マロノニトリル

マロノニトリル
ボールと棒のモデル	空間充填モデル
名前
	IUPAC名マロノニトリル
	推奨されるIUPAC名プロパンジニトリル
	その他の名前マロノジニトリル、シアノアセトニトリル、ジシアノメタン、マロニックジニトリル
識別子
CAS番号	109-77-3 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	773697
チェビ	チェビ:33186 ;
ケムスパイダー	13884495 ;
ECHA 情報カード	100.003.368
EC番号	203-703-2;
グメリン参照	1303
メッシュ	ジシアンメタン
パブケム CID	8010;
RTECS番号	OO3150000;
ユニ	ＥＢＬ１ＫＫＳ９３Ｊ ;
国連番号	2647
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID6021907;
	InChI InChI=1S/C3H2N2/c4-2-1-3-5/h1H2 キー: CUONGYYJJVDODC-UHFFFAOYSA-N ;
	笑顔 N#CCC#N さん;
プロパティ
化学式	CH 2 (CN) 2
モル質量	66.063 グラムモル−1
外観	無色または白色の固体
密度	1.049 g cm −3
融点	32 °C; 89 °F; 305 K
沸点	220.1 °C; 428.1 °F; 493.2 K
水への溶解度	13% (20 °C) [説明が必要]
熱化学
熱容量 ( C )	110.29 JK −1モル−1
標準モル; エントロピー ( S ⦵ 298 )	130.96 JK −1モル−1
; 標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 )	187.7～188.1 kJ mol −1
; 標準燃焼エンタルピー（Δ c H ⦵ 298）	−1,654.0 から −1,654.4 kJ モル−1
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H301、H311、H331、H410
注意事項	P261、P273、P280、P301+P310、P311
引火点	86 °C (187 °F; 359 K)
	致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50 (平均投与量)	19 mg kg −1 （経口、マウス）; 350 mg kg −1 （経皮、ラット）;
	NIOSH（米国健康暴露限界）：
PEL (許可)	なし
REL (推奨)	TWA 3 ppm（8 mg/m 3）
IDLH（差し迫った危険）	ND
関連化合物
関連するアルカンニトリル	アセトニトリル; アミノアセトニトリル; グリコロニトリル; シアン; プロパンニトリル; アミノプロピオニトリル; ピバロニトリル; アセトンシアノヒドリン; ブチロニトリル; サクシノニトリル; テトラメチルサクシノニトリル;
関連化合物	マロン酸
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

マロノニトリルは、化学式CH ₂ (CN) ₂の有機化合物ニトリルです。無色または白色の固体ですが、古くなったサンプルは黄色や茶色に見えます。有機合成において広く使用されている構成要素です。

準備と反応

シアノアセトアミドの脱水によって製造できる。^{[3]この方法は主に環境規制が緩い中国で行われている。最も一般的なマロノニトリルは}アセトニトリルと塩化シアンの気相反応によって生成される。^[4]

NCCl + CH ₃ CN → NCCH ₂ CN + HCl

年間約20,000,000kgが生産されています（2007年）。主な用途としては、チアミン、医薬品トリアムテレン、ミノキシジルの合成、染料分散黄90号、分散青354号などがあります^。[4]

マロノニトリルは比較的酸性が強く、水中でのpKaは11です。_[ 5 ^{]これにより、}CSガスの製造などのクネーヴェナーゲル縮合に使用することができます。

比較的知られていないにもかかわらず、マロノニトリルはいくつかの反応において非常に有用であり、その代表例はゲヴァルト反応の適切な出発試薬であり、この反応ではニトリルが元素硫黄および塩基の存在下でケトンまたはアルデヒドと縮合して2-アミノチオフェンを生成する。^[6]

参考文献

^ abcdef NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0378」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
^ ab 国際純正・応用化学連合(2014)。有機化学命名法: IUPAC 勧告および推奨名称 2013 。王立化学協会。p. 902。doi :10.1039/ 9781849733069。ISBN 978-0-85404-182-4。
^ Surrey, Alexander (1945). 「マロノニトリル」.有機合成. 25 :63–64. doi :10.15227/orgsyn.025.0063.
^ ab Strittmatter, Harald; Hildbrand, Stefan; Pollak, Peter (2007). 「マロン酸および誘導体」。Ullmann 's Encyclopedia of Industrial Chemistry . doi :10.1002/14356007.a16_063.pub2. ISBN 978-3527306732。
^ エヴァンス pKa 表
^ サブニス、RW;ラングネカール、DW。ノースダコタ州ソナワネ (1999)。「ゲバルト反応による 2-アミノチオフェン」。複素環化学ジャーナル。36 (2): 333–345。土井：10.1002/jhet.5570360203 。2007 年 7 月 18 日に取得。

外部リンク

C3H2N2のWebBookページ
CDC - NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド

[PGCH-1] NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0378」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。

[IUPAC2014-2] 国際純正・応用化学連合(2014)。有機化学命名法: IUPAC 勧告および推奨名称 2013 。王立化学協会。p. 902。doi :10.1039/ 9781849733069。ISBN 978-0-85404-182-4。

[3] Surrey, Alexander (1945). 「マロノニトリル」.有機合成. 25 :63–64. doi :10.15227/orgsyn.025.0063.

[UllMal-4] Strittmatter, Harald; Hildbrand, Stefan; Pollak, Peter (2007). 「マロン酸および誘導体」。Ullmann 's Encyclopedia of Industrial Chemistry . doi :10.1002/14356007.a16_063.pub2. ISBN 978-3527306732。

[5] エヴァンス pKa 表

[Sabnis1999-6] サブニス、RW;ラングネカール、DW。ノースダコタ州ソナワネ (1999)。「ゲバルト反応による 2-アミノチオフェン」。複素環化学ジャーナル。36 (2): 333–345。土井：10.1002/jhet.5570360203 。2007 年 7 月 18 日に取得。