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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
(3a R ,4 S ,7 R ,7a S )-3a,7a-ジメチルヘキサヒドロ-4,7-エポキシ[2]ベンゾフラン-1,3-ジオン | |
その他の名前
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| 85302 | |
| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.000.240 |
| EC番号 |
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| ケッグ |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ10Ｈ12Ｏ4 | |
| モル質量 | 196.202 グラムモル−1 |
| 密度 | 1.41グラム/ cm3 |
| 融点 | 212 °C (414 °F; 485 K) |
| 薬理学 | |
| なし | |
| 話題 | |
| 法的地位 | |
| 危険 | |
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |
主な危険
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非常に有毒 |
| GHSラベル: | |
 
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| 危険 | |
| H300、H315、H319、H335 | |
| P261、P264、P270、P271、P280、P301+P310 、P302+P352、P304 +P340、P305+P351+P338、P312、P321、P330、P332+P313、P337+P313、P362、P403+P233、P405、P501 | |
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |
LD 50 (平均投与量)
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0.03～0.5 mg/kg（ヒト） |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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| 臨床データ | |
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| 商号 | イカンス、その他 |
| ライセンスデータ |
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投与経路 | 話題 |
| 法的地位 | |
| 法的地位 |
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| 識別子 | |
| ドラッグバンク |
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| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
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| ECHA 情報カード | 100.000.240 |
| 化学および物理データ | |
| 式 | Ｃ10Ｈ12Ｏ4 |
| モル質量 | 196.202 グラムモル−1 |
カンタリジンはテルペノイド類の無臭無色の脂肪物質で、ツチハンミョウの多くの種から分泌される。[a]現在、薬理学では主に伝染性軟属腫やイボの局所治療に使用されている。[2]火傷剤であり、大量に摂取すると有毒で、歴史的には媚薬（スペインバエ）として使用されてきている。天然のカンタリジンはツチハンミョウの雄から分泌され、交尾の際に交尾の贈り物として雌に与えられる。その後、雌は捕食者に対する防御として卵をカンタリジンで覆う。
カンタリジン中毒は、特に馬の場合、獣医学上の重大な懸念事項ですが、体内に摂取した場合（通常は実験的な自己曝露が原因）には人間にも有毒となる可能性があります。外部から摂取すると、カンタリジンは強力な水疱形成剤（水疱形成剤）であり、これにさらされると重度の化学火傷を引き起こす可能性があります。適切な用量で使用すれば、同じ特性が治療にも使用され、たとえば皮膚の伝染性軟属腫感染症などの皮膚疾患の治療に使用されています。
カンタリジンは米国では非常に危険な物質に分類されており、大量に製造、保管、使用する施設には厳しい報告義務が課せられています。[3]
化学
構造と命名法
カンタリジンはギリシャ語のkantharis（甲虫）に由来し[4]、無臭、無色の天然物で、様々な有機溶媒に溶解しますが[具体的に]、水にはわずかにしか溶けません。[5]その骨格は三環式で、正式にはトリシクロ[5.2.1.0 2,6 ]デカン骨格です。その官能基には、環の1つにカルボン酸無水物（−CO−O−CO−）構造があり、二環式環系には架橋エーテルがあります。
