AB-フビナカ

AB-フビナカ
法的地位
法的地位	BR : クラスF2（禁止されている向精神薬）; CA :スケジュールII; DE : Anlage II (認可取引のみ、処方不可); 英国：クラスB; 米国：スケジュールI; 国連: 向精神薬スケジュール II; 中国では違法;
識別子
	IUPAC名 N -[( 2S )-1-アミノ-3-メチル-1-オキソブタン-2-イル]-1-[(4-フルオロフェニル)メチル]インダゾール-3-カルボキサミド;
CAS番号	1185282-01-2 ;
パブケム CID	58124325;
ケムスパイダー	28537614;
ユニ	翻訳:;
ケッグ	C22703;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID70728845;
化学および物理データ
式	C 20 H 21 F N 4 O 2
モル質量	368.412 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 CC(C)[C@H](NC(=O)c1nn(Cc2ccc(F)cc2)c3ccccc13)C(N)=O;
	InChI InChI=1S/C20H21FN4O2/c1-12(2)17(19(22)26)23-20(27)18-15-5-3-4-6-16(15)25(24-18) )11-13-7-9-14(21)10-8-13/h3-10,12,17H,11H2,1-2H3,(H2,22,26)(H,23,27)/t17- /m0/s1; キー:AKOOIMKXADOPDA-KRWDZBQOSA-N;

AB-フビナカ（AMB-フビナカ^[2]）は、カンナビノイド受容体 _に対する強力なアゴニストとして作用する向精神薬であり、Ki 値はCB1 _で0.9nM 、 CB2で23.2nM 、EC50値は_CB1で1.8nM 、 _CB2で3.2nMである。^[3]^[4]^[5]もともとは2009年にファイザー社 _によって鎮痛剤_として開発されたが^[6]、人間への使用は追求されなかった。2012年に、日本において、これまで報告されていなかった関連化合物AB-ピナカとともに、合成カンナビノイド混合物の成分として発見された。 ^[7]

その使用は入院や死亡と関連している。^[8]^[9]

合法性

アメリカ合衆国

2014年1月に米国でスケジュールIの規制物質に指定された。^[10]

フィンランド

フィンランドでは、AB-FUBINACAは2017年10月19日以降、精神活性物質に関する政府法令で消費者市場から禁止される予定となっている。^[11]

ドイツ

2014年11月現在、ドイツではAnlage II規制物質となっている。 ^[12]

中国

2015年10月以降、AB-FUBINACAは中国で規制物質となっている。^[13]

その他

2019年12月、UNODCはAB-FUBINACAを規制対象研究化学物質としてスケジュールIIに載せる勧告を発表しました。^[14] 101789

不純物混入K2による大量過剰摂取

2018年8月15日、コネチカット州ニューヘイブン市内のイェール大学キャンパス付近で70人が薬物の過剰摂取を始めた。^[15]その週の終わりまでに、過剰摂取者の総数は100人を超え、地元の救急外来への搬送が必要となった。3人の男性が逮捕され、AB-FUBINACAを含む合成大麻を販売した麻薬の売人として起訴された。^[16]^[17]^{[18]被害者が}ナルカンに反応したため、救急隊員は過剰摂取は麻薬の混入物によるものと結論付けた。^[19] 過剰摂取のほとんどは、ニューヘイブン・グリーンで発生した。この公園はダウンタウンにある大きな公園で、人通りが多く、ホームレスの人々にとても人気がある。これらの過剰摂取による死亡者はいないが、被害者数名は一定期間、危篤状態または生命を脅かす状態に陥った。^[20]

