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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
(2 E ,6 E )-3,7,11-トリメチルドデカ-2,6,10-トリエン-1-オール | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ドラッグバンク |
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| ECHA 情報カード | 100.022.731 |
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| ケッグ |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ15Ｈ26Ｏ | |
| モル質量 | 222.37グラム/モル |
| 外観 | 無色透明の液体 |
| 臭い | 花柄 |
| 密度 | 0.887グラム/ cm3 |
| 沸点 | 760 mmHgで283～284.00 °C (541.40～543.20 °F; 556.15～557.15 K)、0.35 mmHg で111 °C |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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ファルネソールは、天然の 15 炭素 有機化合物で、非環式セスキテルペンアルコールです。標準条件下では、無色の液体です。疎水性であるため、水には溶けませんが、油とは混ざります。
ファルネソールは、植物と動物の両方において、炭素数5のイソプレン化合物から生成されます。ファルネソールのリン酸活性化誘導体は、おそらくすべての非環式セスキテルペノイドの構成要素です。これらの化合物は倍増して炭素数30のスクアレンを形成し、これは植物、動物、真菌におけるステロイドの前駆体です。ファルネソールとその誘導体は、天然および人工の有機合成の重要な出発化合物です。
用途
ファルネソールは、シトロネラ、ネロリ、シクラメン、レモングラス、チューベローズ、ローズ、ムスク、バルサム、トルなど、多くのエッセンシャルオイルに含まれています。香水業界では、甘い花の香りを強調するために使用されています。香料の揮発性を調整する共溶媒として作用することで、香水の香りを高めます。特にライラックの香水に使用されます。
ファルネソールはダニに対する天然の殺虫剤であり、他のいくつかの昆虫に対する フェロモンでもあります。
1994年に大手タバコ会社5社が発表した報告書では、ファルネソールはタバコの添加物599品目の1つとして挙げられていました。[1]これは香料成分です。
天然源と合成
ファルネソールは、植物と動物の両方においてイソプレン化合物から生成されます。ゲラニルピロリン酸がイソペンテニルピロリン酸と反応すると、炭素数15のファルネシルピロリン酸が生成されます。これは、ファルネセンなどのセスキテルペンの生合成中間体です。その後、酸化によりファルネソールなどのセスキテルペノイドが得られます。
ファルネシルピロリン酸
産業界では、ファルネソールはリナロールから合成される可能性があります。
名前の歴史
ファルネソールは花の抽出物に含まれており、香水に長い歴史をもっている。純粋物質ファルネソールは、ファルネーゼアカシアの木( Vachellia farnesiana ) にちなんで命名された (1900-1905年頃)。この木の花は、化学物質が特定された花のエッセンスの商業的供給源であったためである。この特定のアカシア種は、イタリアの著名なファルネーゼ家の枢機卿オドアルド・ファルネーゼ(1573-1626)にちなんで名付けられた。ファルネーゼ家は (1550年から17世紀まで)、ローマのファルネーゼ庭園にヨーロッパ初の私設植物園のいくつかを維持していた。語尾に -ol が付くのは、化学的にアルコールであることに由来する。[2]この植物自体は、原産地であるカリブ海および中央アメリカからファルネーゼ庭園に持ち込まれた。[3]
化粧品
ファルネソールは化粧品の消臭剤として使用されています。 [4]ファルネソールは、人によっては過敏症を起こす可能性があるため、香水への使用には制限があります。[5]
生物学的機能
ファルネソールは、真菌カンジダ・アルビカンスによって糸状形成を阻害するクオラムセンシング分子として利用される。[6]
研究
ファルネソールはパーキンソン病の潜在的な治療薬として研究されています。ファルネソールは、研究室で培養された細胞やマウスモデルで、 PARIS（パーキンソン病患者の脳に蓄積するタンパク質）の蓄積による有害な影響を阻害します。[7]
参照
参考文献
- ^ テリー・マーティン。「大手タバコ会社のタバコ添加物リスト599種」About.com Health。2006年5月23日時点のオリジナルよりアーカイブ。2015年7月29日閲覧。
- ^ 「ファルネソール」。Dictionary.com 。 2009年8月27日閲覧。
- ^ Fluckiger, FA (1885年3月). 「グラースのエッセンシャルオイル産業」(PDF) . American Journal of Pharmacy . 57 (3).
- ^ Kromidas, L; Perrier, E; Flanagan, J; Rivero, R; Bonnet, I (2006). 「腋窩細菌の作用によるマイクロカプセルからの抗菌活性物質の放出」International Journal of Cosmetic Science . 28 (2): 103–108. doi :10.1111/j.1467-2494.2006.00283.x. PMID 18492144. S2CID 46366332.
- ^ 「Standards Restricted - IFRA International Fragrance Association」。2011年12月30日時点のオリジナルよりアーカイブ。2012年7月19日閲覧。
- ^ Jacob M. Hornby (2001). 「二形性真菌カンジダ・アルビカンスのクオラムセンシングはファルネソールによって媒介される」.応用環境微生物学. 67 (7): 2982–2992. Bibcode :2001ApEnM..67.2982H. doi :10.1128/AEM.67.7.2982-2992.2001. PMC 92970. PMID 11425711 .
- ^ Bailey, Suzanne (2021-11-08). 「ファルネソール：香水からパーキンソン病まで」パーキンソン病の治療. 2022-09-11閲覧。