カンタリジンの生合成の完全なメカニズムは不明です。そのフレームワークは、正式には2つのイソプレンユニットで構成されています。[6]しかし、摂食研究は、生合成プロセスがより複雑であり、一見モノテルペンの性質が示唆するように、ゲラニルピロリン酸または関連する10炭素の親構造の単純な生成物ではないことを示しています。代わりに、ファルネソール（15炭素）前駆体があり、そこから特定の炭素セグメントが後で切り取られます。[7]
配布と入手可能性
ツチハンミョウのカンタリジン含有量は、かなりばらつきがあります。コロラド州のEpicauta属ツチハンミョウでは、E. pennsylvanicaには約0.2 mg、E. maculataには0.7 mg、E. immaculataには4.8 mg含まれており、オスの含有量もメスよりも高くなっています。[8]
ベルベロメロ・マジャリスの雄は、甲虫1匹あたりのカンタリジン含有量が高く、乾燥重量で64.22 ± 51.28 mg/g、体重重量で9.10 ± 12.64 mg/gでした。血リンパ中のカンタリジン含有量も、雄（80.9 ± 106.5 μg/g）の方が雌（20.0 ± 41.5 μg/g）よりも高くなっています。[9]
歴史
媚薬製剤
ツチハンミョウ（特に「スペインバエ」）から作られた調合物は、その身体的効果が性的興奮を模倣すると考えられていたことと、男性の勃起を長時間持続させたり持続勃起症を引き起こしたりすることから、古代から媚薬として使われてきました。[ 10 ]これらの調合物は、ギリシャ語で「甲虫」を意味する言葉から、 カンタリデスとして知られていました。
歴史的資料に見られるそのような使用例には次のようなものがあります。
- 古代ローマの歴史家タキトゥスは、アウグストゥス帝の妻である皇后リウィアが、皇族や晩餐会の客を誘惑して性的不品行を働かせるために（つまり、彼らに情報を与えて）カンタリスの調合物を使用したと述べています。[12]
- ドイツ皇帝ハインリヒ4世（1050-1106）はカンタリデスを摂取していたと言われている。[13]
- フランスの外科医アンブロワーズ・パレ（1510-1590）は、1572年にイラクサとカンタリド抽出物を混ぜた薬を服用した後、 「最も恐ろしいサティリアシス」に苦しんだ男性の症例を記述している。 [14]これはおそらく、パレが、ある娼婦が彼に出した食べ物にカンタリドの粉末を振りかけたところ、その男性が「激しい持続勃起症」と肛門出血を経験し、後に死亡したと述べている男性と同一人物である。パレはまた、性欲を強めるためにカンタリドを服用した後に血尿で死亡した僧侶の症例も挙げている。 [15]
- カンタリドは1600年代のフランスでは禁止薬物であったにもかかわらず、上流階級の間で広く使用されていた。1680年頃の中毒事件の急増に関連して警察が捜索したところ、媚薬の調合に使われると知られた「青みがかったハエ」の隠し場所が多数発見された。[15]
- フランスの魔術師カトリーヌ・モンヴォワザン（「ラ・ヴォワザン」として知られる、1640年頃 - 1680年）は、1670年代に、乾燥したモグラの血とコウモリの血を混ぜたスペインバエから作った恋のお守りを作ったと記録されている。[16]
- 1700年代のフランスでは、カンタリドが混入されていたとみられる媚薬のお菓子が、自由奔放な人々の間で出回っていた。それは色とりどりの錠剤で、ルイ15世に性的関係を斡旋した悪名高い自由奔放なリシュリュー元帥（大叔父のリシュリュー枢機卿とは別人）にちなんで「リシュリューのお菓子」と呼ばれていた。[15] [17]
- フランスの作家ドナティエン・アルフォンス・フランソワは、マルキ・ド・サド（1740年 - 1814年）として悪名高いが、1772年に2度の乱交パーティーで2人の売春婦にスペインフライを混ぜたアニス味のトローチを与え、中毒させて殺しかけたと言われている。彼はその罪（およびソドミーの罪）で死刑判決を受けたが、後に控訴により執行猶予となった。[18] [19]
媚薬以外の用途
- スペインの聖職者フアン・デ・ホロスコ・イ・コバルビアス（1540年頃 - 1610年）は、ツチハンミョウが媚薬としてだけでなく毒としても使われていたと報告している。 [20]
- かつては、乾燥したツチハンミョウの調合物が天然痘の治療に使われていた。[21] 1892年には、オステオパシーの創始者であるアンドリュー・テイラー・スティルが、天然痘の効果的な予防および治療としてカンタリジンのチンキ剤の吸入を推奨し、ワクチン接種を非難した。[22]
薬理化学的分離
カンタリジンは、1810年に当時パリに住んでいたフランスの化学者ピエール・ロビケ[23]によって化学的に純粋な物質として初めて単離されました。ロビケは、スペインバエとも呼ばれるツチハンミョウの一種であるリッタ・ベシカトリアの薬理学的製剤の有効成分としてカンタリジンを単離しました。これは、複雑な医薬品から単純な有効成分を識別して抽出した最初の歴史的例の1つでした。
ロビケは、カンタリジンが室温では無臭無色の固体であることを発見した。彼は、カンタリジンがツチハンミョウの卵の殻に強力な水疱形成作用をもたらす有効成分であることを実証し、さらにカンタリジンの毒性が、ストリキニーネなど19世紀に知られていた最も毒性の強い毒物と同等であることも明らかにした。[24]
薬理学的分離株のその他の用途
- カンタリジンの希釈溶液は、イボ[25] [26]や入れ墨の除去、伝染性軟属腫の小さな丘疹の治療のための局所薬として使用することができます。[27]
