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| 臨床データ | |
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| 商号 | マクストラ ガーグル、ディフラム、タンタム ヴェルデ |
| AHFS / Drugs.com | 国際医薬品名 |
| 妊娠 カテゴリー |
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投与経路 | 経口、局所 |
| ATCコード | |
| 法的地位 | |
| 法的地位 | |
| 薬物動態データ | |
| タンパク質結合 | <20% |
| 消失半減期 | 13時間 |
| 排泄 | 腎臓 |
| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| パブケム CID |
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| ケムスパイダー |
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| ユニ |
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| ケッグ |
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
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| ECHA 情報カード | 100.010.354 |
| 化学および物理データ | |
| 式 | C19H23N3Oの |
| モル質量 | 309.413 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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| （確認する） | |
ベンジダミン（別名タンタム・ヴェルデ、一部の国ではマクストラガーグル、ディフラム、セプタベンというブランド名で知られる）は塩酸塩として入手可能で、口や喉の炎症性疾患の痛みの緩和と抗炎症治療のための局所麻酔および鎮痛作用を持つ局所作用型非ステロイド性抗炎症薬（NSAID）です。[2]インダゾールとして知られる化学物質のクラスに分類されます。
歴史
1964年にイタリアで合成され、1966年に販売されました。[3]
用途
医学
単独で使用することも、他の治療法の補助として使用することもできます。相互作用のリスクがほとんどなく、 治療効果を高める可能性があります。
一部の市場では、この薬は、捻挫、肉離れ、滑液包炎、腱炎、滑膜炎、筋肉痛、関節周囲炎などの筋骨格系疾患の局所治療に使用される市販のクリーム（メキシコではベーリンガーインゲルハイム社製のロノール）として供給されています。
レクリエーション
ベンジダミンは娯楽目的で使用されてきました。過剰摂取すると幻覚剤や中枢神経刺激剤として作用します。[4]このような使用は、特に10代の若者の間で、ブラジル、 [5] [6]ポーランド、[4]ルーマニア、トルコで報告されています。 [要出典]
禁忌
既知の過敏症を除いて、ベンジダミンの使用には禁忌はありません。
副作用
ベンジダミンは忍容性に優れています。まれに、口腔組織の麻痺や刺すような感覚、また、かゆみ、皮膚の発疹、皮膚の腫れや赤み、呼吸困難、喘鳴などが起こる場合があります。
薬理学
炎症組織に選択的に結合し（プロスタグランジン合成酵素阻害剤）、通常は全身への悪影響はありません。他のNSAIDとは異なり、シクロオキシゲナーゼやリポオキシゲナーゼを阻害せず、潰瘍を引き起こしません。[4] [7]
動物において強力な強化作用があり、ヘロインやコカインなどの乱用薬物との交差感作を示すと説明されている。カンナビノイド作動薬としての作用があり、これが娯楽効果や幻覚作用の原因である可能性があるという仮説がある。[8]しかし、リゼルグ酸ジエチルアミド（LSD）との構造類似性や視覚幻覚作用の説明に基づいて、ベンジダミンはセロトニン5-HT 2A受容体作動薬として作用し、したがってセロトニン作動性幻覚剤として作用する可能性があるという理論もある。[9] [ 10]乱用薬物としてのベンジダミンの効果の作用機序を決定するには、さらなる研究が必要である。 [9] [10]
薬物動態
ベンジダミンは皮膚[11]や膣[12]からの吸収が乏しい。
合成
合成は、メチルアントラニル酸からのN -ベンジル誘導体と亜硝酸との反応で始まり、 N -ニトロソ誘導体が得られる。チオ硫酸ナトリウムによる還元により、一時的なヒドラジン（3）が得られ、これは自発的に内部ヒドラジドを形成する。このアミドのエノラートを 3-クロロ-1-ジメチルアミノプロパンで処理すると、ベンジダミン（5）が得られる。このセクションには誤りがあることに注意してください。US3318905 では、上記のスキームおよび本文で示されているように、ニトロソ誘導体は亜硫酸ナトリウム（亜ジチオン酸ナトリウム）で還元され、次亜硫酸ナトリウム（チオ硫酸ナトリウム）では還元されないと記載されています。
この物質の興味深い代替合成法は、 N-ベンジルアニリンとホスゲンの連続反応から始まり、次にアジ化ナトリウムと反応して対応するカルボニルアジドを生成する。加熱すると窒素が発生し、ニトレン挿入生成物と目的のケトインダゾール # の分離可能な混合物が得られる。後者の反応はクルチウス転位型の生成物のようで、N-イソシアネート # が生成され、これが環化する。エノールをメトキシドナトリウムと 3-ジメチルアミノプロピルクロリドでアルキル化すると、ベンジダミンが得られる。
あるいは、アルキル化段階でクロロアセトアミドを使用し、その後酸加水分解を行うと、代わりにベンダザックが生成されます。
研究
研究によると、ベンジダミンは顕著な試験管内 抗菌活性を示し、他の抗生物質、特にテトラサイクリンとの併用で、抗生物質耐性黄色ブドウ球菌および緑膿菌に対して相乗効果を示すことが示されている。[16] [17]
ラットではカンナビノイド活性も認められますが、ヒトでは試験されていません。[8]セロトニンとの構造的類似性から、5-HT2A受容体に作用するのではないかとも推測されています。[3]
参照
参考文献
- ^ アンビサ(2023-03-31). 「RDC No. 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes、Psicotropicas、Precursoras e Outras sob Controle Especial」[大学理事会決議 No. 784 - 特別管理下の麻薬、向精神薬、前駆体、およびその他の物質のリスト] (ブラジルポルトガル語)。Diário Oficial da União (2023-04-04 公開)。 2023-08-03 のオリジナルからアーカイブされました。2023-08-16に取得。
- ^ Turnbull RS (1995年2月). 「口腔炎症性疾患の管理におけるベンジダミン塩酸塩（タンタム） 」.ジャーナル. 61 (2): 127–34. PMID 7600413.
