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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
カルボノニトリドアジド[1] | |
| その他の名前
シアノアジド
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| N 3 CN | |
| モル質量 | 68.039 グラムモル−1 |
| 外観 | 無色の油状液体 |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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シアン化アジドは化学式C N 4、より正確には− N=N + =N−C≡Nで表される化合物である。これは炭素と窒素のアジ化化合物である。これは室温では油状で無色の液体である。[2]これはほとんどの有機溶媒に溶ける非常に爆発性の高い化学物質であり、通常はこの形の希薄溶液で取り扱われる。[2] [3] [4]これは1960 年代初頭にデュポン社の FD マーシュによって初めて合成された。 [2] [5]以前は結晶性固体として発見されたという主張があったが、これは誤りであった。[6]
アジ化シアンは一次爆薬であるが、爆薬として実用するにはあまりにも不安定であり、希薄溶液以外では非常に危険である。[7] [8]化学では、希薄溶液または減圧ガスとして、ジアミノテトラゾールなどの化学物質の合成に使用するために、その場で調製される試薬として使用されている。 [9] [10] [11] [6] [12] [13] [14]アジ化ナトリウムと塩化シアン[2]または臭化シアン[5]をアセトニトリルなどの溶媒に溶解して室温以下で合成することができる。この反応は、微量の水分から衝撃に敏感な副産物が生成されるため、注意して行う必要がある。[5] [12]
参考文献
- ^ 国際純正・応用化学連合(2014)。有機化学命名法: IUPAC 勧告および推奨名称 2013。王立化学協会。p. 799。doi : 10.1039 /9781849733069。ISBN 978-0-85404-182-4。
- ^ abcd Marsh, FD; Hermes, ME (1964年10月). 「シアン化アジド」.アメリカ化学会誌. 86 (20): 4506–4507. doi :10.1021/ja01074a071.
- ^ ゴールドスミス、デレク (2001)。「シアン化アジド」。有機合成試薬百科事典。doi : 10.1002 / 047084289X.rc268。ISBN 978-0471936237。
- ^ Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. E 21e、第4版補足：立体選択的合成：結合形成、CN、CO、CP、CS、C-Se、C-Si、C-Sn、C-Te。Thieme。2014年5月14日。p. 5414。ISBN 978-3-13-182284-0。
- ^ abc Marsh, FD (1972年9月). 「シアン化アジド」. The Journal of Organic Chemistry . 37 (19): 2966–2969. doi :10.1021/jo00984a012.
- ^ ab Lowe, Derek . 「私が扱わないもの：シアン化アジド」。サイエンス・トランスレーショナル・メディシン。アメリカ科学振興協会。 2017年4月27日閲覧。
- ^ ロバート・マティアシュ;イジー・パックマン（2013年3月12日）。一次爆発物。シュプリンガーのサイエンス＆ビジネスメディア。 p. 111.ISBN 978-3-642-28436-6。
- ^ Michael L. Madigan (2017年9月13日)。First Responders Handbook: An Introduction, Second Edition. CRC Press. p. 170. ISBN 978-1-351-61207-4。
- ^ Gordon W. Gribble、J. Joule (2009年9月3日)。Progress in Heterocyclic Chemistry。エルゼビア。pp. 250–1。ISBN 978-0-08-096516-1。
- ^ 合成科学：分子変換のフーベン・ワイル法 第17巻：2つの異なるヘテロ原子または2つ以上のヘテロ原子を含む6員環ヘタレンと完全に不飽和のより大きな環のヘテロ環。Thieme。2014年5月14日。p.2082。ISBN 978-3-13-178081-2。
- ^ バリー・M・トロスト（1991年）。酸化。エルゼビア。p.479。ISBN 978-0-08-040598-8。
- ^ ab Joo, Young-Hyuk; Twamley, Brendan; Garg, Sonali; Shreeve, Jean'ne M. (2008 年 8 月 4 日). 「1,5-ジアミノテトラゾールの高エネルギー窒素誘導体」. Angewandte Chemie International Edition . 47 (33): 6236–6239. doi :10.1002/anie.200801886. PMID 18615414.
- ^ オードラン、ジェラール;アディチェ、チア;ブレモンド、ポール。エル・アベド、ドゥニアザド。ハマドゥシュ、モハメッド。シリ、ディディエ。サンテッリ、モーリス (2017 年 3 月)。 「スルホニルアジドとシアンアジドのエナミンへの付加環化。付加物の環縮環アミジンへの自発的再配列に関する量子化学計算」。四面体の文字。58 (10): 945–948。土井：10.1016/j.tetlet.2017.01.081。
- ^ エナジェティックマテリアルズ、第1巻。プレナムプレス。pp.68–9。ISBN 9780306370762。
外部リンク
- NIST