参照

参考文献

^ アンビサ(2023-07-24). 「RDC No. 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes、Psicotropicas、Precursoras e Outras sob Controle Especial」[大学理事会決議 No. 804 - 特別管理下の麻薬、向精神薬、前駆体、およびその他の物質のリスト] (ブラジルポルトガル語)。Diário Oficial da União (2023-07-25 公開)。 2023-08-27 のオリジナルからアーカイブされました。2023-08-27に取得。
^ Pulver B、Fischmann S、 Gallegos A、Christie R（2023年3月）。「合成カンナビノイドの命名に関するEMCDDAフレームワークと実践的ガイダンス」。薬物検査と分析。15 （3）：255–276。doi：10.1002 / dta.3403。PMID 36346325 。
^ Banister SD、Moir M、Stuart J、Kevin RC、Wood KE、Longworth M、他 (2015 年 9 月)。「インドールおよびインダゾール合成カンナビノイドデザイナードラッグ AB-FUBINACA、ADB-FUBINACA、AB-PINACA、ADB-PINACA、5F-AB-PINACA、5F-ADB-PINACA、ADBICA、および 5F-ADBICA の薬理学」ACS Chemical Neuroscience。6 ( 9): 1546– 59。doi :10.1021 / acschemneuro.5b00112。PMID 26134475 。
^ Hsin-Hung Chen M, Dip A, Ahmed M, Tan ML, Walterscheid JP, Sun H, et al. (2016年4月). 「ラットモデルにおけるAB-FUBINACAとその代謝物の作用の検出と特性評価」Journal of Cellular Biochemistry . 117 (4): 1033– 43. doi :10.1002/jcb.25421. PMC 5063098 . PMID 26517302.
^ Vikingsson S、Gréen H、Brinkhagen L、Mukhtar S、Josefsson M (2016 年 9 月)。「液体クロマトグラフィー四重極タンデム飛行時間型質量分析法を用いた薬物摂取の尿マーカーとして適した本物の尿サンプル中の AB-FUBINACA 代謝物の同定」。薬物検査および分析。8 (9): 950– 6。doi :10.1002/ dta.1896。PMID 26560240 。
^ WO 2009/106982、Buchler IP et al.、「インダゾール誘導体」
^ 内山尚文、松田聡、若菜大輔、木倉花尻亮、合田勇治（2013年1月）。「違法製品に混入していたデザイナードラッグとして特定された、新たなカンナビノイド模倣インダゾール誘導体、N-（1-アミノ-3-メチル-1-オキソブタン-2-イル）-1-ペンチル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド（AB-PINACA）およびN-（1-アミノ-3-メチル-1-オキソブタン-2-イル）-1-（4-フルオロベンジル）-1H-インダゾール-3-カルボキサミド（AB-FUBINACA）」。法医学毒物学。31 （ 1 ）：93-100。doi ： 10.1007 /s11419-012-0171-4。S2CID 25242453。
^ Trecki J、Gerona RR、 Schwartz MD（2015年7月）。「合成カンナビノイド関連の病気と死亡」。ニューイングランド医学ジャーナル。373 （2）：103–7。doi：10.1056/NEJMp1505328。PMID 26154784 。
^ Klavž J、Gorenjak M、Marinšek M (2016 年 8 月)。「合成カンナビノイドと合成カチノンの混合物による自殺未遂: AB-CHMINACA、AB-FUBINACA、α-PHP、α-PVP、4-CMC による非致死的中毒の症例報告」。Forensic Sc ience International。265 : 121–4。doi : 10.1016/ j.forsciint.2016.01.018。PMID 26890319 。
^ 「規制物質のスケジュール：合成カンナビノイド4種をスケジュールIに一時指定」。麻薬取締局、司法省。2014年1月10日。2014年2月28日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2015年7月21日閲覧。
^ “FINLEX ® - Sääedökset alkuperäisinä: Valtioneuvoston asetus kuluttajamarkkinoilta… 698/2017”.
^ “Gesetz über den Verkehr mit Betäubungsmitteln (Betäubungsmittelgesetz - BtMG) Anlage II (zu § 1 Abs. 1) (verkehrsfähige, aber nicht verschreibungsfähige Betäubungsmittel)" (ドイツ語) 。2015 年6 月 22 日に取得。
^ 「印刊《非药用麻醉薬品および精神薬品列管法》の通知」（中国語）。中国食品医薬品局。 2015 年 9 月 27 日。2015 年 10 月 1 日のオリジナルからアーカイブ。2015 年9 月 30 日に取得。
^ 「2019年12月 – WHO：世界保健機関がスケジュールに12のNPSを推奨」。
^ Winston A (2018-08-15). 「ニューヘイブンの過剰摂取、K2混入が原因」ニューヨークタイムズ。
^ 「警察、ニューヘイブン合成マリファナ過剰摂取事件で3人目の容疑者を逮捕」NPR。2018年8月17日。 2018年8月20日閲覧。
^ 「コネチカット州の公園で数十人が汚染された合成マリファナを過剰摂取」NPR。2018年8月16日。 2018年8月20日閲覧。
^ 「ニューヘイブン警察、K2過剰摂取の通報100件以上を受け逮捕」CNN、2018年8月18日。 2018年8月18日閲覧。
^ Winston A (2018-08-15). 「ニューヘイブンの過剰摂取、K2混入が原因」ニューヨークタイムズ。
^ 「警察、ニューヘイブン合成マリファナ過剰摂取事件で3人目の容疑者を逮捕」NPR。2018年8月17日。 2018年8月20日閲覧。

[1] アンビサ(2023-07-24). 「RDC No. 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes、Psicotropicas、Precursoras e Outras sob Controle Especial」[大学理事会決議 No. 804 - 特別管理下の麻薬、向精神薬、前駆体、およびその他の物質のリスト] (ブラジルポルトガル語)。Diário Oficial da União (2023-07-25 公開)。 2023-08-27 のオリジナルからアーカイブされました。2023-08-27に取得。

[2] ^ Pulver B、Fischmann S、 Gallegos A、Christie R（2023年3月）。「合成カンナビノイドの命名に関するEMCDDAフレームワークと実践的ガイダンス」。薬物検査と分析。15 （3）：255–276。doi：10.1002 / dta.3403。PMID 36346325 。