- ^ ab 「デキストロメトルファンとベンジダミンの使用と誤用」Flipper.diff.org 。 2022年6月25日閲覧。
- ^ abc Anand JS、 Glebocka ML、Korolkiewicz RP (2007)。「ベンジダミン塩酸塩（タンタム・ローザ）のレクリエーション目的の乱用」。 臨床毒性学。45 （2）：198–9。doi ：10.1080/15563650600981210。PMID 17364645。
- ^ Opaleye ES、Noto AR、サンチェス Z、モウラ YG、ガルドゥロス JC、カルリーニ EA (2009 年 9 月)。 「ブラジルの路上の若者の間での幻覚剤としてのベンジダミンのレクリエーション使用」。レビスタ ブラジレイラ デ プシキアトリア。31 (3): 208-13。土井：10.1590/S1516-44462009000300005。PMID 19784487。
- ^ モタ DM、コスタ AA、テイシェイラ C、バストス AA、ディアス MF (2010 年 5 月)。 「ブラジルにおけるベンジダミンの乱用：医薬品安全性監視の概要」。シエンシアとサウデ・コレティバ（ポルトガル語）。15 (3): 717–24。土井：10.1590/S1413-81232010000300014。PMID 20464184。
- ^ Müller-Peddinghaus R (1987 年 5 月). 「非ステロイド性消炎薬ベンジダミンの作用機序に関する新しい薬理学的および生化学的知見。概要」. Arzneimittel-Forschung (ドイツ語). 37 (5A): 635–45. PMID 3304305.
- ^ ab Avvisati R, Meringolo M, Stendardo E, Malavasi E, Marinelli S, Badiani A (2018年3月). 「中枢カンナビノイド作動性メカニズムを有する非ステロイド性抗炎症薬ベンジダミンの静脈内自己投与」(PDF) . Addiction Biology . 23 (2): 610–619. doi :10.1111/adb.12516. PMID 28429885. S2CID 206970991.
- ^ ab Ősz BE, Jîtcă G, Sălcudean A, Rusz CM, Vari CE (2023年4月). 「ベンジダミン - 精神活性作用を持つ手頃な価格の市販薬 - 化学構造から考えられる薬理学的特性まで」. Pharmaceuticals (Basel) . 16 (4): 566. doi : 10.3390/ph16040566 . PMC 10144213 . PMID 37111323.
- ^ ab キアッピーニ S、ミウリ A、モスカ A、ペトルーゾ M、ギルギス A、ジョン MC、マルティノッティ G、ディ ジャンナントニオ M、シファノ F (2021 年 10 月)。 「ベンジダミンの経験: ベンジダミン乱用の系統的レビュー」。現在のニューロファーマコール。19 (10): 1728 ～ 1737 年。土井：10.2174/1570159X19666210113151136。PMC 8977632。PMID 33441070。
- ^ Baldock GA、Brodie RR、 Chasseaud LF、Taylor T、Walmsley LM、Catanese B (1991 年 10 月)。「ヒト被験者への静脈内、経口、局所投与後のベンジダミンの薬物動態」。Biopharmaceutics & Drug Disposition。12 ( 7): 481–92。doi :10.1002/bdd.2510120702。PMID 1932611。S2CID 42167110 。
- ^ Maamer M、Aurousseau M、Colau JC (1987)。 「局所適用後の膣粘膜におけるベンジダミンの濃度：実験的および臨床的研究」。International Journal of Tissue Reactions。9 (2): 135–45。PMID 3610512。
- ^ ab Palazzo G, Corsi G, Baiocchi L, Silvestrini B (1966年1月). 「1-置換3-ジメチルアミノアルコキシ-1H-インダゾールの合成と薬理学的特性」. Journal of Medicinal Chemistry . 9 (1): 38–41. doi :10.1021/jm00319a009. PMID 5958958.
- ^ フランス 1382855 ; Palazzo、米国特許 3,318,905 (1964 年、1967 年両方とも Angelini Francesco による)。
- ^ バイオッキ L、コルシ G、パラッツォ G (1965)。 「Ricerche nel Campo degli indazoli.—Nota 1. Sulla ciclizzazione termica di azidi di Acidi N-アリル-N-ベンジル-カルバミシ」。アンナリ・ディ・チミカ。55：116-25。
- ^ Fanaki NH、el-Nakeeb MA（1992年12月）。「 非ステロイド性抗炎症剤ベンジダミンの抗菌活性」。Journal of Chemotherapy。4 （ 6）：347–52。doi ： 10.1080 /1120009X.1992.11739190。PMID 1287137。
- ^ Fanaki NH、El - Nakeeb MA（1996年3月）。「ベンジダミンおよび抗生物質ベンジダミン併用の多剤耐性臨床分離株に対する抗菌活性」Arzneimittel-Forschung。46（3）：320–3。PMID 8901158 。
外部リンク
- 「ベンジダミン口腔洗浄液」。Medicinenet。
- 「ディフラムスプレー（ベンジダミン）」。Net Doctor、英国。2020年3月8日。
- 「Tantum Verde (ベンジダミン)」。Carysfort Healthcare Limited、アイルランド。2015年11月25日時点のオリジナルよりアーカイブ。