、10,340 °F) を超える。^[1]

合成

ジシアノアセチレンは、2,673～3,000 K（2,400～2,727 °C、4,352～4,940 °F）の温度に加熱したグラファイトサンプルに窒素ガスを通すことで合成できます。 ^{[2]また、ジハロアセチレンと}シアン化物塩との反応によって合成することもできます。^[^要出典^]

{\ce {C2X2 + 2 R-CN -> C4N2 + 2 RX}}

有機化学の試薬として

ジシアノアセチレンは、シアン化物基が電子吸引性であるため強力なジエノフィルであり、反応性のないジエンとのディールス・アルダー反応に有用な試薬です。芳香族化合物のデュレン（1,2,4,5-テトラメチルベンゼン）に付加して、置換ビシクロオクタトリエンを形成します。^[3]最も反応性の高いジエノフィルだけが、このような芳香族化合物を攻撃できます。

宇宙空間で

固体のジシアノアセチレンは、赤外線分光法によってタイタンの大気中に検出されています。^[4]タイタンでは季節が変わるにつれて、この化合物は周期的に凝縮と蒸発を繰り返すため、地球上の科学者はタイタニアンの気象を研究することができます。

2006年現在、ジシアノアセチレンは対称性があるため回転マイクロ波スペクトルを持たないため、星間物質^{[アップデート]}内での検出は不可能となっている。しかし、シアノアセチレンのような類似の非対称分子が観測されており、それらの環境に存在することが疑われている。^[5]

参照

シアン、N≡C−C≡N
ジアセチレン、H−C≡C−C≡C−H
シアノポリイン

参考文献

^ Kirshenbaum, AD ; Grosse, AV (1956). 「亜窒化炭素C4N2の燃焼と5000～6000Kの範囲で連続温度を生成する化学的方法」アメリカ化学会誌。78 (9): 2020. doi :10.1021/ja01590a075。
^ Ciganek, E.; Krespan, CG (1968). 「ジシアノアセチレンの合成」.有機化学ジャーナル. 33 (2): 541–544. doi :10.1021/jo01266a014.
^ Weis, CD (1963). 「ジシアノアセチレンの反応」. Journal of Organic Chemistry . 28 (1): 74–78. doi :10.1021/jo01036a015.
^ Samuelson, RE; Mayo, LA; Knuckles, MA; Khanna, RJ (1997). 「タイタンの北極成層圏のC ₄ N _2氷」.惑星および宇宙科学. 45 (8): 941–948. Bibcode :1997P&SS...45..941S. doi :10.1016/S0032-0633(97)00088-3.
^ Kołos, R. (2002). 「ジシアノアセチレンの異性体：密度汎関数理論と ab initio 研究」. Journal of Chemical Physics . 117 (5): 2063–2067. Bibcode :2002JChPh.117.2063K. doi :10.1063/1.1489992.

[1] ^ Kirshenbaum, AD ; Grosse, AV (1956). 「亜窒化炭素C4N2の燃焼と5000～6000Kの範囲で連続温度を生成する化学的方法」アメリカ化学会誌。78 (9): 2020. doi :10.1021/ja01590a075。

[2] Ciganek, E.; Krespan, CG (1968). 「ジシアノアセチレンの合成」.有機化学ジャーナル. 33 (2): 541–544. doi :10.1021/jo01266a014.

[3] Weis, CD (1963). 「ジシアノアセチレンの反応」. Journal of Organic Chemistry . 28 (1): 74–78. doi :10.1021/jo01036a015.

[4] Samuelson, RE; Mayo, LA; Knuckles, MA; Khanna, RJ (1997). 「タイタンの北極成層圏のC ₄ N _2氷」.惑星および宇宙科学. 45 (8): 941–948. Bibcode :1997P&SS...45..941S. doi :10.1016/S0032-0633(97)00088-3.

[5] Kołos, R. (2002). 「ジシアノアセチレンの異性体：密度汎関数理論と ab initio 研究」. Journal of Chemical Physics . 117 (5): 2063–2067. Bibcode :2002JChPh.117.2063K. doi :10.1063/1.1489992.