[3] Banister SD、Moir M、Stuart J、Kevin RC、Wood KE、Longworth M、他 (2015 年 9 月)。「インドールおよびインダゾール合成カンナビノイドデザイナードラッグ AB-FUBINACA、ADB-FUBINACA、AB-PINACA、ADB-PINACA、5F-AB-PINACA、5F-ADB-PINACA、ADBICA、および 5F-ADBICA の薬理学」ACS Chemical Neuroscience。6 ( 9): 1546– 59。doi :10.1021 / acschemneuro.5b00112。PMID 26134475 。

[4] Hsin-Hung Chen M, Dip A, Ahmed M, Tan ML, Walterscheid JP, Sun H, et al. (2016年4月). 「ラットモデルにおけるAB-FUBINACAとその代謝物の作用の検出と特性評価」Journal of Cellular Biochemistry . 117 (4): 1033– 43. doi :10.1002/jcb.25421. PMC 5063098 . PMID 26517302.

[5] Vikingsson S、Gréen H、Brinkhagen L、Mukhtar S、Josefsson M (2016 年 9 月)。「液体クロマトグラフィー四重極タンデム飛行時間型質量分析法を用いた薬物摂取の尿マーカーとして適した本物の尿サンプル中の AB-FUBINACA 代謝物の同定」。薬物検査および分析。8 (9): 950– 6。doi :10.1002/ dta.1896。PMID 26560240 。

[6] WO 2009/106982、Buchler IP et al.、「インダゾール誘導体」

[7] 内山尚文、松田聡、若菜大輔、木倉花尻亮、合田勇治（2013年1月）。「違法製品に混入していたデザイナードラッグとして特定された、新たなカンナビノイド模倣インダゾール誘導体、N-（1-アミノ-3-メチル-1-オキソブタン-2-イル）-1-ペンチル-1H-インダゾール-3-カルボキサミド（AB-PINACA）およびN-（1-アミノ-3-メチル-1-オキソブタン-2-イル）-1-（4-フルオロベンジル）-1H-インダゾール-3-カルボキサミド（AB-FUBINACA）」。法医学毒物学。31 （ 1 ）：93-100。doi ： 10.1007 /s11419-012-0171-4。S2CID 25242453。

[8] Trecki J、Gerona RR、 Schwartz MD（2015年7月）。「合成カンナビノイド関連の病気と死亡」。ニューイングランド医学ジャーナル。373 （2）：103–7。doi：10.1056/NEJMp1505328。PMID 26154784 。

[9] Klavž J、Gorenjak M、Marinšek M (2016 年 8 月)。「合成カンナビノイドと合成カチノンの混合物による自殺未遂: AB-CHMINACA、AB-FUBINACA、α-PHP、α-PVP、4-CMC による非致死的中毒の症例報告」。Forensic Sc ience International。265 : 121–4。doi : 10.1016/ j.forsciint.2016.01.018。PMID 26890319 。

[10] 「規制物質のスケジュール：合成カンナビノイド4種をスケジュールIに一時指定」。麻薬取締局、司法省。2014年1月10日。2014年2月28日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2015年7月21日閲覧。

[11] “FINLEX ® - Sääedökset alkuperäisinä: Valtioneuvoston asetus kuluttajamarkkinoilta… 698/2017”.

[12] “Gesetz über den Verkehr mit Betäubungsmitteln (Betäubungsmittelgesetz - BtMG) Anlage II (zu § 1 Abs. 1) (verkehrsfähige, aber nicht verschreibungsfähige Betäubungsmittel)" (ドイツ語) 。2015 年6 月 22 日に取得。

[13] 「印刊《非药用麻醉薬品および精神薬品列管法》の通知」（中国語）。中国食品医薬品局。 2015 年 9 月 27 日。2015 年 10 月 1 日のオリジナルからアーカイブ。2015 年9 月 30 日に取得。

[14] 「2019年12月 – WHO：世界保健機関がスケジュールに12のNPSを推奨」。

[15] Winston A (2018-08-15). 「ニューヘイブンの過剰摂取、K2混入が原因」ニューヨークタイムズ。

[16] 「警察、ニューヘイブン合成マリファナ過剰摂取事件で3人目の容疑者を逮捕」NPR。2018年8月17日。 2018年8月20日閲覧。

[17] 「コネチカット州の公園で数十人が汚染された合成マリファナを過剰摂取」NPR。2018年8月16日。 2018年8月20日閲覧。

[18] 「ニューヘイブン警察、K2過剰摂取の通報100件以上を受け逮捕」CNN、2018年8月18日。 2018年8月18日閲覧。

[19] Winston A (2018-08-15). 「ニューヘイブンの過剰摂取、K2混入が原因」ニューヨークタイムズ。

[20] 「警察、ニューヘイブン合成マリファナ過剰摂取事件で3人目の容疑者を逮捕」NPR。2018年8月17日。 2018年8月20日閲覧。