- サンテリアの儀式では、お香にカンタリドが使用されます。[28]
獣医学上の問題
Epicauta属の種によるカンタリジン中毒は、特に馬において獣医学上の重大な懸念事項である。飼料原料に寄生する種は地域によって異なり、例えば米国中西部ではEpicauta pennsylvanica （クロツヤツメクサ）、米国南西部ではE. occidentalis、temexia、およびvittata属（縞模様のツヤツメクサ）であり、地域ごとにカンタリジンの濃度が大幅に異なる可能性がある。[5]甲虫は雑草を食べ、時折家畜飼料（アルファルファなど）を生産する作物畑に侵入し、そこで群れをなして梱包された干し草の中に入り込むことが確認されており、例えば1枚の薄片（断面4～5インチ[29]）には数百匹の虫がいる場合もあれば、まったくいない場合もある。[5]馬は甲虫の寄生によって生成されるカンタリジンに非常に敏感です。馬のLD50は馬の体重1kgあたり約1mgです。馬は水疱性甲虫のいる飼料の俵を与えると誤って中毒になることがあります。[30]
ノガンは強力な一夫多妻制の鳥類であり[31] 、カンタリジンの毒性に対して免疫があるわけではなく、ツチハンミョウを摂取すると中毒になる。しかし、カンタリジンはノガンに寄生する寄生虫に対しても活性がある。[32] [33]ノガンは、オスの性的興奮を高めるために、メロエ属の有毒なツチハンミョウを食べることがある。[34]
人間の医療問題
一般的なリスク
水疱形成剤としてのカンタリジンは、医療用として使用すると副作用を引き起こす可能性があるため、皮膚科医や救急隊員が使用する「問題薬」のリストに含まれています。[35]しかし、これはカンタリジンの規制されていない供給源に言及しています。[36] 2023年7月、米国FDAは、伝染性軟属腫の治療薬としてカンタリジン（Ycanth）の局所製剤を承認しました。[37]
人間が摂取した場合のLD50は不明ですが、致死量は10mgから65mgの間で記録されています。[38]致死量の中央値は約1mg/kgのようですが[39]、 175mgもの高用量を経口摂取した後も生き残った人もいます。[40]カンタリジンを摂取すると、最初は消化管と尿路の内壁に重度の損傷を引き起こす可能性があり、永久的な腎障害を引き起こす可能性もあります。カンタリジン中毒の症状には、血尿、腹痛、（まれに）長時間の勃起などがあります。[36]
媚薬使用のリスク
カンタリジンの極めて強い毒性により、媚薬として使用することは非常に危険である。[41] [42] その結果、多くの国では処方箋なしでカンタリジンまたはそれを含む製剤を販売（または使用）することは違法である。[35]
研究
作用機序
局所カンタリジンは表皮細胞の脂質膜に吸収され、タンパク質のペプチド結合を切断する酵素であるセリンプロテアーゼの放出を引き起こします。これにより、細胞間接着に関与する細胞構造であるデスモソームプラークが崩壊し、細胞を結合しているトノフィラメントの剥離につながります。このプロセスにより細胞結合が失われ（棘融解）、最終的に皮膚の水疱が発生します。病変は瘢痕を残さずに治癒します。[43] [44]
医薬品としての使用
VP-102は、使い捨てアプリケーターで投与されるカンタリジンを含む実験的な薬剤と医療機器の組み合わせであり、伝染性軟属腫、尋常性疣贅、性器疣贅の治療薬として研究されている。[45]
生物活性
カンタリジンは、動物モデルにおいて皮膚リーシュマニア症の局所治療に何らかの効果があるようです。[46]局所医療用途に加えて、カンタリジンとその類似体は癌細胞に対して活性がある可能性があります。[47] [48] [49]培養腫瘍細胞を用いた実験室研究では、この活性はPP2A阻害 の結果である可能性があることが示唆されています。[50] [51]
注記
- ^ Epicauta属、Berberomeloe属、Lytta vesicatoria種（スペインバエ）に広く含まれる。ニセツチハンミョウ、カージナルカミキリ、およびソルジャーカミキリもカンタリジンを生成する。
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れていたとしても、この化学物質は、重篤な毒性を引き起こす可能性のある濃度で違法に入手できる。カンタリジン中毒の症状には、口の灼熱感、嚥下障害、吐き気、吐血、肉眼的血尿、排尿障害などがある。上部消化管の粘膜びらんと出血が見られます。腎機能障害は一般的であり、急性尿細管壊死と糸球体破壊に関連しています。
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カンタリジン (「スペインバエ」) は、ツチハンミョウから抽出した発疹作用のある化学物質で、男女ともに数千年にわたり性的刺激剤として使用されてきました。その作用機序は、ホスホジエステラーゼとタンパク質ホスファターゼの活性を阻害し、β 受容体を刺激して血管のうっ血と炎症を引き起こすことです。乱用による罹患率は高いです。消化管が毒性の矢面に立たされ、致命的な出血を引き起こします。腎毒性は腎排泄の結果であり、急性尿細管壊死を引き起こす可能性があります。心臓への影響は出血性ショックによるものと考えられますが、筋原線維変性、ミトコンドリア腫脹、心膜および心内膜下出血によるものも考えられます。
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外部リンク
- カンタリジン : Lycée Faidherbe de Lille での起源と合成